Ylide Formation from the Reaction of Carbenes and Carbenoids with Heteroatom Lone Pairs

Chemical Reviews

Volumn 91, Issue 3, 1991, Pages 263-309

  Padwa, Albert ^a   Hornbuckle, Susan F ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000936734     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00003a001     Document Type: Article

References (397)

1. Olah, G. A.; Doggweiler, H.; Felberg, J. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2112.
2. Vedjs, E.; West, F. G. Chem. Rev. 1986, 86, 941.
3. Nicolaev, V. A.; Korobitsyna, I. K. Zh. Vses Khim. Ova. 1979, 24, 496.
4. Kirmse, W. Carbene Chemistry, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1971.
5. Dotz, K. H.; Fischer, H.; Hofmann, P.; Kreissl, F. R.; Schubert, U.; Weiss, K. Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Weinheim, 1983.
6. Maas, G. Topics in Current Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, West Germany, 1987; Vol. 137, p 75.
7. Anciaux, A. J.; Hubert, A. F.; Noels, N.; Petinot, N.; Teyssie, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 695.
8. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348.
9. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
10. Trost, B. M.; Melvin, L. S. Sulfur Ylides-. Emerging Synthetic Intermediates; Academic Press: New York, 1975.
11. Huxtable, R. J. Biochemistry of Sulfur; Plenum Press: New York, NY, 1986.
12. Prasad, K.; Kneussel, P.; Schulz, G.; Stutz, P. Tetrahedron Lett. 1982, 1247.
13. Kametani, T.; Kanaya, N.; Mochizuki, T.; Honda, T. Heterocycles 1982, 19, 1023.
14. Kametani, T.; Nakayama, A.; Itoh, A.; Honda, T. Heterocycles 1983, 20, 2355.
15. Fliri, H.; Mak, C. P.; Prasad, K.; Schulz, G.; Stutz, P. Heterocycles 1983, 20, 205.
16. Prasad, K.; Schulz, G.; Mak, C. P.; Hamberger, H.; Stutz, P. Heterocycles 1981, 16, 1305.
17. Oida, S.; Yoshida, A.; Ohki, E. Heterocycles 1980, 14, 1999.
18. Prasad, K.; Stutz, P. Heterocycles 1982, 19, 1597.
19. Ernest, I. Tetrahedron 1977, 33, 547.
20. Ponsford, R. J. Tetrahedron Lett. 1980, 2451.
21. Mak, C. P.; Baumann, K.; Mayerl, F.; Mayerl, C.; Fliri, H. Heterocycles 1982, 19, 1647.
22. Yoshimoto, M.; Ishihara, S.; Nakayama, E.; Soma, N. Tetrahedron Lett. 1972, 2923.
23. Yoshimoto, M.; Ishihara, S.; Nakayama, E.; Shoji, E.; Kuwano, H.; Soma, N. Tetrahedron Lett. 1972, 4387.
24. Numata, M.; Imashiro, Y.; Minamida, I.; Yamaoka, M. Tetrahedron Lett. 1972, 5097.
25. Kametani, T.; Kanaya, N.; Mochizuki, T.; Honda, T. Heterocycles 1983, 20, 435.
26. Kametani, T.; Kanaya, N.; Mochizuki, T.; Honda, T. Heterocycles 1983, 20, 455.
27. Kametani, T.; Kanaya, N.; Mochizuki, T.; Honda, T. Tetrahedron Lett. 1983, 221.
28. Corbett, D. F.; Eglington, A. J.; Howarth, T. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 953.
29. Albers-Schonberg, G.; Arison, B. H.; Hensens, O. D.; Hirshfield, J.; Hoogsteen, K.; Kaczka, E. A.; Rhodes, R. E.; Kahan, J. S.; Kahan, F. M.; Ratchliffe, R. W.; Walton, E.; Ruswinkel, L. J.; Morin, R. B.; Christensen, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6491.
30. Giddings, P. J.; John, D. I.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 1980, 395.
31. Giddings, P. J.; John, D. I.; Thomas, E. J.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2757.
32. Chan, L.; Matlin, S. A. Tetrahedron Lett. 1981, 4025.
33. Kametani, T.; Kawamura, K.; Tsubuki, M.; Honda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1324.
34. Kametani, T.; Yukawa, H.; Honda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 651.
35. Michelot, D.; Linstrumelle, G.; Julia, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 10.
36. Ando, W. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 179.
37. Diekmann, J. J. Org. Chem. 1965, 30, 2272.
38. Ando, W.; Yagihara, T.; Tozune, S.; Nakaido, S.; Migita, T. Tetrahedron Lett. 1969, 1979.
39. Ando, W.; Yagihara, T.; Migita, T. Tetrahedron Lett. 1969, 1983.
40. Ando, W.; Yagihara, T.; Tozune, S.; Migita, T. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2786.
41. Ando, W.; Yagihara, T.; Tozune, S.; Imai, I.; Suzuki, J.; Toyama, T.; Nakaido, S.; Migita, T. J. Org. Chem. 1972, 37, 1721.
42. Tamura, Y.; Takebe, Y.; Mukai, C.; Ikeda, M. Heterocycles 1981, 15, 875.
43. Illger, W.; Liedhegener, A.; Regitz, M. Liebigs Ann. Chem. 1972, 760, 1.
44. Friedrich, K.; Rieser, J. Liebigs Ann. Chem. 1976, 641.
45. Lloyd, D.; Singer, M. I. C. Chem. Ind. 1967, 118.
46. Ando, W.; Saiki, Y.; Migita, T. Tetrahedron 1973, 29, 3511.
47. Ando, W.; Suzuki, J.; Saiki, Y.; Migita, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 365.
48. Janulis, E. P., Jr. Arduengo, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3563.
49. Ando, W.; Kondo, S.; Nakayama, K.; Ichibori, K.; Kohoda, H.; Yamato, H.; Imai, I.; Nakaido, S.; Migita, T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3870.
50. Appleton, D. C.; Bull, D. C.; McKenna, J.; McKenna, J. M.; Walley, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 140.
51. Tamura, Y.; Mukai, C.; Nakajima, N.; Ikeda, M.; Kido, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 212.
52. Gillespie, R. J.; Porter, A. E. A.; Willmott, W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 85.
53. Gillespie, R. J.; Porter, A. E. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2624.
54. Murray-Rust, P.; McManus, J.; Lennon, S. P.; Porter, A. E. A.; Rechka, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 713.
55. Cuffe, J.; Gillespie, R. J.; Porter, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 641.
56. Gillespie, R. J.; Porter, A. E. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 50.
57. Davies, H. M. L.; Crisco, L. V. T. Tetrahedron Lett. 1987, 371.
58. Alberti, A.; Griller, D.; Nazran, A. S.; Pedulli, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3024.
59. Hata, Y.; Watanabe, M.; Inove, S.; Oae, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2553.
60. Ando, W.; Yagihara, T.; Kondo, S.; Nakayama, K.; Yamato, H.; Nakaido, S.; Migita, T. J. Org. Chem. 1971, 36, 1732.
61. Ando, W.; Yamada, M.; Matsuzaki, E.; Migita, T. J. Org. Chem. 1972, 37, 3791.
62. Ando, W.; Hagiwara, T.; Migita, T. Tetrahedron Lett. 1974, 1425.
63. Crow, W. D.; Gosney, I.; Ormiston, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 643.
64. Pellicciari, R.; Curini, M.; Ceccherelli, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1155.
65. Benati, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 917.
66. Serratosa, F.; Quintana, J. Tetrahedron Lett. 1967, 2245.
67. Quintana, J.; Torres, M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1973, 29, 2065.
68. Font, J.; Lopez, F.; Serratosa, F. Tetrahedron Lett. 1972, 2589.
69. Schonberg, A.; Praefcke, K. Chem. Ber. 1967, 100, 778.
70. Foss, O. Organic Sulfur Compounds; Kharasch, N., Ed.; Pergamon Press: New York, NY, 1961; Vol. 1, pp 83-96.
71. Reid, E. E. Organic Chemistry of Bivalent Sulfur, Chemical Publishing Co.: New York, NY, 1960; Vol. 3, pp 369-372.
72. Parker, A. J.; Kharasch, N. Chem. Rev. 1959, 59, 583.
73. Searles, S., Jr.; Wann, R. E. Tetrahedron Lett. 1965, 2899.
74. Field, L.; Bank, C. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2774.
75. Ghosh, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 1146.
76. Ando, W.; Higuchi, H.; Migita, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 523.
77. Parham, W. E.; Koncos, R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4034.
78. Parham, W. E.; Christensen, L.; Groen, S. H.; Dodson, R. M. J. Org. Chem. 1964, 29, 2211.
79. Ando, W.; Nakayama, K.; Ichibori, K.; Migita, T. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5164.
80. Ando, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3365.
81. Parham, W. E.; Groen, S. H. J. Org. Chem. 1964, 29, 2214.
82. Parham, W. E.; Groen, S. H. J. Org. Chem. 1965, 30, 728.
83. Parham, W. E.; Groen, S. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 1694.
84. Kirmse, W.; Kapps, M. Chem. Ber. 1968, 101, 994.
85. Kirmse, W.; Kapps, M. Chem. Ber. 1968, 101, 1004.
86. Grieco, P. A.; Boxler, D.; Hiroi, K. J. Org. Chem. 1973, 38, 2573.
87. de March, P.; Moreno-Manas, M.; Ripoll, I. Synth. Comm. 1984, 14, 521.
88. Andrews, G.; Evans, D. A. Tetrahedron Lett. 1972, 5121.
89. Kurth, M. J.; Tahir, S. H.; Olmstead, M. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2286.
90. Masamune, S.; Bates, G. S.; Corcoran, J. W. Angew. Chem. 1977, 89, 602.
91. Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1977, 33, 683.
92. Vedejs, E.; Hagen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6878.
93. Vedejs, E. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 358.
94. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Chinn, M. S.; Van Leusen, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 1917.
95. Nickon, A.; Rodriguez, A. D.; Ganguly, R.; Shirhatti, V. J. Org. Chem. 1985, 50, 2767.
96. Cere, V.; Paolucci, C.; Pollicino, S.; Sandri, E.; Fava, A. J. Org. Chem. 1981, 46, 486.
97. Grieco, P. A.; Meyers, M.; Finkehor, R. S. J. Org. Chem. 1974, 39, 119.
98. Gasper, P. P.; Hammond, G. S. In Carbene Chemistry; Kirmse, W., Ed.; Academic Press: New York, NY, 1964.
99. Kopecky, K. R.; Hammond, G. S.; Leermakers, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1015.
100. Jones, M.; Ando, W.; Kulczycki, R. Tetrahedron Lett. 1967, 1391.
101. Musso, H.; Biethan, U. Chem. Ber. 1967, 100, 119.
102. Vedejs, E.; Mullins, M. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2947.
103. Vedejs, E.; Gapinski, D. M.; Hagan, J. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 5451.
104. Vedejs, E.; Hagan, J. P.; Roach, B. L.; Spear, K. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 1185.
105. Battioni, J. P.; Chodkiewirz, W. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 911.
106. Martin, S. F. Tetrahedron 1980, 36, 419.
107. Meyers, A. I.; Harre, M.; Garland, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1146.
108. Curtis, P. J.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 747.
109. Storflor, H.; Skramstad, J.; Nordenson, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 208.
110. Ojima, I.; Kondo, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1539.
111. Kondo, K.; Ojima, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1490.
112. Moody, C. J.; Taylor, R. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6005.
113. Kondo, K.; Ojima, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 860.
114. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F.; Fryxell, G. E.; Stull, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817.
115. Kido, F.; Sinha, S. C.; Abiko, T.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1575.
116. Kido, F.; Sinha, S. C.; Abiko, T.; Watanabe, M.; Yoshikoshi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 418.
117. Gregory, G. I., Ed. Recent Advances in the Chemistry of 8-Lactam Antibiotics; Royal Society of Chemistry, London, 1981.
118. Kaiser, G. V.; Ashbrook, C. W.; Baldwin, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2342.
119. Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 765.
120. Dost, F.; Gosselck, J. Chem. Ber. 1972, 105, 948.
121. Dost, F.; Gosselck, J. Tetrahedron Lett. 1970, 5091.
122. Ando, W.; Yagihara, T.; Tozune, S.; Nakaido, S.; Migita, T. Tetrahedron Lett. 1969, 1979.
123. Moody, C. J.; Slawin, A. M. Z.; Taylor, R. J.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 6009.
124. Takebayashi, M.; Kashiwada, T.; Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1973, 809.
125. Furukawa, N.; Takahashi, F.; Yoshimura, T.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1977, 3633.
126. Dyer, J. C.; Evans, S. A., Jr. J. Org. Chem. 1980, 45, 5350.
127. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. Tetrahedron Lett. 1963, 169.
128. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1640.
129. Gololobou, Y. G.; Nesmeyanov, A. N.; Lysenko, V. P.; Boldeskul, I. E. Tetrahedron 1987, 43, 2609.
130. Oda, R.; Mieno, M.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 2363.
131. Soysa, H. S. D.; Weber, W. P. Tetrahedron Lett. 1978, 1969.
132. Cameron, T. B.; Pinnick, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4755.
133. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 3731.
134. Herstroeter, W. G.; Schultz, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5553.
135. Fang, F. G.; Prato, M.; Kim, G.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 3625.
136. Fang, F. G.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 2747.
137. Fang, F. G.; Maier, M. E.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 831.
138. Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003.
139. Tarbell, D. S.; Harnish, D. P. Chem. Rev. 1951, 49, 21.
140. Koser, G. F.; Yu, S. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 125.
141. Gronski, P.; Hartke, K. Tetrahedron Lett. 1976, 4139.
142. Hadjiarapoglou, L.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7178.
143. Hatjiarapoglou, L.; Varvoglis, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 379.
144. Hayashi, Y.; Okada, T.; Kawanisi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2506.
145. Hood, J. N. C.; Lloyd, D.; McDonald, W. A.; Shepherd, T. M. Tetrahedron 1982, 238, 3355.
146. Tamagaki, S.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1972, 1159.
147. Potts, K. T.; Murphy, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1348.
148. McGimpsey, W. G.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 547.
149. Brasen, W. R.; Cripps, H. N.; Bottomley, C. G.; Farlow, M. W.; Krespan, C. G. J. Org. Chem. 1965, 30, 4188.
150. Staudinger, H.; Siegwart, Helv. Chim. Acta 1920, 3, 833.
151. Schonberg, A.; Nickel, S. Ber. 1931, 64, 2323.
152. Schonberg, A.; Frese, E. Chem. Ber. 1963, 96, 2420.
153. Middleton, W. J.; Sharkey, W. H. J. Org. Chem. 1965, 30, 1384.
154. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 3201.
155. Seyferth, D.; Tronich, W.; Marmor, R. S.; Smith, W. E. J. Org. Chem. 1972, 37, 1537.
156. Hadjiarapoglou, L. P. Tetrahedron Lett. 1987, 4449.
157. Tokitoh, N.; Suzuki, T.; Itami, A.; Goto, M.; Ando, W. Tetrahedron Lett. 1989, 1249.
158. Kaufman, J. A.; Weininger, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 593.
159. Tokitoh, N.; Suzuki, T.; Ando, W, Tetrahedron Lett. 1989, 4271.
160. Takano, S.; Tomita, S.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1987, 1116.
161. Ohno, M.; Okamoto, M.; Kawabe, N.; Umezawa, H.; Takeuchi, T.; Linuma, H.; Takahashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1285.
162. Tsujikawa, T.; Nakagawa, Y.; Tsukamura, K.; Masuda, K. Heterocycles 1977, 6, 261.
163. Tsujikawa, T.; Nakagawa, Y.; Tsukamura, K.; Masuda, K. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2775.
164. Bates, H. A.; Farina, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3843.
165. Roth, M.; Dubs, P.; Gotschi, E.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 710.
166. Auerbach, J.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7172.
167. Olah, G. A.; Doggweiler, H.; Felberg, J. D.; Frohlich, S.; Grdina, M. J.; Karpeles, R.; Keumi, T.; Inaba, S.; Lammertsma, K.; Salem, G.; Tabor, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2143.
168. Wittig, G.; Schlosser, M. Tetrahedron 1962, 18, 1026.
169. Nozaki, H.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1965, 2563.
170. Nozaki, H.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron 1966, 22, 3393.
171. Martin, M.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1984, 251.
172. Shields, C. J.; Schuster, G. B. Tetrahedron Lett. 1987, 853.
173. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2511.
174. Iwamura, H.; Imahashi, Y. Tetrahedron Lett. 1975, 1401.
175. Jones, M., Jr.; Ando, W.; Kulczycki, A., Jr. Tetrahedron Lett. 1967, 1391.
176. Johnson, A. W.; Langemann, A.; Murray, J. J. Chem. Soc. 1953, 2136.
177. Schonberg, A.; Praefcke, K. Tetrahedron Lett. 1964, 2043.
178. Friedrich, K.; Ulrich, J.; Kirmse, W. Tetrahedron Lett. 1985, 193.
179. Kirmse, W.; Chiem, P. V. Tetrahedron Lett. 1985, 197.
180. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Herbert, A. F.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
181. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron 1968, 24, 3655.
182. Franzen, V.; Fikentscher, L. Liebigs Ann. Chem. 1958, 617, 1.
183. Iwamura, H.; Imahashi, Y.; Kushida, K.; Aoki, K.; Satoh, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1690.
184. Doering, W. E.; Knox, L. H.; Jones, M., Jr. J. Org. Chem. 1959, 24, 136.
185. Olah, G. A.; Doggweiler, H.; Felberg, J. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2116.
186. Meerwein, H.; Rathjen, H.; Werner, H. Chem. Ber. 1942, 75, 1610.
187. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Church, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 5057.
188. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Ham, N. K. Tetrahedron Lett. 1988, 5119.
189. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Claxton, E. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 46.
190. Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1980, 36, 2145.
191. Kirmse, W.; Kund, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1465.
192. Roskamp, E. J.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6062.
193. Pirrung, M. C.; Werner, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6060.
194. Pirrung, M. C. Book of Abstracts; 199th National Meeting of the American Chemical Society, Boston, MA, Spring 1990; American Chemical Society: Washington, DC, 1990, 190. Private communication.
195. Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309.
196. Sammes, P. G.; Witby, R. J. J. Am. Chem., Perkin Trans. 1 1987, 195.
197. 1, 3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley: New York, 1984.
198. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 572.
199. Griffin, G. W.; Padwa, A. In Photochemistry of Heterocyclic Compounds; Buchart, O., Ed.; Wiley: New York, 1976; Chapter 2.
200. Das, P. K.; Griffin, G. W. J. Photochem. 1985, 27, 317.
201. Bekhazi, M.; Smith, P. J.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1984, 62, 1646.
202. Warkentin, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 343.
203. Shimizu, N.; Bartlett, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4260.
204. Hoffmann, R. W.; Luthardt, H. J. Chem. Ber. 1968, 101, 3861.
205. Keus, D.; Kaminski, M.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 343.
206. Bekhazi, M.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1289.
207. Bskhazi, M.; Smith, P. J.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1984, 62, 1646.
208. Bskhazi, M.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1983, 61, 619.
209. Tomioka, H.; Miwa, T.; Suzuki, S.; Izawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 753.
210. Prakash, G. K. S.; Ellis, R. W.; Felberg, J. D.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1341.
211. Wong, P. C.; Griller, D.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6631.
212. Scaiano, J. C.; McGimpsey, W. G.; Casal, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7204.
213. Janulis, E. P., Jr.; Arduengo, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5929.
214. Becker, R. S.; Bost, R. O.; Kolc, J.; Bertoniere, N. R.; Smith, R. L.; Griffin, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1302.
215. Feller, D.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2513.
216. Kharasch, M. S.; Rudy, T.; Nudenberg, W.; Buchi, G. J. Org. Chem. 1953, 18, 1030.
217. Lottes, A.; Landgrebe, J. A.; Larsen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 4089.
218. Gutsche, C. D.; Hillman, M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2236.
219. Landgrebe, J. A.; Iranmanesh, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 1244.
220. Bien, S.; Gillon, A. Tetrahedron Lett. 1974, 3073.
221. Bien, S.; Gillon, A.; Kohen, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 489.
222. Livingstone, S. E. In Comprehensive Inorganic Chemistry; Trotman-Dickenson, E. F., Ed.; Pergamon: Oxford and New York, 1973; Vol. 3, p 1245.
223. Doyle, M. P.; Taunton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 5397.
224. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
225. Martin, C. W.; Landgrebe, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 15.
226. Martin, C. W.; Landgrebe, J. A.; Rapp, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1438.
227. Martin, C. W.; Lund, P. R.; Rappe, E.; Landgrebe, J. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 1071.
228. Martin, C. W.; Gill, H. S.; Landgrebe, J. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 1898.
229. Landgrebe, J. A.; Martin, C. W.; Rapp, E. Angew. Chem. 1972, 84, 307.
230. Merz, A. Synthesis 1974, 724.
231. Seyferth, D.; Smith, W. E. J. Organometal. Chem. 1971, 26, C55.
232. Seyferth, D.; Tronich, W.; Smith, W. E.; Hopper, S. P. J. Organometal. Chem. 1974, 67, 341.
233. Huan, Z.; Landgrebe, J. A.; Peterson, K. Tetrahedron Lett. 1983, 2829.
234. Hart, H.; Raggon, J. W. Tetrahedron Lett. 1983, 4891.
235. Huan, Z.; Landgrebe, J. A.; Peterson, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 4519.
236. Jacobi, P. A.; Kaczmarek, C. S. R.; Udodong, V. E. Tetrahedron 1987, 43, 5475, and references therein.
237. Zani, C. L.; de Oliveira, A. B.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1987, 6561.
238. Carte, B.; Keman, M. R.; Barrabee, E. B.; Faulkner, D. J.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 3528, ann foffti’Ari/’AQ thoroin.
239. Storm, D. L.; Spencer, T. A. Tetrahedron Lett. 1967, 1865.
240. Marayama, S. T.; Spencer, T. A. Tetrahedron Lett. 1967, 4479.
241. Hodge, P.; Edwards, J. A.; Fried, J. H. Tetrahedron Lett. 1966, 5175.
242. Spencer, T. A.; Villarica, R. M.; Storm, D. L.; Weaver, T. D.; Friary, R. J.; Posler, J.; Shafer, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5497.
243. Dworschak, H.; Weygand, F. Chem. Ber. 1968, 101, 289.
244. Alonso, M. E.; Chittay, A. W. Tetrahedron Lett. 1981, 4181.
245. Alonso, M. E.; Jano, P. Heterocyc. Chem. 1980, 17, 721.
246. L’Esperance, R. P.; Ford, T. M.; Jones, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 209.
247. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 2717.
248. Sustmann, R.; Trill, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 838.
249. Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E.; Strozier, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287.
250. Houk, K. N.; Sims, J.; Watts, C. R.; Luskus, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7301.
251. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361.
252. Bradley, J. N.; Ledwith, A. J. Chem. Soc. 1963, 3480.
253. Buchner, E.; Curtius, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 2371.
254. Dieckmann, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 1024.
255. de March, P.; Huisgen, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4952.
256. Huisgen, R.; de March, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4953.
257. Turro, N. J.; Cha, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 1723.
258. LaVilla, J. A.; Goodman, J. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2623.
259. Bskhazi, M.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2473.
260. Gill, H. S.; Landgrebe, J. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 1051.
261. Gill, H. S.; Landgrebe, J. A. Tetrahedron Lett. 1982, 5099.
262. Liu, M. T. H.; Soundararajan, N.; Anand, S. M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1987, 1011.
263. Ibata, T.; Liu, M. T. H.; Toyoda, J. Tetrahedron Lett. 1986, 4383.
264. Ibata, T.; Toyoda, J.; Liu, M. T. H. Chem. Lett. 1987, 2135.
265. Bonneau, R.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 744.
266. Kuo, Y. N.; Nye, M. J. Can. J. Chem. 1973, 51, 1995.
267. Ibata, T.; Toyoda, J.; Sawada, M.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1266.
268. Ibata, T.; Toyoda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2489.
269. Toyoda, J.; Ibata, T.; Tamura, H.; Ogawa, K.; Nishino, T.; Takebayashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2212.
270. Ibata, T.; Toyoda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1787.
271. Tamura, H.; Ibata, T.; Ogawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 926.
272. Ibata, T.; Toyoda, J. Chem. Lett. 1983, 1453.
273. Ibata, T.; Jitsuhiro, K.; Tsubokura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 240.
274. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1976, 287.
275. Ibata, T.; Toyoda, J.; Sawada, M.; Takai, Y.; Tanaka, T. Tetrahedron Lett. 1988, 317.
276. Ibata, T.; Motoyama, T.; Hamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2298.
277. Ibata, T. Chem. Lett. 1976, 233.
278. Veda, K.; Ibata, T.; Takebayashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2779.
279. Gillon, A.; Ovadia, D.; Kapon, M.; Bien, S. Tetrahedron 1982, 38, 1477.
280. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgem, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1157.
281. Padwa, A.; Carter, S. P.; Nimmesgem, H.; Stull, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2894.
282. Padwa, A.; Stull, P. D. Tetrahedron Lett. 1987, 5407.
283. Hildebrandt, K.; Debaerdemaeker, T.; Friedrichsen, W. Tetrahedron Lett. 1988, 2045.
284. Beak, P.; Chen, C. W. Tetrahedron Lett. 1983, 2945.
285. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2877.
286. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
287. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 1491.
288. Silverstein, R. M.; Brownlee, R. G.; Bellas, T. E.; Wood, D. L.; Browne, L. E. Science 1968, 159, 889.
289. Wood, D. L.; Browne, L. E.; Ewing, B.; Lindahl, K.; Bedard, W. D.; Tilden, P. E.; Mori, K.; Pitman, G. B.; Hughes, P. R. Science 1976, 192, 896.
290. Vite, J. P.; Renwich, J. A. A. Naturwissenschaften 1971, 58, 418.
291. Payne, T. L.; Coster, J. E.; Richerson, J. V.; Edson, L. J.; Hart, E. R. Environ. Entomol. 1978, 7, 578.
292. Dean, D. C.; Krumpe, K. E.; Padwa, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 921.
293. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Hornbuckle, S. F.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 301.
294. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F.; Fryxell, G. E. J. Org. Chem., in press.
295. Padwa, A.; Krumpe, K.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 2633.
296. Padwa, A. Rearrangements in Ground and Excited States’, DeMayo, P., Ed.; Academic Press: New York, 1980; Vol. 3, p 501.
297. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Ganeau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414.
298. Graziano, M. L.; Scarpati, R.; Tafuri, D. Tetrahedron Lett. 1972, 2469.
299. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1975, 499.
300. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1974, 4475.
301. Maier, M. E.; Evertz, K. Tetrahedron Lett. 1988, 1677.
302. Maier, M. E.; Schoffling, B. Chem. Ber. 1989, 122, 1081.
303. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Chinn, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 4077.
304. Hamaguchi, M.; Nagai, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 190.
305. Hamaguchi, M.; Nagai, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1319.
306. Padwa, A.; Dean, D. C.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6451.
307. Padwa, A.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2037.
308. Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
309. Bamford, W. R.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 4675.
310. Johnson, A. W. Ylide Chemistry; Academic Press: New York, 1966.
311. Parham, W. E.; Potoski, J. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 275.
312. Hata, Y.; Watanabe, M. Tetrahedron Lett. 1972, 4659.
313. Hata, Y.; Watanabe, M. Tetrahedron Lett. 1972, 3827.
314. Tomioka, H.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 1989, 6353.
315. Kirmse, W.; Arold, H. Chem. Ber. 1968, 101, 1008.
316. Franzen, V.; Kuntze, H. Liebigs Ann. Chem. 1959, 627, 16.
317. Saunders, M.; Murray, R. W. Tetrahedron 1960, 11, 1.
318. Phillips, D. D.; Champion, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5452.
319. D’yakonov, I. A.; Domareva, T. V. Zh. Obshch. Khim. 1955, 25, 934, 1486.
320. Jefford, C. W.; Johncock, W. Helv. Chim. Acta 1984, 66, 2666.
321. Kreissl, F. R.; Held, W. J. Organomet. Chem. 1975, 86, CIO.
322. Schmidbaur, H. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 62.
323. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 5094.
324. Huisgen, R.; Scheer, W.; Mader, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 602.
325. Heine, H. W.; Peavy, R. Tetrahedron Lett. 1965, 3123.
326. Padwa, A.; Hamilton, L. Tetrahedron Lett. 1965, 4363.
327. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
328. Huisgen, R.; Grasney, R.; Steingruber, E. Tetrahedron Lett. 1963, 1441.
329. Grigg, R.; Kemp, J.; Sheldrick, G.; Trotter, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 109.
330. Grigg, R.; Kemp, J. Tetrahedron Lett. 1980, 2461.
331. Band, I. B. M.; Lloyd, D.; Singer, M. I. C.; Wasson, F. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 544.
332. Lloyd, D.; Singer, M. I. C. J. Chem. Soc. (C) 1971, 2939.
333. Durr, H.; Hev, G.; Ruge, B.; Scheppers, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1257.
334. Rieser, J.; Friedrich, K. Liebigs Ann. Chem. 1976, 666.
335. Daniels, R.; Salerni, O. L. Proc. Chem. Soc. 1960, 286.
336. Jones, M. B.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1990, 953.
337. Chateauneuf, J. E.; Johnson, R. P.; Kirchoff, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3217.
338. Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Lin, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5595.
339. Fields, E. K.; Sandri, J. M. Chem. Ind. 1959, 1216.
340. Cook, A. G.; Fields, E. K. J. Org. Chem. 1962, 27, 3686.
341. Ichimura, K.; Ohta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1933.
342. Seyferth, D.; Tronich, W.; Shih, H. J. Org. Chem. 1974, 39, 158.
343. Seyferth, D.; Shih, H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2508.
344. Keizer, V. G.; Korsloot, J. G. J. Med. Chem. 1971, 14, 411.
345. Sasaki, T.; Eguchi, S.; Toi, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 3810.
346. Drapier, J.; Feron, A.; Warin, R.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1979, 559.
347. Hubert, A. J.; Feron, A.; Warin, R.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1976, 1317.
348. Baret, P.; Buffet, H.; Pierre, J. L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 6, 2493.
349. Bartnik, R.; Mloston, G. Tetrahedron 1984, 40, 2569.
350. Zugravescu, I.; Rucinschi, E.; Surpateanu, G. Tetrahedron Lett. 1970, 941.
351. Mara, A. M.; Singh, O.; Thomas, E. J.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkm Trans. 1 1982, 2169.
352. Williams, M. A.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 1807.
353. Miller, M. J.; Mattingly, P. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 410.
354. Padwa, A.; Dean, D. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 405.
355. Huisgen, R.; Stangl, H.; Sturm, H. J.; Raab, R.; Bunge, K. Chem. Ber. 1972, 105, 1258.
356. Steglich, W.; Gruber, P.; Heininger, H. U.; Kneidl, F. Chem. Ber. 1971, 104, 3816.
357. Burger, K.; Einhellig, K.; Roth, W. D.; Daltrozzo, E. Chem. Ber. 1977, 110, 605.
358. Burger, K.; Roth, W. D.; Nevmayr, K. Chem. Ber. 1976, 109, 1984.
359. Padwa, A.; Smolanoff, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 548.
360. Padwa, A.; Dharan, M.; Smolanoff, J.; Wetmorer, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1954.
361. Griller, D.; Hadel, L.; Nazran, A. S.; Platz, M. S.; Wong, P. C.; Savino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2227.
362. Grasse, P. B.; Brauer, B. E.; Zupancic, J. J.; Kaufmann, K. J.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6833.
363. Griller, D.; Montgomery, C. R.; Scaiano, J. C.; Platz, M. S.; Hadel, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6813.
364. Barcus, R. L.; Hadel, L. M.; Johnston, L. J.; Platz, M. S.; Savino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3928.
365. Abdel-Wahab, A. A.; Doss, S. H.; Durr, H.; Turro, N. J.; Gould, I. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 429.
366. Barcus, R. L.; Wright, B. B.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1983, 3955.
367. Janulis, E. P., Jr.; Wilson, S. R.; Arduengo, A. J. Tetrahedron Lett. 1984, 405.
368. Connell, R.; Scavo, F.; Helquist, P. Tetrahedron Lett. 1986, 5559.
369. Huisgen, R.; Sturm, H. J.; Binsch, G. Chem. Ber. 1964, 97, 2865.
370. Buu, N. T.; Edward, J. T. Can. J. Chem. 1972, 50, 3730.
371. Kende, A. S.; Hebeisen, P.; Sanfilippo, P. J.; Toder, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4244.
372. Sheppard, W. A.; Gokel, G. W.; Webster, O. W.; Betterton, K.; Timberlake, J. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 1717.
373. Padwa, A.; Gasdaska, J. R.; Tomas, M.; Turro, N. J.; Cha, Y.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6739.
374. Turro, N. J.; Cha, Y.; Gould, I. R.; Padwa, A.; Gasdaska, J. R.; Tomas, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4415.
375. Lloyd, D.; Singer, M. I. C.; Regitz, M.; Liedhegener, A. Chem. Ind. 1967, 324.
376. Regitz, M.; Liedhegener, A. Tetrahedron 1967, 23, 2701.
377. Lloyd, D.; Singer, M. I. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 1042.
378. Lloyd, D.; Singer, M. I. C. Chem. Ind. 1967, 510.
379. Lloyd, D.; Singer, M. I. C. Chem. Ind. 1967, 787.
380. Cadogan, J. I. G.; Scott, R. J.; Wilson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 902.
381. Lloyd, D.; Singer, M. I. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 390.
382. Freeman, B. H.; Lloyd, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 924.
383. Sharpless, K. B.; Gordon, K. M.; Laver, R. F.; Patrick, D. W.; Singer, S. P.; Young, M. W. Chem. Ser. 1975, 8 A, 9.
384. Iwamura, H.; Imahashi, Y.; Oki, M.; Kushida, K.; Satoh, S. Chem. Lett. 1974, 259.
385. Bailey, R. J.; Schechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8116.
386. Pirkle, W. H.; Koser, G. F. Tetrahedron Lett. 1968, 3959.
387. Pirkle, W. H.; Koser, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3598.
388. D’yakonov, I. A.; Vinogradova, N. B. J. Gen. Chem. 1961, 21, 851.
389. Phillips, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5385.
390. Ando, W.; Kondo, S.; Migata, T. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6516.
391. Ando, W.; Kondo, S.; Migata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 571.
392. Kirmse, W.; Kapps, M.; Hager, R. B. Chem. Ber. 1966, 99, 2855.
393. Urry, W. H.; Wilt, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2504.
394. Sheppard, W. A.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2695.
395. Moriarty, R. M.; Bailey, B. R.; Prakash, O.; Prakash, I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1375.
396. Jones, M., Jr.; Rittig, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4013.
397. Ciganek, E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1979.