Stereochemical Analysis of the Reaction Catalyzed by Yeast Protein Farnesyltransferase

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 16, 1998, Pages 5298-5299

  Edelstein, Rebecca L ^a   Weller, Valerie A ^a   Distefano, Mark D ^a   Tung, Jay S ^b  

^a University of Minnesota   (United States)

^b Athena Neurosciences Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000950803     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980304s     Document Type: Article

References (24)

1. Zhang, F. L.; Casey, P. J. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 241-269.
2. (a) Gibbs, J. B.; Oliff, A.; Kohl, N. E. Cell 1994, 77, 175-178.
3. (b) Buss, J. E.; Marsters, J. C. Chem. Biol. 1995, 2, 787-791.
4. (c) Omer, C. A.; Kohl, N. E. Trends Pharm. Sci. 1997, 18, 437-444.
5. (c) Leonard, D. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2971-2990.
6. (a) Walsh, C. T. Enzymatic Reaction Mechanisms; W. H. Freeman and Co.: San Francisco, 1979.
7. (b) Fersht, A. Enzyme Structure and Function; W. H. Freeman and Co.: New York, 1985.
8. (a) Gibbs, R. A.; Mu, Y.-Q. Wang, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 281-284.
9. (b) Mu, Y. Q.; Omer, C. A.; Gibbs, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 117-123.
10. Anderegg, R. J.; Betz, R.; Carr, S. A.; Crabb, J. W.; Duntze, W. J. Biol. Chem. 1988, 263, 18236-18240.
11. Ashby, M. N.; Rine, J. Methods Enzymol. 1995, 250, 235-250.
12. Brown, M. J.; Milano, P. D.; Lever, D. C.; Epstein, W. W.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3176-3177.
13. Corey, E. J.; Gilman, N. W.; Ganem, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5616-5617.
14. Midland, M. M.; Greer, S.; Tramontano, A.; Zderic, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2352-2355.
15. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543-2549.
16. 2O present. However, in all spectra obtained, the C1 farnesyl protons of the (αR.1S) diastereomer appeared downfield relative to those from the (αR,1R) diastereomer, making determination of the stereochemical course of the enzyme-catalyzed reaction possible using this NMR strategy.
17. Davisson, V. J.; Woodside, A. B.; Poulter, C. D. Methods Enzymol. 1985, 110, 130-144.
18. For examples of other mechanistic, kinetic, and structural work on PFTase, see: (a) Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5011. (b) Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1997, 36, 6367-6376. (c) Huang, C.-C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20-23. (d)Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Besse, L. S. Science 1997, 275, 1800-1804. (e) Furfine, E. S.; Leban, J. J.; Landavazo, A.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. Biochemistry 1995, 34, 6857-6862. (f) Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800-3807. (g) Dolence, J. M.; Cassidy, P. B.; Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1995, 34, 16687-16694.
19. For examples of other mechanistic, kinetic, and structural work on PFTase, see: (a) Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5011. (b) Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1997, 36, 6367-6376. (c) Huang, C.-C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20-23. (d)Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Besse, L. S. Science 1997, 275, 1800-1804. (e) Furfine, E. S.; Leban, J. J.; Landavazo, A.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. Biochemistry 1995, 34, 6857-6862. (f) Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800-3807. (g) Dolence, J. M.; Cassidy, P. B.; Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1995, 34, 16687-16694.
20. For examples of other mechanistic, kinetic, and structural work on PFTase, see: (a) Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5011. (b) Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1997, 36, 6367-6376. (c) Huang, C.-C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20-23. (d)Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Besse, L. S. Science 1997, 275, 1800-1804. (e) Furfine, E. S.; Leban, J. J.; Landavazo, A.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. Biochemistry 1995, 34, 6857-6862. (f) Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800-3807. (g) Dolence, J. M.; Cassidy, P. B.; Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1995, 34, 16687-16694.
21. For examples of other mechanistic, kinetic, and structural work on PFTase, see: (a) Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5011. (b) Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1997, 36, 6367-6376. (c) Huang, C.-C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20-23. (d)Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Besse, L. S. Science 1997, 275, 1800-1804. (e) Furfine, E. S.; Leban, J. J.; Landavazo, A.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. Biochemistry 1995, 34, 6857-6862. (f) Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800-3807. (g) Dolence, J. M.; Cassidy, P. B.; Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1995, 34, 16687-16694.
22. For examples of other mechanistic, kinetic, and structural work on PFTase, see: (a) Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5011. (b) Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1997, 36, 6367-6376. (c) Huang, C.-C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20-23. (d)Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Besse, L. S. Science 1997, 275, 1800-1804. (e) Furfine, E. S.; Leban, J. J.; Landavazo, A.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. Biochemistry 1995, 34, 6857-6862. (f) Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800-3807. (g) Dolence, J. M.; Cassidy, P. B.; Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1995, 34, 16687-16694.
23. For examples of other mechanistic, kinetic, and structural work on PFTase, see: (a) Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5011. (b) Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1997, 36, 6367-6376. (c) Huang, C.-C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20-23. (d)Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Besse, L. S. Science 1997, 275, 1800-1804. (e) Furfine, E. S.; Leban, J. J.; Landavazo, A.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. Biochemistry 1995, 34, 6857-6862. (f) Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800-3807. (g) Dolence, J. M.; Cassidy, P. B.; Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1995, 34, 16687-16694.
24. For examples of other mechanistic, kinetic, and structural work on PFTase, see: (a) Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5011. (b) Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1997, 36, 6367-6376. (c) Huang, C.-C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20-23. (d)Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Besse, L. S. Science 1997, 275, 1800-1804. (e) Furfine, E. S.; Leban, J. J.; Landavazo, A.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. Biochemistry 1995, 34, 6857-6862. (f) Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800-3807. (g) Dolence, J. M.; Cassidy, P. B.; Mathis, J. R.; Poulter, C. D. Biochemistry 1995, 34, 16687-16694.