Theoretical and Synthetic Studies on Dihaptoacyl and β-Agostic Acyl Complexes of Molybdenum

Organometallics

Volumn 18, Issue 17, 1999, Pages 3294-3305

  Ujaque, Gregori ^a   Maseras, Feliu ^a   Lledós, Agustí ^a   Contreras, Leopoldo ^b   Pizzano, Antonio ^b   Rodewald, Dieter ^b   Sánchez, Luis ^b   Carmona, Ernesto ^b   Monge, Angeles ^c   Ruiz, Caridad ^c  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^c INSTITUTO DE CIENCIA DE MATERIALES DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000879489     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9807248     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Parshall, G. W.; Ittle, S. D. Homogeneous Catalysis, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992.
2. (b) Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
3. (a) Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
4. (b) Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
5. (a) Gleiter, R.; Hyla-Kryspin, I.; Niu, S.; Erker, G. Organometallics 1993, 12, 3828.
6. (b) Crabtree R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
7. (a) Grubbs, R. H.; Coates, G. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 85.
8. (b) Brintzinger, H. H.; Fischer, D. F.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 1143.
9. (c) Tanner, M. J.; Brookhart, M.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7617.
10. (d) Schmidt, G. F.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1443.
11. (e) Han, Y.; Deng, L.; Ziegler, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5939.
12. (a) Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenzinger, N. C.; Lapointe, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289.
13. (b) Brookhart, M.; Lincoln, D. M.; Bennett, M. A.; Pelling, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2691.
14. (c) Conroy-Lewis, F. M.; Mole, L.; Redhouse, A. D.; Litster, S. A.; Spencer, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1601.
15. (d) Cracknell, R. B.; Orpen, A. G.; Spencer, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 326.
16. (e) Turner, H. W.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4942.
17. (f) Feng, S. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8192.
18. (a) Carmona, E.; Sánchez, L.; Marín, J. M.; Poveda, M. L.; Atwood, J. L.; Priester, R. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3214.
19. (b) Carmona, E.; Contreras, L.; Poveda, M. L.; Sánchez, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4322.
20. Contreras, L.; Monge, A.; Pizzano, A.; Ruiz, C.; Sánchez, L.; Carmona, E. Organometallics 1992, 11, 3971.
21. (a) Boese, W. T.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8381.
22. (b) Boese, W. T.; Lee, B.; Ryba, D. W.; Belt, S. T.; Ford, P. C. Organometallics 1993, 12, 4739.
23. (a) Margl, P.; Ziegler, T.; Blöchl J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5412.
24. For other C-Si heterolyses, see for example: (a) Carmona, E.; Contreras, L.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Sánchez, L. J. Organometallics 1991, 10, 71.
25. (b) Allen, S. R.; Green, M.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 826.
26. Although the value of v(CO) cannot be taken as diagnostic of dihapto coordination, confident assignment can be made along a series of similar compounds: Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059.
27. Churchill, M. R.; Fennessey, J. P. Inorg. Chem. 1968, 7, 953.
28. Kubacek, P.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4320.
29. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M. H. Orbital Interactions in Chemistry; Wiley: New York, 1985; pp 289-294.
30. (a) Dawoodi, Z.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K.; Schult, A. J.; Williams, J. M.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1629.
31. (b) McGrady, G. S.; Downs, A. J.; Haaland, A.; Scherer, W.; Mckean, D. C. Chem. Commun. 1997, 1547.
32. (c) Popelier, P. L. A.; Logothetis, G. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 101.
33. (d) Haaland, A.; Scherer, W.; Rund, K.; McGrady, G. S.; Downs, A. J.; Swang, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3762.
34. Cracknell, R. B.; Orpen, A. G.; Spencer, J. L. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986, 1005.
35. (a) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
36. (b) Gonzalez, A. A.; Zhang, K.; Nolan, S. P.; López de la Vega, R.; Mukerjee, S. L.; Hoff, C. D.; Kubas, G. L. Organometallics 1988, 7, 2429.
37. (c) Burger, B. J.; Thompson, M. E.; Cotter, W. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1566.
38. (d) Zhang, K.; González, A. A.; Mukerjee, S. L.; Chou, S.-J.; Hoff, C. D.; Kubat-Martin, K. A.; Barnhart, D.; Kubas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9170.
39. (a) Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2359.
40. (b) Lohrenz, J. C. W.; Woo, T. K.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12793.
41. (c) Margl, P.; Lohrenz, J. C. W.; Ziegler, T.; Blöchl, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 4434.
42. (d) Thomas, J. L. C.; Hall, M. B. Organometallics 1997, 16, 2318.
43. (e) Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367.
44. (f) Han, Y.; Deng, L.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5939.
45. (g) Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, R. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177.
46. (a) Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
47. (b) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
48. Ujaque, G.; Cooper, A. C.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 361.
49. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 108.
50. Tomaszewski, R.; Hyla-Kryspin, I.; Mayre, C. L.; Arif, A. M.; Gleiter, R.; Ernst, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2959.
51. Schultz, A. J.; Brown, R. K.; Williams, J. W.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 169.
52. (a) Goddard, R. J.; Hoffmann, R.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7667.
53. (b) Eisenstein, O.; Jean, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1177.
54. Demolliens, A.; Jean, Y.; Eisenstein, O. Organometallics 1986, 5, 1457.
55. Maseras, F.; Eisenstein, O. New J. Chem. 1997, 21, 961.
56. Versluis, L.; Ziegler, T. Organometallics 1990, 9, 2985.
57. Curtis, M. D.; Shiu, K. B.; Butler, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1550.
58. (a) Herrick, R. S.; Templeton, J. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 1270.
59. (b) Kellner, R.; Prokopwoski, P.; Malissa, H. Anal. Chim. Acta 1974, 68, 401.
60. Strong influence of steric effects has been found to favor six-coordinated dihaptoacyl coordination over the seven-coordinated alkylcarbonyl formulation in related tungsten compounds: see ref 30.
61. Pizzano, A.; Sánchez, L.; Altmann, M.; Monge, A.; Ruiz, C.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1759.
62. Carmona, E.; Contreras, L.; Poveda, M. L.; Sánchez, L. J.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D. Organometallics 1991, 10, 61.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G, A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andrs, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; De Frees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
64. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
65. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
66. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
67. Weiss, H.; Haase, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 492.
68. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
69. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
70. (c) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
71. (d) Hullwarth, A.; Buhhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kuhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
72. (e) Ehlers, A. W.; Buhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hullwarth, A.; Jonas, V.; Kuhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
73. International Tables for X-Ray Crystallography, Kynoch Press: Birmingham, UK, 1974; Vol. IV, pp 72-98.
74. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 158.
75. Stewart, J. M. The X-ray 80 System; Computer Science Center, University of Maryland: College Park, MD, 1985.