Mechanism of the oxadi-π-methane and [1,3]-acyl sigmatropic rearrangements of β,γ-enones: A theoretical study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 1, 1996, Pages 176-178

  Wilsey, Sarah ^a   Bearpark, Michael J ^a   Bernardi, Fernando ^b   Olivucci, Massimo ^b   Robb, Michael A ^a  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000917250     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9522802     Document Type: Article

References (61)

1. See, for example: (a) Singh, V.; Porinchu, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 134.
2. (b) Mehta, G., Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 395
3. (c) Uyehara, T; Furuta, T.; Akamatsu, M.; Kato, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 5411.
4. Dauben, W. G.; Kellogg, M. S.; Seeman, J. I.; Spitzer, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1786.
5. Reguero, M.; Bernardi, F.; Jones, H.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115, 2073.
6. Reguero, M.; Olivucci, M.; Bernardi, F ; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2103.
7. Olivucci, M.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3710.
8. Büchi, G.; Burgess, E M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4333.
9. Schuster, D. I.; Axelrod, M.; Auerbach, J. Tetrahedron Lett. 1963, 1911.
10. Schuster, D. I.; Sussman, D. H. Tetrahedron Lett. 1970, 1661.
11. Engel, P. S.; Schexnayder, M. A.; Ziffler, H.; Seeman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 924.
12. (a) Engel, P. S.; Schexnayder, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 145.
13. (b) Engel, P. S.; Schexnayder, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2252.
14. (a) Schaffner, K. Tetrahedron 1976, 32, 641.
15. (b) Mirbach, M. J., Henne, A., Schaffner, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7127.
16. (c) Henne, A., Siew, N. P. Y., Schaffner, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3671.
17. (d) Henne, A., Siew, N. P. Y., Schaffner, K. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1952.
18. (a) Houk, K. N. Chem. Rev. 1976, 76, 1.
19. (b) Houk, K. N.; Northington, D. J.; Duke, R E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6233.
20. Engel P. S.; Schexnayder, M. A.; Phillips, W. V.; Ziffler, H.; Seeman, J. I. Tetrahedron Lett. 1975, 1157.
21. Schuster, D. I. Photorearrangements of Enones. In Rearrangements in Ground and Excited States; de Mayo, P., Ed.: Academic Press: London, 1980, Vol. 3. p 232.
22. Hixon, S. S.; Mariano, P. S.; Zimmerman, H. E. Chem. Rev. 1973, 73, 531.
23. Van der Weerdt, A. J. A.;Cerfontain, H.; Van der Ploeg, J. P. M.; Hollander, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 155
24. Domb, S., Schaffner, K. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 677.
25. (a) Sato, H.; Furutachi, N.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2150.
26. (b) Sato, H.; Furutachi, N.; Hayashi, J.; Nakadaira, Y. Tetrahedron 1973, 29, 275.
27. Seeman, J. I.; Ziffer, H Tetrahedron Lett. 1973, 4413.
28. (a) Coffin, R. L.; Givens, R. S.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96. 7554.
29. (b) Coffin, R. L.; Cox, W. W.; Carlson, R. G., Givens, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3261.
30. Gonzenbach, H.-U.; Schaffner, K.; Blank, B.; Fischer, H. Helv. Chim. Acta 1973 56, 1741.
31. Schexnayder, M. A.; Engel, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4825.
32. Sadler, D. E.; Wendler, J.; Olbrich, G.; Schaffner, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2064.
33. Reimann, B.; Sadler, D. E.; Schaffner, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5527.
34. Givens, R. S.; Chae, W. K ; Matuszewski, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2456.
35. Schuster, D. I.; Calcaterra, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6397.
36. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1566.
37. Michl, J. J. Mol. Photochem. 1972, 243.
38. Teller, E. Isr. J. Chem. 1969, 7, 227.
39. (a) Von Neumann, J.; Wigner, E. Phys. Z 1929, 30, 467.
40. (b) Teller, E. J. Phys. Chem. 1937, 41, 109.
41. (c) Herzberg, G.; Longuet-Higgins, H. C. Trans. Faraday Soc. 1963, 35, 77.
42. (d) Atchity, G. J.; Xantheas, S. S.; Ruedenberg, K. J. Chem. Phys. 1991, 95, 1862.
43. (a) Ragazos, I. N.; Robb, M. A.; Bemardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 217.
44. (b) Yarkony, R. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4407.
45. (e) Bearpark, M. J.; Robb, M. A.: Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 269.
46. Gaussian '92, Revision B: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
47. (a) Bernardi, F.; De, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1737.
48. (b) Reguero, M.; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1566.
49. (c) Bernardi, F.; Ragazos, I. N.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2752.
50. (d) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5805.
51. (e) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Palmer, I. J.; Robb, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5081.
52. (f) Bernardi, F.; Ragazos, I. N.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8211.
53. (g) Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 673.
54. (h) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Isr. J. Chem. 1993, 33, 256.
55. (i) Olivucci, M.; Bernardi, F.; Ragazos, I. N.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 1077.
56. (j) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Venturini, A., Robb, M. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1617.
57. (k) Palmer, I. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Ragazos, I. N.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2121.
58. (l) Olivucci, M.; Bernardi, F.; Ottani, S.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2034.
59. (m) Yamamoto, N.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Wilsey, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2064.
60. (n) Celani, P.; Ottani, S.; Olivucci, M.; Bemardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10141.
61. Koseki, S.; Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10768.