Cycloaddition of tungsten-η1-3-furyl compounds with alkenes and alkynes: Syntheses and ring cleavage of tungsten-η1-oxabicycloheptene and -η1-oxabicycloheptadiene compounds

Organometallics

Volumn 17, Issue 19, 1998, Pages 4206-4212

  Shiu, Lin Hung ^a   Shu, Hsin Kuo ^a   Cheng, Da Hsin ^a   Hwang, Heh Long ^a   Wang, Sue Lein ^a   Liao, Fen Lin ^a   Liu, Rai Shung ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000844838     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om980379m     Document Type: Article

References (32)

1. 1-furyl compounds, see: (a) Jones, W. D.; Dong, L.; Myers, A. W. Organometallics 1995, 14, 855. (b) Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 1583. (c) Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 3800. (d) Pannell, K. H.; Cea-Olivares, R.; Toscano, R. A.; Kapoor, R. N. Organometallics 1987, 6, 1821.
2. 1-furyl compounds, see: (a) Jones, W. D.; Dong, L.; Myers, A. W. Organometallics 1995, 14, 855. (b) Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 1583. (c) Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 3800. (d) Pannell, K. H.; Cea-Olivares, R.; Toscano, R. A.; Kapoor, R. N. Organometallics 1987, 6, 1821.
3. 1-furyl compounds, see: (a) Jones, W. D.; Dong, L.; Myers, A. W. Organometallics 1995, 14, 855. (b) Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 1583. (c) Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 3800. (d) Pannell, K. H.; Cea-Olivares, R.; Toscano, R. A.; Kapoor, R. N. Organometallics 1987, 6, 1821.
4. 1-furyl compounds, see: (a) Jones, W. D.; Dong, L.; Myers, A. W. Organometallics 1995, 14, 855. (b) Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 1583. (c) Selnau, H. E.; Merola, J. S. Organometallics 1993, 12, 3800. (d) Pannell, K. H.; Cea-Olivares, R.; Toscano, R. A.; Kapoor, R. N. Organometallics 1987, 6, 1821.
5. 1-thienyl compounds, see: (a) Johnson, T. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 4728. (b) Robertson, M. J.; White, C. J.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5190. (c) Dong. L.; Duckett, S. B.; Ohman, K. F.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 151. (d) Ng, M. M. P.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1994, 13, 2563. (e) Erker, G.; Petrenz, R.; Kruger, C.; Lutz, F.; Weiss, A.; Werner, S. Organometallics 1992, 11, 1646.
6. 1-thienyl compounds, see: (a) Johnson, T. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 4728. (b) Robertson, M. J.; White, C. J.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5190. (c) Dong. L.; Duckett, S. B.; Ohman, K. F.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 151. (d) Ng, M. M. P.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1994, 13, 2563. (e) Erker, G.; Petrenz, R.; Kruger, C.; Lutz, F.; Weiss, A.; Werner, S. Organometallics 1992, 11, 1646.
7. 1-thienyl compounds, see: (a) Johnson, T. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 4728. (b) Robertson, M. J.; White, C. J.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5190. (c) Dong. L.; Duckett, S. B.; Ohman, K. F.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 151. (d) Ng, M. M. P.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1994, 13, 2563. (e) Erker, G.; Petrenz, R.; Kruger, C.; Lutz, F.; Weiss, A.; Werner, S. Organometallics 1992, 11, 1646.
8. 1-thienyl compounds, see: (a) Johnson, T. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 4728. (b) Robertson, M. J.; White, C. J.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5190. (c) Dong. L.; Duckett, S. B.; Ohman, K. F.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 151. (d) Ng, M. M. P.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1994, 13, 2563. (e) Erker, G.; Petrenz, R.; Kruger, C.; Lutz, F.; Weiss, A.; Werner, S. Organometallics 1992, 11, 1646.
9. 1-thienyl compounds, see: (a) Johnson, T. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 4728. (b) Robertson, M. J.; White, C. J.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5190. (c) Dong. L.; Duckett, S. B.; Ohman, K. F.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 151. (d) Ng, M. M. P.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1994, 13, 2563. (e) Erker, G.; Petrenz, R.; Kruger, C.; Lutz, F.; Weiss, A.; Werner, S. Organometallics 1992, 11, 1646.
10. (a) Shu, H.-G.; Shiu, L.-H.; Wang, S.-H.; Wang, S.-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 530.
11. (b) Wang, S.-H.; Shiu, L.-H.; Shu, H.-G.; Wang, S.-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5967.
12. (c) Fan, J.-S.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, R.-S. Organometallics 1997, 16, 4232.
13. Review articles: (a) Oppolzer, W.; Weinreb, S. M.; Boger, D. L.; Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis: Combining C-C π-Bonds; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 5, chapter 4.1-4.4., p 81.
14. (a) Weinreb, S. M.; Staib, R. R. Tetrahedron 1982, 38, 3087.
15. (b) Kametani, T.; Hibino, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 42, 245.
16. (c) Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic Press: Orlando, FL, 1987.
17. Hammer, J. 1,4-Cycloaddition Reactions, the Diets - Aider Reaction in Heterocyclic Synthesis; Academic Press: New York, 1967.
18. Wong, H. N. C.; Ng, T.-Y.; Wong, T.-Y.; Xing, Y.-D. Heterocycles 1984, 22, 875.
19. Hart, H.; Nwokogu, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509.
20. Part of this paper has appeared in an earlier communication: Shiu, L.-H.; Shu, H.-K.; Cheng, D.-H.; Wang, S.-L.; Liu, R.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1041.
21. Gonzalez, J.; Koonts, J. I.; Myers, W. H.; Hodges, L. M.; Sabat, M.; Nilsson, K. R.; Neely, L. K.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3405.
22. w = 0.0389 for 3204 reflections > 3.0σ(I) out of 4537 unique reflections.
23. Tada, M.; Mutoh, N.; Shimizu, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 550.
24. (a) Herndon, W. C.; Lee, M. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 518.
25. (b) Martin, J. G.; Hill, R. K. Chem. Rev. 1961, 61, 537.
26. Welker, M. E. Chem. Rev. 1992, 92, 4280.
27. Rosenblum, M. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 191.
28. Herdon, J. W.; Wu, C.; Harp, J. J. Organometallics, 1990, 9, 3157.
29. w = 0.0513 for 6673 reflections > S.0σ(I) out of 8094 unique reflections.
30. Robertson, M. J.; White, C. J.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 5190.
31. Dong, L.; Duckett, K. F.; Ohman, K. F.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 151.
32. Hall, K. A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10402.