Effective Uses of Dirhodium(II) Tetrakis[methyl 2-oxopyrrolidine-5(R or S)-carboxylate] for Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropenation Reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 116, Issue 19, 1994, Pages 8492-8498

  Doyle, Michael P ^a   Protopopova, Marina ^a   Müller, Paul ^b   Ene, Doina ^b   Shapiro, Evgeny A ^c,d  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^c N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^d IMI TAMI Institute for Research and Development Ltd   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000913258     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00098a009     Document Type: Article

References (52)

1. Baird, M. S. Top, Curr. Chem. 1988, 144, 137.
2. Binger, P.; Buch, H. M. Top. Curr. Chem. 1986, 135, 77.
3. Protopopova, M. N.; Shapiro, E. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 667.
4. Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75.
5. Rigby, J. H.; Kierkus, P. C.; Head, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5073.
6. Padwa, A.; Kulkami, Y. S.; Terry, L. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2478.
7. Franck-Neumann, M.; Miesch, M.; Kempf, H. Synthesis 1989, 820.
8. Padwa, A.; Wannamaker, M. W. Tetrahedron 1991, 47, 6139.
9. Kartashov, V. R.; Skorobogatova, E. V.; Sokolova, T. N.; Vasileva, O. V.; Malisova, N. V.; Grishin, Y. K.; Bazhenov, D. V.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. SSR 1991, 27, 1240.
10. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
11. Müller, P.; Pautex, N.; Doyle, M. P.; Bagheri, V. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1233.
12. Müller, P.; Gränicher, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 521.
13. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 169.
14. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4343.
15. Padwa, A.; Austin, D. J.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2637.
16. Mueller, P. H.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Wingarten, M. D.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4285.
17. Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21.
18. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1330.
19. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940.
20. Baird, M.S.; Dale, C.M.; Lytollis, W.; Simpson, M.J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1521.
21. Baird, M. S.; Grehan, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1547.
22. Doss, G. A.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8124.
23. Petiniot, N.; Anciaux, A. J.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1978, 1239.
24. Noels, A. F.; Demonceau, A.; Petiniot, N.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron 1982, 38, 2733.
25. Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1992, 357.
26. Shapiro, E. A.; Ramanova, T. N.; Bunkina, T. A.; Dolgii, E. E.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim 1987, 2497.
27. Cho, S. H.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2631.
28. Davies, H. M. L.; Romines, K. P. Tetrahedron 1988, 44, 3343.
29. O'Bannon, P. E.; Dailey, W. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2258.
30. Protopopova, M. N.; Doyle, M. P.; Müller, P.; Ene, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2755.
31. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Siegmann, K.; Pfaltz, A.; Keller, W.; Kratky, CH. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1541.
32. Fritschi, H.; Leuteneeger, U.; Pfaltz, A. Heb. Chim. Acta 1988, 71, 1553.
33. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
34. Shapiro, E. A.; Kalinin, A. V.; Nefedov, O. M. Mendeleev Commun. 1992, 116.
35. Shapiro, E. A.; Kalinin, A. V.; Ugrak, B. I.; Nefedov, O. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 709.
36. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Daniel, K. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819.
37. Billups, W. E.; Lin, L.-J. Tetrahedron 1986, 42, 1575.
38. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
39. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N.; Müller, P.; Bernardinelli, G.; Ene, D.; Motallebi, S. Helv. Chim. Aca 1993, 76, 2227.
40. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
41. Jakovac, I. J.; Goodbrand, H. B.; Lob, K. B.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4659.
42. Schotten, T.; Boland, W.; Jaenicke, L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2349.
43. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J.; Müller, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1423.
44. Maxwell, J. L.; O'Malley, S.; Brown, K. C.; Kodadek, T. Organometallics 1992, 11, 645.
45. O'Malley, S.; Kodadek, T. Organometallics 1992, 11, 2299.
46. Rampel, G. A.; Legzdins, P.; Smith, H.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1972, 13, 90.
47. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
48. Pincock, J. A.; Moutsokapas, A. A. Can. J. Chem. 1977, 55, 979.
49. Dolgii, I. E.; Okonnishnbikova, G. P.; Nefedov, O. M. Izo. Akad. Nauk USSR, Ser. Khim. 1979, 765.
50. Vidal, M.; Pierre, J.-L.; Arnaud, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 8, 2864.
51. Pasto, J.; Taylor, R. T. Org. React. (NY.) 1991, 40, 91.
52. Arlt, D.; Jantelat, M.; Lantzsch, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 703.