Zirconium-Catalyzed Ethylmagnesation of Hydroxylated Terminal Alkenes: A Catalytic and Diastereoselective Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 15, 1993, Pages 6614-6624

  Houri, Ahmad F ^a   Didiuk, Mary T ^a   Xu, Zhongmin ^a   Horan, Nina R ^a   Hoveyda, Amir H ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000910153     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00068a019     Document Type: Article

References (43)

1. Dzhemilev, U. M.; Vostrikova, O. S.; Sultanov, R. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim 1983, 32, 218–220.
2. Dzhemilev, U.M.; Vostrikova, O. S.; Sultanov, R. M.; Kukovinets, A. G.; Khalilov, A. M. Iz. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim 1983, 32, 2053–2060.
3. Dzhemilev, U. M.; Vostrikova, O. S. J. Organomet. Chem 1985, 285, 43–51.
4. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Zolotarev, A. P.; Mulukhov, R. R.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim 1989, 38, 207–208.
5. Dzhemilev, U. M.; Sultanov, R. M.; Gaimaldinov, R. G.; Tolstikov, G. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim 1991, 40, 1388–1393.
6. Hoveyda, A. H.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 5079–5080.
7. Hoveyda, A. H.; Xu, Z.; Morken, J. P.; Houri, A. F. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8950–8952.
8. Hoveyda, A. H.; Morken, J. P.; Houri, A. F.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 6692–6697.
9. Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc 1987, 109, 2544–2546.
10. Negishi, E.; Holmes, S. J.; Tour, J. M.; Miller, J. A.; Cederbaum, F. E.; Swanson, D. R.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 3336–3346.
11. Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 4495–4496.
12. Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 6266–6268.
13. Knight, K. S.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 6268–6270.
14. Lewis, D. P.; Muller, P. M.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H. Tetrahedron Lett 1991, 32, 6797–6800.
15. Ito, H.; Taguchi, T.; Hanazawa, Y. Tetrahedron Lett 1992, 33, 1295–1298.
16. Ito, H.; Taguchi, T.; Hanazawa, Y. Tetrahedron Lett 1992, 33, 7873–7876.
17. Takahashi, T.; Suzuki, N.; Hasegawa, M.; Nitto, Y.; Aoyagi, K.; Saburi, M. Chem. Lett 1992, 331–334.
18. McDermott, J. X.; Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc 1976, 98, 6529–6536.
19. Yasuda, H.; Tatsumi, K.; Nakamura, K. Acc. Chem. Res 1985, 18, 120–126.
20. Erker, G.; Dorf, U.; Rheingold, A. Organometallics 1988, 7, 138–143.
21. Swanson, D. R.; Rousset, C. J.; Negishi, E.; Takahashi, T.; Seki, T.; Saburi, M.; Uchida, Y. J. Org. Chem 1989, 54, 3521–3523.
22. Takahashi, T.; Hasegawa, M.; Suzuki, N.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Fanwick, P. E.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 8564–8566.
23. Takahashi, T.; Suzuki, N.; Kageyama, M.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 1579–1582.
24. Tucker, C. E.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 9888–9890.
25. Binger, P.; Langhauser, F.; Gabor, B.; Herrmann, A. T.; Kruger, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1992, 505–506.
26. Waymouth, R. M.; Santarsiero, B. D.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc 1984, 106, 4050–4051.
27. Waymouth, R. M.; Santarsiero, B. D.; Coots, R. J.; Bronikowski, M. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 1427–1441.
28. Buchwald, S. L.; Lucas, E. A.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 397–398.
29. Horton, A. D.; Orpen, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1992, 31, 876–878.
30. Hoffman, R. W. Chem. Rev 1989, 89, 1841–1860.
31. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc 1976, 98, 1729–1742.
32. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y. D.; Brown, F. K.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108–1117.
33. Chung, S. H.; Oh, D. Y. Tetrahedron Lett 1992, 33, 5097–5098.
34. Nugent, W. A.; Taber, D. J. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 6435–6437.
35. Rousset, C. J.; Swanson, D. R.; Lamaty, F.; Negishi, E. Tetrahedron Lett 1989, 30, 5105–5108.
36. Wischmeyer, U.; Knight, K. S.; Waymouth, R. M. Tetrahedron Lett 1992, 33, 7735–7738.
37. Hoveyda, A. H.; Morken, J. P. J. Org. Chem 1993, 58.
38. Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc 1993, 115, in press.
39. Hiyama, T.; Kimura, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett 1981, 22, 1037–1040.
40. Torisawa, Y.; Okabe, H.; Ikegami, S. Chem. Lett 1984, 1551–1556.
41. Bhatt, M. V.; El-Morey, S. S. Synthesis 1982, 1048–1050.
42. Corey, E. J.; Gras, J.-L.; Ulrich, P. Tetrahedron Lett 1976, 809–812.
43. Heyns, K.; Blazejewicz, L. Tetrahedron 1960, 9, 67–75.