Sterically Encumbered Functional Groups: An Investigation of Endo versus Exo Phosphoryl Complexation Using 1H and 31P NMR

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 24, 1990, Pages 8931-8941

  Friedrichsen, Bernard P ^a   Whitlock, Howard W ^a   Powell, Douglas R ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000921857     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00180a044     Document Type: Article

References (45)

1. Friedrichsen, B. P.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9132.
2. Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 362-386.
3. Tucker, A. J.; Knobler, C. B.; Trueblood, K. N.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3688.
4. Pack, K. S.; Cram, D. J. Bull. Kor. Chem. Soc. 1989, 10, 568.
5. Sherman, J. C.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4257.
6. Pages, F.; Desvergne, J. P.; Kotzybahibert, F.; Lehn, J. M.; Marsau, P.; Albrechtgary, A. M.; Bouaslaurent, H.; Aljoubbeh, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8672.
7. Hosseini, M. W.; Lehn, J. M.; Comarmand, J. Helv. Chim. Ada 1989, 72, 1066.
8. Hosseini, M. W.; Kintzinger, J. P.; Lehn, J. M.; Zahidi, A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1078.
9. Wallon, A.; Peter-Katalinic, J.; Werner, W. M.; Vogtle, F. Chem. Ber. 1990, 123, 375.
10. Peter-Katalinic, J.; Ebmeyer, F.; Seel, C.; Vogtle, F. Chem. Ber. 1989, 122, 2391.
11. Ebmeyer, F.; Vogtle, F. Chem. Ber. 1989, 122, 1725.
12. Seward, E. M.; Hopkins, R. B.; Sauerer, W.; Tam, S. W.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1783.
13. Hester, M. R.; Uyecki, H. A.; Diederich, F. Isr. J. Chem. 1989, 29, 201.
14. Diederich, F.; Cutter, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8438.
15. Breslow, R.; Greenspoon, N.; Guo, T.; Zarzycki, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8296.
16. Petti, M. A.; Sheppod, T. J.; Dougherty, D. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5563.
17. Canceill, J.; Lacombe, L.; Collet, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4230.
18. Williams, K.; Askew, B.; Ballester, P.; Buhr, C.; Jeong K. S.; Jones, S.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1090.
19. Sheridan, R. E.; Whitlock, H. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4071.
20. Sheridan, R. E.; Whitlock, H. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7120.
21. Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1325.
22. Miller, S. P.; Whitlock, H. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1492.
23. O'Krongly, D.; Denmeade, S. R.; Chiang, Y.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5544.
24. Toda, F.; Mori, K.; Stein, Z.; Goldberg, I. J. Org. Chem. 1988, 53, 308.
25. Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gome, T. M.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365.
26. Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875.
27. Hadzl, D.; Smerkolj, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1976, 1188.
28. Etter, M. C.; Baures, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 639.
29. Tsetkov, E. N.; Bovin, A. N.; Syundyukova, V. K. Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 1353-1402.
30. Bolm, C.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5101.
31. Muller, E.; Burgi, H. B. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1063.
32. Chan, T. H.; Ong, B. S. J. Org. Chem. 1974, 39, 1748.
33. Kirasanov, A. V.; Kudrya, T. N.; Balina, L. V.; Shtepanek, A. S. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1979, 247, 613.
34. Christol, H. J.; Fallouh, F.; Hullot, P. Tetrahedron Lett. 1979, 28, 2591.
35. Yatsimirskii, K. B.; Kabachnik, I.; Sinyavskaya, E. I.; Medved, T. Y. A.; Polikarpov, Y. U. M.; Bodvin, G. V. Russ. J. Inorg. Chem. 1980, 25, 1302.
36. Drager, Chem. Ber. 1974, 107, 3246.
37. Kaplan, L. J.; Weisman, G. R.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2226.
38. Mann, F. G.; Chaplin, E. J. J. Chem. Soc. 1937, 527.
39. Bailey, W. J.; Buckler, S. A.; Marktscheffel, F. J. Org. Chem. 1960, 25, 1996.
40. Mullins, P. Can. J. Chem. 1971, 49, 2719.
41. Noggle, J. H. Physical Chemistry on a Microcomputer, Little, Brown, and Co.: Boston, 1985; pp 145-165.
42. Yoder, C. H.; Mokrynka, D.; Coley, S. M.; Otter, J. C.; Haines, R. E.; Grushaw, A.; Ansel, L. J.; Hovick, J. W.; Mikus, J.; Shermak, H. A.; Spencer, J. N. Organometallics 1987, 6, 1679.
43. O'Krongly, D. A. Ph D. Thesis, Columbia University, 1985, pp 202-205.
44. Sheridan, R. E. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1988, pp 96-99.
45. Sheridan, R. E. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1988, pp 89-90.