Diastereoselective Simmons-Smith cyclopropanation of α,β-unsaturated cycloalkenones using tunable diol as chiral auxiliary

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 11, 1996, Pages 3906-3908

  Yeh, Sue Min ^a   Huang, Li Hsing ^a   Luh, Tien Yau ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000941902     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960181g     Document Type: Article

References (21)

1. (a) Recipient of Li-Ching Scholarship, 1995.
2. (b) National Science Council Summer Undergraduate Research Participant, 1994.
3. For a recent review, see: Padwa, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33.
4. Mash, E. A.; Nelson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8256. Mash, E. A.; Nelson, K. A. Tetrahedron 1987, 43, 679. Mash, E. A.; Torok, D. S. J. Org.Chem. 1989, 54, 250. Mash, E. A.; Hemperly, S. B.; Nelson, K. A.; Heidt, P. C.; Van Deusen, S. J. Org. Chem., 1990, 55, 2045. Mash, E. A.; Hemperly, S. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2055.
5. Mash, E. A.; Nelson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8256. Mash, E. A.; Nelson, K. A. Tetrahedron 1987, 43, 679. Mash, E. A.; Torok, D. S. J. Org.Chem. 1989, 54, 250. Mash, E. A.; Hemperly, S. B.; Nelson, K. A.; Heidt, P. C.; Van Deusen, S. J. Org. Chem., 1990, 55, 2045. Mash, E. A.; Hemperly, S. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2055.
6. Mash, E. A.; Nelson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8256. Mash, E. A.; Nelson, K. A. Tetrahedron 1987, 43, 679. Mash, E. A.; Torok, D. S. J. Org.Chem. 1989, 54, 250. Mash, E. A.; Hemperly, S. B.; Nelson, K. A.; Heidt, P. C.; Van Deusen, S. J. Org. Chem., 1990, 55, 2045. Mash, E. A.; Hemperly, S. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2055.
7. Mash, E. A.; Nelson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8256. Mash, E. A.; Nelson, K. A. Tetrahedron 1987, 43, 679. Mash, E. A.; Torok, D. S. J. Org.Chem. 1989, 54, 250. Mash, E. A.; Hemperly, S. B.; Nelson, K. A.; Heidt, P. C.; Van Deusen, S. J. Org. Chem., 1990, 55, 2045. Mash, E. A.; Hemperly, S. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2055.
8. Mash, E. A.; Nelson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8256. Mash, E. A.; Nelson, K. A. Tetrahedron 1987, 43, 679. Mash, E. A.; Torok, D. S. J. Org.Chem. 1989, 54, 250. Mash, E. A.; Hemperly, S. B.; Nelson, K. A.; Heidt, P. C.; Van Deusen, S. J. Org. Chem., 1990, 55, 2045. Mash, E. A.; Hemperly, S. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2055.
9. Arai, I.; Mori, A.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8254. Mori, A.; Arai, I.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1986, 42, 6447.
10. Arai, I.; Mori, A.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8254. Mori, A.; Arai, I.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1986, 42, 6447.
11. Charette, A. B.; Côté, B.; Marcoux, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8166. Charette, A. B.; Marcoux, J.-F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7157.
12. Charette, A. B.; Côté, B.; Marcoux, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8166. Charette, A. B.; Marcoux, J.-F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7157.
13. Ambler, P. W.; Davies, S. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6979.
14. Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651. Imai, T.; Mineta, H.; Nishida, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 4986.
15. Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651. Imai, T.; Mineta, H.; Nishida, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 4986.
16. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955.
17. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955.
18. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955.
19. (a) Yuan, T.-M.; Yeh, S.-M.; Hsieh, Y.-T.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 8192.
20. (b) Yuan, T.-M.; Hsieh, Y.-T.; Yeh, S.-M.; Shyue, J.-J.; Luh, T.-Y. Synlett 1996, 53.
21. Johnson, C. R.; Barbachyn, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4290.