The Synthetic Methodology of Nonracemic Glycidol and Related 2,3-Epoxy Alcohols

Chemical Reviews

Volumn 91, Issue 4, 1991, Pages 437-475

  Hanson, Robert M ^a  

^a ST OLAF COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000830825     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00004a001     Document Type: Article

References (340)

1. Rossiter, B. E. In Asymmetric Synthesis-, Morrison, J. D., Ed.; Academic: New York, 1985; Vol 5, Chapter 7.
2. Behrens, C. H.; Sharpless, K. B. Aldrichimica Acta 1983, 16, 67-80.
3. Sharpless, K. B.; Behrens, C. H.; Katsuki, T.; Lee, A. W. M.; Martin, V. S.; Takatani, M.; Viti, S. M.; Walker, F. J.; Woodard, S. S. Pure Appl. Chem. 1983, 56, 589-604.
4. Prelog, V.; Helmchen, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 567-583.
5. Baer, E.; Fischer, H. O. L. J. Biol. Chem. 1939, 128, 463-473.
6. Baer, E.; Fischer, H. O. L. Chem. Abstr. 1939, 33, 7276.
7. Baer, E. Biochem. Prep. 1952, 2, 31-38.
8. Baer, E. Chem. Abstr. 1953, 47, 3234e.
9. Bird, P. R.; Chadha, J. S. Tetrahedron Lett. 1966, 4541-4546.
10. Baer, E.; Buchnea, D. J. Biol. Chem. 1958, 230, 447-456.
11. Chittenden, G. J. F. Carbohvdr. Res. 1980, 87, 219-226.
12. Baldwin, J. J.; Raab, A. W.; Mensler, K.; Arison, B. H.; McClure, D. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 4876-4878.
13. Becu, C.; Anteunis, M. J. Fluorine Chem. 1975, 5, 381-400.
14. LeCocq, J.; Ballou, C. E. Biochemistry 1964, 3, 976-980.
15. Takano, S.; Goto, E.; Hirama, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1981, 16, 381-385.
16. Golding, B. T.; Ioannou, P. V. Synthesis 1977, 423-424.
17. Anisuzzaman, A. K. M.; Owen, L. N. J. Chem. Soc. C 1967, 1021-1026.
18. Takano, S.; Seya, K.; Goto, E.; Hirama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1983, 116-117.
19. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1-27.
20. Seeley, D. A.; McElvee, J. J. Org. Chem. 1973, 38, 1691-1693.
21. Takano, S.; Akiyama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1985, 503-504.
22. Takano, S.; Ogasawara, K. Jpn. Patent JP 61 158, 974 1986.
23. Takano, S.; Ogasawara, K. Chem. Abstr. 1987, 106, 50007k.
24. Streitwieser, A. J. Org. Chem. 1957, 22, 861-869.
25. Lok, C. M.; Ward, J. P.; Van Dorp, D. A. Chem. Phys. Lipids 1976, 16, 115-122.
26. De Witt, P.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5505-5506.
27. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922-1926.
28. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976.
29. Gao, Y.; Klunder, J. M.; Hanson, R. M.; Masamune, H.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780.
30. Hanson, R. M.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. U.S. Patent US 4, 900, 847, 1990.
31. Hanson, R. M.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. Eur. Patent Appl. EP 197, 766, 1986.
32. Hanson, R. M.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. Chem. Abstr. 1987, 106, 66496e.
33. Shum, W. P. U.S. Patent US 4, 764, 628, 1988.
34. Shum, W. P. Chem. Abstr. 1989, 110, 38865p.
35. Shum, W. P. Eur. Patent Appl. EP 308, 188, 1989.
36. Shum, W. P. Chem. Abstr. 1989, 111, 59977n.
37. Sharpless, K. B.; Onami, T. H. Int. Patent Appl. WO 88 00, 190, 1988.
38. Sharpless, K. B.; Onami, T. H. Chem. Abstr. 1988, 109, 54646c.
39. Wang, Z.; Zhou, W. Tetrahedron 1987, 43, 2935-2944.
40. Choudary, B. M.; Valli, V. L. K.; Prasad, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1186-1187.
41. Klunder, J. M.; Onami, T.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1295-1304.
42. Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5413-5415.
43. Furuhashi, K.; Umezawa, J.; Hasegawa, E. Jpn. Patent JP 01 027, 482, 1989.
44. Furuhashi, K.; Umezawa, J.; Hasegawa, E. Chem. Abstr. 1989, 111, 132614y.
45. Johnstone, S. L.; Phillips, G. T.; Robertson, B. W.; Watts, P. B.; Bertola, M. A.; Koger, H. S.; Marx, A. F. Stud. Org. Chem. (Amsterdam) 1987, 29, 387-392.
46. Aragozzini, F.; Maconi, E.; Potenza, D.; Scolastico, C. Synthesis 1989, 225-227.
47. Ladner, W. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7250-7251.
48. Guenther, J. Eur. Patent Appl. EP 333, 142, 1989.
49. Guenther, J. Chem. Abstr. 1990, 112, 215254c.
50. Matson, S. L. Int. Patent Appl. WO 88 07, 582, 1988.
51. Matson, S. L. Chem. Abstr. 1988, 111, U3732u.
52. Amano, M.; Toda, H.; Tanaka, S. Jpn. Patent JP 63 173, 597, 1988.
53. Amano, M.; Toda, H.; Tanaka, S. Chem. Abstr. 1988, 111, 37995q.
54. Whitesides, G. M.; Ladner, W. U.S. Patent US 4, 732, 853, 1988.
55. Whitesides, G. M.; Ladner, W. Chem. Abstr. 1989, 110, 55991u.
56. Philippi, M. C.; Jongejan, J. A.; Duine, J. A. Stud. Org. Chem. (Amsterdam) 1987, 29, 279-284.
57. Walts, A. E.; Fox, E. M. U.S. Patent US 4, 923, 810, 1990.
58. Walts, A. E.; Fox, E. M. Chem. Abstr. 1990, 113, U3879p.
59. Urban, D.; Ladner, W.; Paul, A.; Sanner, A. Ger. Patent DE 3, 737, 333, 1989.
60. Urban, D.; Ladner, W.; Paul, A.; Sanner, A. Chem. Abstr. 1990, 112, 154382u.
61. Urban, D.; Ladner, W.; Paul, A. Ger. Patent DE 3, 737, 335, 1989.
62. Urban, D.; Ladner, W.; Paul, A. Chem. Abstr. 1990, 112, 154381t.
63. Urban, D.; Ladner, W.; Paul, A.; Sanner, A. Ger. Patent DE 3, 819, 467, 1989.
64. Urban, D.; Ladner, W.; Paul, A.; Sanner, A. Chem. Abstr. 1990, 113, 111616b.
65. Bednarski, M. D.; Chemault, H. K.; Simon, E. S.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1283-1285.
66. Wang, Y.-F.; Lalonde, J. J.; Momongan, M.; Bergbreiter, D. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7200-7205.
67. Pederson, R. L.; Liu, K. K.-C.; Rutan, J. F.; Chen, L.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1990, 55, 4897-4901.
68. Takano, S.; Ogasawara, K.; Sekiguchi, Y.; Kitamura, T.; Kasai, N. Jpn. Patent JP 62 286, 982, 1987.
69. Takano, S.; Ogasawara, K.; Sekiguchi, Y.; Kitamura, T.; Kasai, N. Chem. Abstr. 1989, 110, 73883q.
70. Takano, S.; Ogasawara, K.; Sekiguchi, Y.; Kitamura, T.; Kasai, N. Jpn. Patent JP 62 286, 981, 1987.
71. Takano, S.; Ogasawara, K.; Sekiguchi, Y.; Kitamura, T.; Kasai, N. Chem. Abstr. 1988, 109, 91268b.
72. Baldwin, J. J.; McClure, D. E. Eur. Patent Appl. EP 6, 615, 1980.
73. Baldwin, J. J.; McClure, D. E. Chem. Abstr. 1980, 93, U4307f.
74. Kutsuki, H.; Maemoto, S.; Hasegawa, J.; Oohashi, T. Jpn. Patent JP 01146, 835, 1989.
75. Kutsuki, H.; Maemoto, S.; Hasegawa, J.; Oohashi, T. Chem. Abstr. 1990, 112, 20674g.
76. Nelson, W. L.; Wennerstrom, J. E.; Sankar, S. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 1006-1012.
77. Van Iersel, J. T. M.; Elferink, V. H. M. Eur. Patent Appl. EP 349, 066, 1990.
78. Van Iersel, J. T. M.; Elferink, V. H. M. Chem. Abstr. 1990, 113, 6376a.
79. Johnson, R. A.; Burgos, C. E.; Nidy, E. G. Chem. Phys. Lipids 1989, 50, 119-126.
80. Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 3710-3712.
81. Delgado, A.; Leclerc, G.; Cinta Lobato, M.; Mauleon, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3671-3674.
82. Burgos, C. E.; Ayer, D. E.; Johnson, R. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4973-4977.
83. Kang, S. K.; Shin, D. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1986, 7, 159-160.
84. Porter, K. E.; Jones, A. R. Chem.-Biol. Interact. 1982, 41, 95-104.
85. Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 303-305.
86. Fouquet, G.; Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 82-83.
87. Mitani, M.; Matsumoto, H.; Gouda, N.; Koyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1286-1287.
88. Kawabata, O.; Tanimoto, F.; Inoue, Y. Jpn. Patent JP 62 036, 372, 1987.
89. Kawabata, O.; Tanimoto, F.; Inoue, Y. Chem. Abstr. 1987, 107, 154340a.
90. Vandenberg, E. J. Polym. Prepr. 1984, 25, 253-254.
91. Ward, J. P. Fat Sci. Technol. 1990, 92, 259-263.
92. Haouet, A.; Sepulchre, M.; Spassky, N. Eur. Polym. J. 1983, 19, 1089-1098.
93. FMC Corp. Jpn. Patent JP 55 019, 253, 1980.
94. FMC Corp. Chem. Abstr. 1980, 93, 74338h.
95. Caron, M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 1557-1560.
96. Lok, C. M.; Mank, A. P. J.; Ward, J. P. Chem. Phys. Lipids 1985, 36, 329-334.
97. Cohen, T.; Jeong, I. H.; Mudryk, B.; Bhupathy, M.; Awad, M. M. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1528-1536.
98. Murai, T.; Yasui, E.; Kato, S.; Hatayama, Y.; Suzuki, S.; Yamasaki, Y.; Sonoda, N.; Kurosawa, H.; Kawasaki, Y.; Murai, S. J. Am. them. Soc. 1989, 111, 7938-7946.
99. Emziane, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. Synthesis 1988, 541-544.
100. Sinou, D.; Emziane, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4423-4426.
101. Caron, M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 1557-1560.
102. Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 667-671.
103. Zimmerman, W. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1989, 322, 639-640.
104. Schmidt, U.; Respondek, M.; Lieberknecht, A.; Werner, J.; Fischer, P. Synthesis 1989, 256-261.
105. Knapp, S.; Kukkola, P. J.; Sharma, S.; Pietranico, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5399-5402.
106. McCombie, S. W.; Nagabhushan, T. L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5395-5398.
107. Fotadar, U.; Becu, C.; Borremans, F. A. M.; Anteunis, M. J. O. Tetrahedron 1978, 34, 3537-3544.
108. Farrissey, W. J.; Nashu, A. M. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 331-333.
109. Mitsubishi Chemical Industries Co., Ltd. Jpn. Patent JP 56 166, 186, 1981.
110. Mitsubishi Chemical Industries Co., Ltd. Chem. Abstr. 1982, 96, 142832d.
111. McCombie, S. W.; Shankar, B. B.; Ganguly, A. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7029-7032.
112. Molander, G. A.; Andrews, S. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 3114-3120.
113. Payne, G. B. J. Org. Chem. 1962, 27, 3819-3822.
114. Takano, S.; Yanase, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1989, 29, 249-252.
115. Lesuisse, D.; Berchtold, G. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 4992-4997.
116. Caron, M.; Carlier, P. R.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 5185-5187.
117. Behrens, C. H.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B.; Walker, F. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 5687-5696.
118. Takano, S.; Yanase, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1989, 39-40.
119. Melloni, P.; Della Torre, A.; Lazzari, E.; Mazzini, G.; Meroni, M. Tetrahedron 1985, 41, 1393-1399.
120. Martin, V. S.; Nunez, M. T.; Tonn, C. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2701-2702.
121. Palazon, J. M.; Anorbe, B.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4987-4990.
122. Takano, S.; Yanase, M.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1989, 1689-1690.
123. Dai, L.; Lou, B.; Zhang, Y.; Guo, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4343-4346.
124. Gao, Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 4081-4084.
125. Finan, J. M.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2719-2722.
126. Viti, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4541-4544.
127. Ohta, T.; Tabei, N.; Nozoe, S. Heterocycles 1989, 28, 425-432.
128. Suzuki, T.; Saimoto, H.; Tomioka, H.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3597-3600.
129. McCombie, S. W.; Metz, W. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 383-386.
130. Myers, A. G.; Widdowson, K. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6389-6392.
131. Gao, Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 4114-4116.
132. Helbig, W. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1165-1169.
133. Hosokawa, T.; Makabe, Y.; Shinohara, T.; Murahashi, S. Chem. Lett. 1985, 1529-1530.
134. Aberhart, D. J.; Lin, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2320-2326.
135. Aberhart, D. J.; Lin, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7859-7860.
136. Parry, R. J.; Mizusawa, A. E.; Chiu, I. C.; Naidu, M. V.; Ricciardone, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2512-2521.
137. Aberhart, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 4373-4374.
138. Dung, J. Sen; Armstrong, R. W.; Anderson, O. P.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3592-3594.
139. Meister, C.; Scharf, H. Dieter Liebigs Ann. Chem. 1983, 913-921.
140. Wershofen, S.; Classen, A.; Scharf, H. D. Liebigs Ann. Chem. 1999, 9-18.
141. White, J. D.; Theramongkol, P.; Kuroda, C.; Engebrecht, J. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5909-5921.
142. Kuroda, C.; Theramongkol, P.; Engebrecht, J. R.; White, J. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 956-958.
143. Colla, L.; Busson, R.; De Clercq, E.; Vanderhaeghe, H. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1982, 17, 569-576.
144. Lok, C. M. Chem. Phys. Lipids 1978, 22, 323-337.
145. Hendrickson, H. S.; Hendrickson, E. K. Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 115-120.
146. Kobayashi, Y.; Kitano, Y.; Takeda, Y.; Sato, F. Tetrahedron 1986, 42, 2937-2943.
147. Nicolaou, K. C.; Webber, S. E.; Ramphal, J.; Abe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1019-1021.
148. Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Jpn. Patent JP 56 095, 153, 1981.
149. Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Chem. Abstr. 1982, 96, 6446d.
150. Corey, E. J.; Trybulski, E. J.; Melvin Lawrence, S. J.; Nicolaou, K. C.; Secrist, J. A.; Lett, R.; Sheldrake, P. W.; Falck, J. R.; Brunelle, D. J.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4618-4620.
151. Tanner, D.; Somfai, P. Tetrahedron 1986, 42, 5985-5990.
152. Smith, A. B.; Hale, K. J.; Laakso, L. M.; Chen, K.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6963-6966.
153. Scherkenbeck, J.; Barth, M.; Thiel, U.; Metten, K. H.; Heinemann, F.; Welzel, P. Tetrahedron 1988, 44, 6325-6336.
154. Bjoerkling, F.; Godtfredsen, S. E. Tetrahedron 1988, 44, 2957-2962.
155. Godtfredsen, S. E.; Bjoerkling, F. Eur. Patent Appl. EP 268, 461, 1988.
156. Godtfredsen, S. E.; Bjoerkling, F. Chem. Abstr. 1989, 110, 191278u.
157. Ichikawa, Y.; Isobe, M.; Bai, D.; Goto, T. Tetrahedron 1987, 43, 4737-4748.
158. Lipshutz, B. H.; Moretti, R.; Crow, R. Organic Syntheses 1990, 69, 80-87.
159. Kraus, G. A.; Frazier, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 4820-4825.
160. Fitton, A. O.; Hill, J.; Jane, D. E.; Millar, R. Synthesis 1987, 1140-1142.
161. Just, G.; Luthe, C.; Viet, M. T. P. Can. J. Chem. 1983, 61, 712-717.
162. Kita, Y.; Sekihachi, J.; Hayashi, Y.; Da, Y. Z.; Yamamoto, M.; Akai, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1108-1112.
163. Ireland, R. E.; Wipf, P.; Miltz, W.; Vanasse, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 1423-1424.
164. Ando, K.; Yamada, T.; Shibuya, M. Heterocycles 1989, 29, 2209-2218.
165. Soutif, J. C.; Razermera, F.; Brosse, J. C. Makromol. Chem. 1987, 188, 35-45.
166. Chiarino, D.; Fantucci, M.; Sala, A.; Veneziani, C. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 337-342.
167. Antonio, Y.; Camargo, C.; Galeazzi, E.; Iriarte, J.; Guzman, M.; Muchowski, J. M.; Gerrity, K.; Liu, F.; Miller, L. M.; Strosberg, A. M. J. Med. Chem. 1978, 21, 123-126.
168. McClure, D. E.; Engelhardt, E. L.; Mensler, K.; King, S.; Saari, W. S.; Huff, J. R.; Baldwin, J. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1826-1831.
169. Morgan, T. K., Jr.; Lis, R.; Lumma, W. C., Jr.; Wohl, R. A.; Nickisch, K.; Phillips, G. B.; Lind, J. M.; Lampe, J. W.; Di Meo, S. V.; et al. J. Med. Chem. 1990, 33, 1087-1090.
170. Abushanab, E.; Sarma, M. S. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 76-79.
171. Takano, S.; Moriya, M.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3805-3806.
172. Lipshutz, B. H.; Kozlowski, J. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 1147-1149.
173. Lipshutz, B. H.; Kozlowski, J. A.; Parker, D. A.; Nguyen, S. L.; McCarthy, K. E. J. Organomet. Chem. 1985, 28S, 437-447.
174. Lipshutz, B. H.; Barton, J. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 4495-4499.
175. Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Heterocycles 1989, 29, 1861-1864.
176. Solladie, G.; Hutt, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 797-800.
177. Takano, S.; Moriya, M.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1990, 109-112.
178. Takano, S.; Hirama, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1983, 20, 1363-1366.
179. Paterson, I.; Gardner, M.; Banks, B. J. Tetrahedron 1989, 45, 5283-5292.
180. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ogasawara, K. Synthesis 1989, 539-541.
181. Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1527-1528.
182. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1988, 2041-2044.
183. Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1371-1372.
184. Takano, S.; Sekiguchi, Y.; Sato, N.; Ogasawara, K. Synthesis 1987, 139-141.
185. Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1204-1206.
186. Kotsuki, H.; Ushio, Y.; Kadota, I.; Ochi, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5153-5161.
187. Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5523-5524.
188. Takano, S.; Tomita, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Heterocycles 1989, 29, 1473-1476.
189. Takano, S.; Ogasawara, K.; Sekiguchi, Y. Jpn. Patent JP 63 096, 145, 1988.
190. Takano, S.; Ogasawara, K.; Sekiguchi, Y. Chem. Abstr. 1988, 109, 109860a.
191. Midland, M. M.; McDowell, D. C.; Hatch, R. L.; Tramontano, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 867-869.
192. Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. Jpn. Patent JP 57 116, 060, 1982.
193. Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. Chem. Abstr. 1982, 97, 215975k.
194. Takano, S.; Numata, H.; Yamada, S.; Hatakeyama, S.; Ogasawara, K. Heterocycles 1983, 20, 2159-2162.
195. Takano, S.; Yamada, S.; Numata, H.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 760-761.
196. Takano, S.; Chiba, H.; Kudo, J.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1987, 26, 2461-2468.
197. Takano, S.; Ogasawara, K.; Hirama, M. Jpn. Patent JP 61 186, 330, 1986.
198. Takano, S.; Ogasawara, K.; Hirama, M. Chem. Abstr. 1987, 106, 67531z.
199. Takano, S.; Tanaka, M.; Seo, K.; Hirama, M.; Ogasawara, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 931-936.
200. Takano, S.; Goto, E.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5567-5570.
201. Takano, S.; Goto, E.; Hirama, M.; Ogasawara, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2641-2643.
202. Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Jpn. Patent JP 59 167, 581, 1984.
203. Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Chem. Abstr. 1985, 102, 45765u.
204. Takano, S.; Imamura, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4479-4482.
205. Figueredo, M.; Font, J.; Virgili, A. Tetrahedron 1987, 43, 1881-1886.
206. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1004-1005.
207. Takano, S.; Tomita, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Synthesis 1988, 610-611.
208. Ogata, M.; Matsumoto, H.; Takahashi, K.; Shimizu, S.; Kida, S.; Ueda, M.; Kimoto, S.; Haruna, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1142-1149.
209. Alig, L.; Mueller, M. Eur. Patent Appl. EP 300, 290, 1989.
210. Alig, L.; Mueller, M. Chem. Abstr. 1989, 110, 232075w.
211. McClure, D. E.; Baldwin, J. J.; Randall, W. C.; Lyon, T. F.; Mensler, K.; Lundell, G. F.; Raab, A. W.; Gross, D.; Risley, B. A.; et al. J. Med. Chem. 1983, 26, 649-657.
212. Leftheris, K.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 216-223.
213. Bartsch, W.; Simon, H.; Woog, H. Ger. Patent DE 3, 540, 149, 1987.
214. Bartsch, W.; Simon, H.; Woog, H. Chem. Abstr. 1987, 107, 77807d.
215. Schlecker, R.; Thieme, P. C. Tetrahedron 1988, 44, 3289-3294.
216. Berthold, R.; Ott, H. Ger. Patent DE 3, 524, 955, 1986.
217. Berthold, R.; Ott, H. Chem. Abstr. 1987, 106, 84635d.
218. Berthold, R.; Ott, H. Fr. Patent FR 2, 567, 885, 1986.
219. Berthold, R.; Ott, H. Chem. Abstr. 1986, 105, 172505w.
220. Allan, G.; Hardy, G. W.; Bull, D.; Mills, G.; Lee, G. R. Eur. Patent Appl. EP 234, 946, 1987.
221. Allan, G.; Hardy, G. W.; Bull, D.; Mills, G.; Lee, G. R. Chem. Abstr. 1988, 109, 93611g.
222. Mai, K. H. X.; Patil, G.; Matier, W. L. Int. Patent Appl. WO 87 03, 584, 1987.
223. Mai, K. H. X.; Patil, G.; Matier, W. L. Chem. Abstr. 1988, 108, 94212u.
224. Patil, G.; Mai, K. H. X.; Matier, W. L. Int. Patent Appl. WO 87 03, 583, 1987.
225. Patil, G.; Mai, K. H. X.; Matier, W. L. Chem. Abstr. 1988, 108, 942111.
226. Shiratsuchi, M.; Kawamura, K.; Akashi, T.; Ishihama, H.; Nakamura, M.; Takenaka, F. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3691-3698.
227. Hardy, J. C.; Villatte, G.; Gueremy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. (2) 1982, 304-308.
228. Manoury, P. M.; Binet, J. L.; Rousseau, J.; Lefevre-Borg, F. M.; Cavero, I. G., J. Med. Chem. 1987, 30, 1003-1011.
229. Nelson, W. L.; Burke, T. R. J. Org. Chem. 1978, 43, 3641-3645.
230. Edwards, J. A.; Berkoz, B.; Lewis, G. S.; Halpern, O.; Fried, J. H.; Strosberg, A. M.; Miller, L. M.; Urich, S.; Liu, F.; Roszkowski, A. P. J. Med. Chem. 1974, 17, 200-203.
231. Danilewicz, J. C.; Kemp, J. E. G. J. Med. Chem. 1973, 16, 168-169.
232. Nelson, W. L.; Powell, M. L.; Wennerstrom, J. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 4907-4910.
233. Hofer, O.; Schloegl, K. Arzneim.-Forsch. 1986, 36, 1157-1161.
234. Zoelss, G.; Gratz, R.; Schloegl, K.; Gordon, R. J.; Hofer, O. Eur. Patent Appl. EP 155, 518, 1985.
235. Zoelss, G.; Gratz, R.; Schloegl, K.; Gordon, R. J.; Hofer, O. Chem. Abstr. 1986, 104, 206931d.
236. Castedo, L.; Garcia Laborda, D.; Ibanez Paniello, A. An. Quim., Ser. C 1984, 80, 291-294.
237. Castedo, L.; Garcia Laborda, D.; Ibanez Paniello, A. Chem. Abstr. 1985, 103, 37137w.
238. Franke, A.; Schlecker, R.; Gries, J.; Von Philipsborn, G.; Unger, L. Eur. Patent Appl. EP 301, 449, 1989.
239. Franke, A.; Schlecker, R.; Gries, J.; Von Philipsborn, G.; Unger, L. Chem. Abstr. 1990, 112, 48796x.
240. Shiratsuchi, M.; Kawamura, K.; Akashi, T.; Ishihama, H.; Uchida, Y. Eur. Patent Appl. EP 157, 623, 1985.
241. Shiratsuchi, M.; Kawamura, K.; Akashi, T.; Ishihama, H.; Uchida, Y. Chem. Abstr. 1986, 104, 186302u.
242. Sessler, J. L.; Magda, D. J.; Lynch, V.; Schiff, G. M.; Bernstein, D. I. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 431-448.
243. Giani, R.; Marinone, E.; Melillo, G.; Borsa, M.; Tonon, G. C. Arzneim.-Forsch. 1988, 38, 1139-1141.
244. Fujioka, T.; Teramoto, S.; Tominaga, M.; Yabuuchi, Y. Eur. Patent Appl. EP 355, 583, 1990.
245. Fujioka, T.; Teramoto, S.; Tominaga, M.; Yabuuchi, Y. Chem. Abstr. 1990, 113, 78181f.
246. Yo, E.; Nakagawa, K.; Hoshino, Y. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2157-2160.
247. Umezawa, J.; Furuhashi, K. Jpn. Patent JP 63 316, 749, 1988.
248. Umezawa, J.; Furuhashi, K. Chem. Abstr. 1989, 111, 96651x.
249. Guivisdalsky, P. N.; Bittman, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 4637-4642.
250. Hirth, G.; Barner, R. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1059-1084.
251. Paul, A.; Ladner, W.; Siegel, H. Ger. Patent DE 3, 742, 222, 1989.
252. Paul, A.; Ladner, W.; Siegel, H. Chem. Abstr. 1990, 112, 35464n.
253. Cimetiere, B.; Jacob, L.; Julia, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6329-6332.
254. Takano, S.; Akiyama, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2447-2453.
255. Umezawa, J.; Furuhashi, K. Jpn. Patent JP 01 275, 543, 1989.
256. Umezawa, J.; Furuhashi, K. Chem. Abstr. 1990, 112, 216222c.
257. Otera, J.; Niibo, Y.; Tatsumi, N.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 275-258.
258. Kropf, H.; Torkler, A. J. Chem. Res., Synop. 1985, 304.
259. Guindon, Y.; Therien, M.; Girard, Y.; Yoakim, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 1680-1686.
260. Herweh, J. E.; Kauffman, W. J. Tetrahedron Lett. 1971, 809-812.
261. Kisch, H.; Millini, R.; Wang, I. J. Chem. Ber. 1986, 119, 1090-1094.
262. Rokicki, G.; Kuran, W.; Pogorzelska-Marciniak, B. Monatsh. Chem. 1984, 115, 205-214.
263. Wang, C. Lin J.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A. Tetrahedron 1989, 45, 1323-1326.
264. Wang, C. L. J.; Wuonola, M. A. U.S. Patent US 4, 801, 600, 1989.
265. Wang, C. L. J.; Wuonola, M. A. Chem. Abstr. 1989, 111, 23501p.
266. Balestra, M.; Wittman, M. D.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6905-6908.
267. Baker, R.; Cummings, W. J.; Hayes, J. F.; Kumar, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1237-1239.
268. Hoagland, S.; Morita, Y.; Bai, D. L.; Maerki, H. P.; Kees, K.; Brown, L.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 4730-4735.
269. Kobayashi, Y.; Kitano, Y.; Sato, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1329-1330.
270. Pfaltz, A.; Mattenberger, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 71-72.
271. Behling, J. R.; Ng, J. S.; Babiak, K. A.; Campbell, A. L.; Elsworth, E.; Lipshutz, B. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 27-30.
272. Trost, B. M.; Merlic, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5216-5218.
273. Lygo, B.; O’Connor, N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3597-3600.
274. Lygo, B.; O’Connor, N.; Wilson, P. R. Tetrahedron 1988, 44, 6881-6888.
275. Yamaguchi, M.; Hirao, I. Chem. Lett. 1985, 337-338.
276. Kirmse, W.; Gunther, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3619.
277. Maruoka, K.; Ooi, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6431-6432.
278. Pirrung, M. C.; Dunlap, S. E.; Trinks, U. P. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1301-1310.
279. Brunner, H.; Sicheneder, A. Angew. Chem. 1988, 100, 730-731.
280. Brittelli, D. R. U.S. Patent US 4, 877, 892, 1989.
281. Brittelli, D. R. Chem. Abstr. 1990, 112, 235163a.
282. Sugiura, S.; Okamura, N.; Kurozumi, S. Jpn. Patent JP 63 154, 635, 1988.
283. Sugiura, S.; Okamura, N.; Kurozumi, S. Chem. Abstr. 1989, 110, 23619n.
284. Baldwin, J. J.; McClure, D. E.; Gross, D. M.; Williams, M. J. Med. Chem. 1982, 25, 931-936.
285. Chautemps, P.; Pierre, J. L.; Arnaud, P. C. R. Acad. Sci., Paris, Ser. C 1968, 266, 622-624.
286. Hwang, D. R.; Dence, C. S.; Bonasera, T. A.; Welch, M. J. Appl. Radiat. Isot. 1989, 40, 117-126.
287. Nakabayashi, N.; Masuhara, E.; Iwakura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 413-417.
288. Niimoto, Y.; Yoshida, S. Jpn. Patent JP 02 073, 082, 1990.
289. Niimoto, Y.; Yoshida, S. Chem. Abstr. 1990, 113, 132198g.
290. Nakano, J.; Mimura, M.; Hayasnida, M.; Fujii, M.; Kimura, K.; Nakanishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1399-1403.
291. Nakano, J.; Mimura, M.; Hayashida, M.; Kimura, K.; Nakanishi, T. Heterocycles 1983, 20, 1975-1978.
292. Nakano, J.; Nakanishi, T.; Kimura, K. Eur. Patent Appl. EP 89, 037, 1983.
293. Nakano, J.; Nakanishi, T.; Kimura, K. Chem. Abstr. 1984, 100, 103167x.
294. Aneja, R.; Davies, A. P.; Knaggs, J. A. Tetrahedron Lett. 1974, 67-70.
295. Takano, S.; Samizu, K.; Sugihara, T.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1344-1345.
296. Burgos, C. E.; Nidy, E. G.; Johnson, R. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5081-5084.
297. Ali, S.; Bittman, R. Biochem. Cell Biol. 1990, 68, 360-365.
298. Byun, H.; Bittman, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2751-2754.
299. Guivisdalsky, P. N.; Bittman, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3077-3079.
300. Guivisdalsky, P. N.; Bittman, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 4643-4648.
301. Guivisdalsky, P. N.; Bittman, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4393-4396.
302. Takle, A.; Kocienski, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1675-1678.
303. Nagata, W.; Yoshioka, M.; Okamura, T. J. Chem. Soc. C 1970, 2365-2377.
304. Ali, S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5547-5549.
305. Schmidt, M.; Preacher, G.; Kleemann, A. Ger. Patent DE 3, 734, 219, 1989.
306. Schmidt, M.; Preacher, G.; Kleemann, A. Chem. Abstr. 1990, 112, 7350d.
307. Bouzoubaa, M.; Leclerc, G.; Rakhit, S.; Andermann, G. J. Med. Chem. 1985, 28, 896-900.
308. Leclerc, G.; Amlaiky, N.; Rouot, B. Eur. J. Med. Chem.- Chim. Ther. 1982, 17, 69-74.
309. McClure, D. E.; Arison, B. H.; Baldwin, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3666-3668.
310. Oatis, J. E., Jr.; Walle, T.; Daniell, H. B.; Gaffney, T. E.; Knapp, D. R. J. Med. Chem. 1985, 28, 822-824.
311. Muller, J. C.; Dumas, A.; Burke, J. T. Fr. Patent 2, 621, 584, 1989.
312. Muller, J. C.; Dumas, A.; Burke, J. T. Chem. Abstr. 1990, 112, 55926t.
313. Wiedemann, F.; Kampe, W.; Thiel, M.; Bartsch, W.; Roesch, E. Ger. Patent DE 2, 619, 164, 1977.
314. Wiedemann, F.; Kampe, W.; Thiel, M.; Bartsch, W.; Roesch, E. Chem. Abstr. 1978, 88, 50853t.
315. Akashi, T.; Kawamura, K.; Shiratsuchi, M.; Ishihama, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2024-2036.
316. Marciniak, G.; Delgado, A.; Leclerc, G.; Velly, J.; Decker, N.; Schwartz, J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1402-1407.
317. Beck, G.; Below, P.; Bergmann, A.; Anagnostopoulos, H. Ger. Patent DE 3, 724, 735, 1989.
318. Beck, G.; Below, P.; Bergmann, A.; Anagnostopoulos, H. Chem. Abstr. 1990, 112, 98209d.
319. Manusco, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165-185.
320. Carlsen, P. H.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938.
321. Pons, D.; Savignac, M.; Genet, J.-P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5023-5026.
322. Evans, D. A.; Williams, J. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5065-5068.
323. Huang, D. F.; Huang, L. Tetrahedron 1990, 46, 3135-3142.
324. Shimazaki, M.; Hara, H.; Suzuki, K.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5891-5894.
325. Parham, W. F.; Edwards, L. D. J. Org. Chem. 1968, 33, 4150-4154.
326. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127-2129.
327. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Ogasawara, K. Heterocycles 1989, 29, 2101-2102.
328. Nagaoka, H.; Miyakoshi, T.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3621-3624.
329. Kuehne, M. E.; Podhorez, D. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 924-929.
330. Taylor, S. H.; Grimm Richard H., J. Am. Heart J. 1990, 119, 655-662.
331. Fraser, C. M.; Venter, J. C. Am. Rev. Respir. Dis. 1990, 141, S22-S30.
332. Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2821-2822.
333. Phillips, G. T.; Bertola, M. A.; Marx, A. F.; Koger, H. S. Eur. Patent Appl. EP 256, 586, 1988.
334. Phillips, G. T.; Bertola, M. A.; Marx, A. F.; Koger, H. S. Chem. Abstr. 1989, 110, 7868n.
335. Werner, L. H.; Ford, N. Eur. Patent Appl. EP 96, 006, 1983.
336. Werner, L. H.; Ford, N. Chem. Abstr. 1984, 100, 156602s.
337. Kono, S.; Ogasawara, K.; Sekiguchi, Y. Jpn. Patent JP 63 277, 669, 1988.
338. Kono, S.; Ogasawara, K.; Sekiguchi, Y. Chem. Abstr. 1989, 111, 7226x.
339. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L. J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M.; Bartholomew, P. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681.
340. Prescott, S. M.; Zimmerman, G. A.; McIntyre, T. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 17381-17384.