Medium-Sized Cyclophanes. 43. First Evidence for anti-syn-Ring Inversion under the Nitration of 5,13-Di-tert-butyl-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 22, 1997, Pages 7560-7564

  Yamato, Takehiko ^a   Kamimura, Hideo ^a   Furukawa, Tsuyoshi ^a  

^a SAGA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000923068     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970192p     Document Type: Article

References (54)

1. Medium-Sized Cyclophanes. 42: Yamato, T.; Fujita, K.; Ide, S.; Nagano, Y. J. Chem. Res. (S) 1997, 190, (M) 1301
2. Griffin, Jr. R. W. Chem. Rev. 1963, 63, 45.
3. Cram, D. J. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 204.
4. Brown, C. J. J. Chem. Soc. 1953, 3278.
5. (a) Smith, B. H. Bridged Aromatic Compounds; Academic Press Inc.: New York, NY, 1964.
6. (b) Cyclophanes (Eds.: Keehn, P. M., Rosenfield, S. M., Eds.; Academic Press: New York, 1983.
7. Sato, T.; Akabori, S.; Kainosho, M.; Hata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 856.
8. (a) Mitchell, R. H.; Vinod, T. K.; Bushnell, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3340.
9. (b) Fujise, Y.; Nakasato, Y.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2907.
10. (a) Allinger, N. L.; Gordon, B. J.; Hu, H.-E.; Ford, R. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2272.
11. (b) Sato, T.; Yamada, E.; Okamura, Y.; Amada, T.; Hata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 1049.
12. (c) Fujimoto, M.; Sato, T.; Hata, K. Bull Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 600.
13. (d) Sato, T.; Wakabayashi, M.; Okamura, Y.; Amada, T.; Hata, K. Bull Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2363.
14. Sato, T.; Nishiyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1973, 220.
15. (a) Sato, T.; Nishiyama, K.; Shimada, S.; Hata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2858.
16. (b) Hayashi, S.; Sato, T. Bull Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2360.
17. (a) Alliger, N. L.; DaRooge, M. A.; Hermann, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1974.
18. (b) Griffin, R. W.; Coburn, R. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 3956.
19. Tashiro, M.; Mataka, S.; Takezaki, T.; Takeshita, M.;Arimura, T.; Tsuge, A.; Yamato, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 451.
20. Moodie, R. B.; Schofield, K. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 297.
21. (a) Fischer, A.; Röderer, R. Can. J. Chem. 1976, 54, 3978.
22. (b) Fischer, A.; Teo, K. C. Can. J. Chem. 1978, 56, 258.
23. (c) Fischer, A.; Teo, K. C. Can. J. Chem. 1978, 56, 1758.
24. (a) Suzuki, H. Synthesis 1977, 217.
25. (b) Myhre, P. C.; Beug, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1568.
26. (c) Myhre, P. C.; Beug, M.; James, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2105.
27. (d) Myhre, P. C.; Beug, M.; Brown, K. S.; Östman, B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3452.
28. Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J.; Asfari M. Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313.
29. Yamato, T.; Kamimura, H.; Noda, K.; Tashiro, M. J. Chem. Res. (S) 1994, 424, (M) 2401.
30. Yamato, T.; Kamimura, H.; Noda, K.; Tashiro, M. J. Chem. Res. (S) 1994, 424, (M) 2401.
31. Tashiro, M.; Yamato, T. J. Org. Chem. 1981, 46, 1543.
32. Watari, W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1964, 37, 204.
33. Cacace, F.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Kuck, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1024.
34. (a) Yamato, T.; Matsumoto, J.; Kabu, S.; Takezaki, Y.; Tashiro, M. J. Chem. Res. (S) 1993, 44.
35. (b) Yamato, T.; Maeda, K.; Kamimura, H.; Noda, K.; Tashiro, M. J. Chem. Res. (S) 1995, 310 (M), 1865.
36. (b) Yamato, T.; Maeda, K.; Kamimura, H.; Noda, K.; Tashiro, M. J. Chem. Res. (S) 1995, 310 (M), 1865.
37. (a) Tashiro, M.; Yamato, T.; Kobayashi, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 3380.
38. (b) Yamato, T.; Matsumoto, J.; Ando, T.; Tokuhisa, K.; Tashiro, M. J. Chem. Res. (S) 1991, 276.
39. Yamato, T.; Matsumoto, J.; Ide, S.; Suehiro, K.; Kobayashi, K.; Tashiro, M. Chem. Ber. 1993, 126, 447.
40. Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 240.
41. (a) Kruber, O. Ber. 1932, 65, 1413.
42. (b) Gilman, H.; Swiss, J.; Cheney, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1963.
43. (c) Gray, A. P.; Dipinto, V. M.; Solomon, I. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 2428.
44. (a) Olah, G. A.; Iyer, P. S.; Prakash, G. K. S. Synthesis 1980, 513.
45. (b) Yamato, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 487 and references therein.
46. (a) Yamato, T.; Hideshima, C.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3192.
47. (b) Yamato, T.; Hideshima, C.; Suehiro, K.; Tashiro, M.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6248.
48. (c) Yamato, T.; Hideshima, C.; Tashiro, M.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Catalysis Lett. 1990, 6, 341.
49. (d) Yamato, T.; Hideshima, C.; Nagano, Y.; Tashiro, M. J. Chem. Res. (S) 1996, 266 (M), 1457.
50. (d) Yamato, T.; Hideshima, C.; Nagano, Y.; Tashiro, M. J. Chem. Res. (S) 1996, 266 (M), 1457.
51. Pelligrin, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas Belg. 1889, 18, 458.
52. Yamato, T.; Matsumoto, J.; Tokuhisa, K.; Kajihara, M.; Suehiro, K.; Tashiro, M. Chem. Ber. 1992, 125, 2443.
53. Hess, B. A., Jr.; Bailey, A. S.; Bartusek, B.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1665.
54. Yamato, T.; Matsumoto, J.; Shinoda, N.; Ide,S.; Shigekuni, M.; Tashiro, M. J. Chem. Res. (S) 1994, 178.