Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Imines with a Chiral Titanocene Catalyst: Scope and Limitations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 116, Issue 20, 1994, Pages 8952-8965

  Willoughby, Christopher A ^a   Buchwald, Stephen L ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000910778     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00099a012     Document Type: Article

References (82)

1. Takaya, H.; Ohta, T.; Noyori, R. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 1-39.
2. Keonig, H. E. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; 1985; Vol. 5, Chapter 3, p 71.
3. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125.
4. Kitamura, M.; Hsiao, Y.; Ohta, M.; Tsukamoto, M.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 297.
5. Landis, C. R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1746 and references therein.
6. Noyori, R. Science 1990, 248, 1194 and references therein.
7. Burk, M. J.; Feaster, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6266.
8. Bakos, J.; Orosz, A.; Heil, B.; Laghmari, M; Lhoste, P.; Sinou, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1684.
9. Spindler, F.; Pugin, B.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 558.
10. Becalski, A. G.; Cullen, W. R.; Fryzuk, M. D.; James, B. R.; Kand, G.-J.; Rettig, S. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 5002.
11. Chan, Y. N. C.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9400.
12. Becker, R.; Brunner, H.; Mahboobi, S.; Wiegrebe, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 995.
13. Berk, S. C.; Kreutzer, K. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5093.
14. Berk, S. C.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3751.
15. Broene, R. D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12569.
16. Carter, M. B.; Schiott, B.; Gutierrez, A.; Buchwald, S. L. submitted for publication
17. Lee, N. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5985.
18. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7562.
19. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7627.
20. Viso, A.; Lee, N. L.; Buchwald, S. L. Accepted for Publication in J. Am. Chem. Soc.
21. Wild, F. R. W. P.; Zsolnai, J.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 233.
22. Martin, H. A.; Jellinek, F. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 149.
23. Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6871.
24. Lehmkuhl, H.; Tsien, Y.-L. Chem. Ber. 1983, 116, 2437.
25. Sato, F. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 53.
26. Sato, F.; Jinbo, T.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2171.
27. Sato, F.; Jinbo, T.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2175.
28. Nakano, T.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1988, 481.
29. Pattiasina, J. W.; Bolhius, F.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 330.
30. Luinstra, G. A.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3361.
31. Bercaw, J. E.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7301.
32. Bercaw, J. E.; Marvich, R. H.; Bell, L. G.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1219.
33. Cummins, C. C.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. Organometallics 1992, 11, 1452.
34. Troyanov, S. I.; Varga, V.; Mach, K. J. Chem. Soc, Chem Commun. 1993, 1174.
35. Bonds, W. D., Jr.; Brubaker, C. H., Jr.; Chandrasekaran, E. S.; Gibbons, C.; Grubbs, R. H.; Kroll, L.C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2128 and references therein.
36. Halterman, R. L.; Vollhardt, K. P. C.; Welker, M. E.; Blaser, D.; Boese, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8105.
37. Paquette, L. A.; McKinney. J. A.; McLaughlin, M. L.; Rheingold, A. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5599
38. Cesarotti. E.: Ugo. R.; Vitiello. R. J. Mol. Cat. 1981, 12. 63.
39. Woo, H. G.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1989.; 111, 8043.
40. Harada, K. In Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond; Patai S., Ed.; Interscience: London, 1970; pp 364-383.
41. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis John Wiley: London, 1991; pp 364-366.
42. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729.
43. Burger, B. J.; Santarsiero, B. D.; Trimmer, M. S.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3134.
44. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. Submitted for publication.
45. Smith, J. K.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4396.
46. Hong, Y.-P.; Masamune, S. Unpublished results.
47. Bedard, T. C.; Corey, J. Y. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 315.
48. Warner, B. P.; Buchwald S. L. Unpublished results.
49. Corriu, R.; Colomer, E. J. Organomet. Chem. 1974, 82, 367.
50. Murahashi, S.-I.; Kodera, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4633.
51. Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991. 10. 1501.
52. Collins, S.; Kuntz, B. A.; Hong, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 4154.
53. Harada, K. In Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond; Patai, S., Ed.; Interscience: London, 1970; pp 69-147.
54. Texier-Boullet, F. Synthesis 1985, 679.
55. Becalski, A. G.; Cullen, W. R.; Fryzuk, M. D.; James, B. R.; Kand, G.-J.; Rettig, S. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 5002.
56. Ahlbrecht, H.; Von Daacke, A. Synthesis 1984, 610.
57. Smith, J. K.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4396.
58. Sorgi, K. L.; Maryanoff, C. A.; McComsey, D. F.;Graden, D. W.; Maryanoff, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3567.
59. Haslego, M. L.; Maryanoff, C. A.; Scott, L.; Sorgi, K. L. Heterocycles 1993, 35, 643.
60. Gallulo, V.; Dimas, L.; Zezza, C. A.; Smith, M. B. Org. Prep. Proc. Int. 1989, 21, 297.
61. Giovannini, A.; Savoia, D.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 1989, 54. 228.
62. Bielawski, J.; Brandange, S.; Lindblom, L. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 97.
63. Zezza, C. A.; Smith, M. B. Synth. Commun. 1987, 17 (6), 729.
64. Brossi, A.; Dolan, L. A.; Teitel, S. Org. Syn. vol. 56, 3.
65. Padwa, A.; Eisenbarth, P.; Venkatramanan, M. K.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2427.
66. Cuny, G. C.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2066.
67. Poleschner, H.; Heydenreich, M.; Martin, D. Synthesis 1991, 12, 1231.
68. Larson, G. L.; Klesse, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 3627.
69. Booth, P. M.; Broughton, H. B.; Ford, M. J.; Fox, C. M. J.; Ley, S. V.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J.; Woodward, P. R. Tetrahedron 1989, 45, 7565.
70. By GC a trace of the imine is sometimes present. It may be formed from the amine on the GC injector (260 °C) as has been observed for similar compounds. See: Fales, H. M.; Comstock, W.; Jones, T. H. Anal. Chem. 1980. 52. 980.
71. Yamaguchi, S.; Yasuhara, F.; Kabuto, K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1578.
72. Ikegami, S.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 1389.
73. Kozlov, N. S.; Kozintsev, S. I.; Noumova, L. V.; Efimova, T. K. Vestsi Akad. Navuk B. SSR, Ser. Khim. Navuk 1976, 5, 50.
74. Duhamel, L.; Ravard, A.; Plaquevent, H. C.; Pie, G.; Davoust, D. Bull. Chim. Soc. Fr. 1990 (Nov-Dec), 787.
75. Armesto, D.; Perez-Ossorio, R.; Plumet, J.; Ramos, A. J. Chem. Res. Synop. 1987, 3, 80.
76. Law, B. J. Chromatogr. 1987, 407, 1.
77. Boissier, J. R.; Ratouis, R.; Dumont, D.; Lesbros, J. Chim. Ther. 1966, 5-6, 320.
78. Burgess, L. E.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1992, 57, 1656.
79. Vetuschi, C.; Ottolino, A.; Tortotella, V. Gazz. Chim. Ital. 1975, 105, 935.
80. Yamada, K.; Takeda, M.; Iwakuma, T. J. Chem. Soc. Perkin 1 1983, 265.
81. Battersby, A. R.; Edwards, T. P. J. Chem. Soc. 1960, 1214.
82. Determined by Dr. Yaping Hong: (literature) Kiyooka, S.; Sekimura, Y.; Kawaguchi, K. Synthesis 1988, 745.