Photocyclization Reactions. Part 6 [1]. Solvent and Substituent Effects in the Synthesis of Dihydrobenzofuranols Using Photocyclization of 2-Alkoxybenzophenones and Ethyl 2-Benzoylphenoxyacetates

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 34, Issue 3, 1997, Pages 861-869

  Sharshira, Essam Mohamed ^a   Okamura, Mutsuo ^a   Hasegawa, Eietsu ^a   Horaguchi, Takaaki ^a  

^a NIIGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000919982     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570340325     Document Type: Article

References (49)

1. [1a] Part 3: E. M. Sharshira, H. Iwanami, M. Okamura, E. Hasegawa and T. Horaguchi, J. Heterocyclic Chem., 33, 17 (1996);
2. [b] Part 4: E. M. Sharshira, H. Iwanami, M. Okamura, E. Hasegawa and T. Horaguchi, J. Heterocyclic Chem., 33, 137 (1996);
3. [c] Part 5: E. M. Sharshira, S. Shimada, M. Okamura, E. Hasegawa and T. Horaguchi, J. Heterocyclic Chem., 33, 1797 (1996).
4. [2a] S. P. Pappas and J. E. Blackwell, Jr., Tetrahedron Letters, 1171 (1966);
5. [b] T. Horaguchi, C. Tsukada, E. Hasegawa, T. Shimizu, T. Suzuki and K. Tanemura, J. Heterocyclic Chem., 28, 1261 (1991);
6. [c] T. Horaguchi, C. Tsukada, E. Hasegawa, T. Shimizu, T. Suzuki and K. Tanemura, J. Heterocyclic Chem., 28, 1273 (1991).
7. [3a] P. J. Wagner, M. A. Meador and J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc., 106, 7988 (1984);
8. [b] G. A. Kraus, P. J. Thomas and M. D. Schwinden, Tetrahedron Letters, 31, 1819 (1990);
9. [c] P. J. Wagner, M. A. Meador and B. -S. Park, J. Am. Chem. Soc., 112, 5199 (1990);
10. [d] P. J. Wagner and J. S. Jang, J. Am. Chem. Soc., 115, 7914 (1993).
11. [4a] G. R. Lappin and J. S. Zannucci, J. Chem. Soc., 1113 (1969);
12. [b] G. R. Lappin and J. S. Zannucci, J. Org Chem., 36, 1808 (1971);
13. [c] M. A. Meador and P. J. Wagner, J. Org. Chem., 50, 419 (1985);
14. [d] P. J. Wagner, M. A. Meador, B. P. Giri and J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc., 107, 1087 (1985);
15. [e] P. J. Wagner, Acc. Chem. Res., 22, 83 (1989);
16. [f] T. Sumathi and Balasubramanian, Tetrahedron Letters, 31, 3775 (1990);
17. [g] P. J. Wagner and G. Laidig, Tetrahedron Letters, 32, 895 (1991);
18. [h] M. A. Aziz, J. V. Auping and M. A. Meador, J. Org. Chem., 60, 1303 (1995).
19. M. Yoshioka, H. Arai, K. Ichikawa and T. Hessegawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 848 (1988).
20. [6a] S. P. Pappas, B. C. Pappas and J. E. Blackwell, Jr., J. Org. Chem., 32, 3066 (1967);
21. [b] S. P. Pappas, J. E. Alexander and R. D. Zehr, J. Am. Chem. Soc., 92, 6927 (1970);
22. [c] S. P. Pappas and R. D. Zehr, J. Am. Chem. Soc., 93, 7112 (1971);
23. [d] P. J. Wagner, P. Kelso, A. E. Kemppainen and R. G. Zepp, J. Am. Chem. Soc., 94, 7500 (1972).
24. [7a] C. M. Orlando, Jr. and H. Mark, Tetrahedron Letters, 3003 (1966);
25. [b] C. M. Orlando, Jr., H. Mark, A. K. Bose and M. S. Manhas, J. Am. Chem. Soc., 89, 6527 (1967);
26. [c] C. M. Orlando, Jr., H. Mark, A. K. Bose and M. S. Manhas, J. Org Chem., 33, 2512 (1968);
27. [d] J. M. Bruce and D. Creed, J. Chem. Soc., C, 649 (1970);
28. [e] J. M. Bruce, D. Creed and K. Dawes, J. Chem. Soc. C, 2244 (1971);
29. [f] T. Kozuka, Bull. Chem. Soc. Japan, 25, 2415 (1982);
30. [g] K. Maruyama, H. Iwamoto, O. Soga and A. Takuwa, Chem. Letters, 1343 (1984);
31. [h] K. Maruyama, H. Iwamoto, O. Soga, A. Takuwa and A. Osuka, Chem. Letters, 1675 (1985);
32. [i] H. Iwamoto, J. Org. Chem., 53, 1507 (1988).
33. [8a] P. J. Wagner, J. Am. Chem. Soc., 89, 5898 (1967);
34. [b] P. J. Wagner, I. E Kochevar and A. E. Kemppainen, J. Am. Chem. Soc., 94, 7489 (1972).
35. [9a] J. N. Pitts, Jr., R. L Letsinger, R. P. Taylor, J. M. Patterson, G. Recktenwald and R. B. Martin, J. Am. Chem. Soc., 81, 1068 (1959);
36. [b] J. N. Pitts, Jr., H. W. Johnson, Jr. and T. Kuwana, J. Phys. Chem., 66, 2456 (1962).
37. [10a] G. S. Hammond and W. M. Moore, J. Am. Chem. Soc., 81, 6334 (1959);
38. [b] N. C. Yang and C. Rivas, J. Am. Chem. Soc., 83, 2213 (1961);
39. [c] W. M. Moore, G. S. Hammond and R. P. Foss, J. Am. Chem. Soc., 83, 2789 (1961);
40. [d] G. S. Hammond, W. P. Baker and W. M. Moore, J. Am. Chem. Soc., 83, 2795 (1961);
41. [e] A. Beckett and G. Porter, Trans. Farady Soc., 59, 2051 (1963);
42. [f] A. Padwa, Tetrahedron Letters, 3465 (1964);
43. [g] S. G. Cohen and M. N. Siddigui, J. Am. Chem. Soc., 86, 5047 (1964);
44. [h] C. Walling and M. J. Gibian, J. Am. Chem. Soc., 87, 3361 (1965);
45. [i] J. S. Bradshaw, J. Org. Chem., 31, 237 (1966);
46. [j] P. J. Wagner, R. J. Truman and J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc., 107, 7093 (1985);
47. [k] P. J. Wagner, R. J. Truman, A. E. Puchalski and R. Wake, J. Am. Chem. Soc., 108, 7727 (1986).
48. O. L Mndzhoyan and N. M. Morozva, Izv. Akad Nauk Arm. SSR., Khim. Nauki, 16, 271 (1963); Chem. Abstr., 60, 5372g (1964).
49. O. L Mndzhoyan and N. M. Morozva, Izv. Akad Nauk Arm. SSR., Khim. Nauki, 16, 271 (1963); Chem. Abstr., 60, 5372g (1964).