Mono- and dilithiation of primary amine/secondary amine mixtures: Transamination, solvation, and cocomplexation

Organometallics

Volumn 18, Issue 26, 1999, Pages 5620-5626

  Henderson, Kenneth W ^a   Williard, Paul G ^b  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b BROWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000815993     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990809o     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Heathcock, C. H. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Vol. B, Chapter 4.
2. (b) Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vols. 2 and 3.
3. (c) Snieckus, V. Chem. Rev. 1992, 90, 879.
4. (d) O'Brien, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1439.
5. (d) Schlosser, M. Organometallics in Synthesis: A Manual; Wiley: Chichester, U.K., 1994.
6. (e) Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview; Sapse, A. M., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1995.
7. (f) Beswick, M. A.; Wright, D. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Abel, E. W, Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Elsevier: New York, 1995; Vol. 1, Chapter 1.
8. For some pertinent reviews on lithium structural chemistry see: (a) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. (b) Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1501. (c) Gregory, K. P.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. (d) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. (e) Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 1, p 1. (f) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277. (g) Jackman, L. M.; Lange, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2737.
9. For some pertinent reviews on lithium structural chemistry see: (a) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. (b) Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1501. (c) Gregory, K. P.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. (d) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. (e) Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 1, p 1. (f) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277. (g) Jackman, L. M.; Lange, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2737.
10. For some pertinent reviews on lithium structural chemistry see: (a) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. (b) Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1501. (c) Gregory, K. P.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. (d) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. (e) Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 1, p 1. (f) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277. (g) Jackman, L. M.; Lange, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2737.
11. For some pertinent reviews on lithium structural chemistry see: (a) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. (b) Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1501. (c) Gregory, K. P.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. (d) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. (e) Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 1, p 1. (f) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277. (g) Jackman, L. M.; Lange, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2737.
12. For some pertinent reviews on lithium structural chemistry see: (a) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. (b) Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1501. (c) Gregory, K. P.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. (d) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. (e) Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 1, p 1. (f) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277. (g) Jackman, L. M.; Lange, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2737.
13. For some pertinent reviews on lithium structural chemistry see: (a) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. (b) Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1501. (c) Gregory, K. P.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. (d) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. (e) Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 1, p 1. (f) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277. (g) Jackman, L. M.; Lange, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2737.
14. For some pertinent reviews on lithium structural chemistry see: (a) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. (b) Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1501. (c) Gregory, K. P.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. (d) Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. (e) Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 1, p 1. (f) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277. (g) Jackman, L. M.; Lange, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2737.
15. For some examples of the structural determination of lithium amides in solution see: Collum, D. B. Ace. Chem. Res. 1993, 26, 227.
16. (a) Schlosser, M. Mod. Synth. Methods 1992, 6, 227.
17. (b) Wakefield, B. J. Organolithium Methods; Academic Press: New York, 1988.
18. (c) Wakefield, B. J. In Comprehensive Organic Chemistry; Barton, D. H. R., Ollis, W. D., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1979; Vol. 3, p 943.
19. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
20. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
21. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
22. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
23. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
24. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
25. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
26. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
27. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
28. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
29. For some examples see: (a) Cetinkaya, B.; Hitchcock. P. B.; Lappert, M. F.; Misra, M. C.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 148. (b) Fjeldberg, T.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 822. (c) Kottke, T.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Pieper, U.; Walter, S.; Stalke, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1941. (d) Barr, D.; Clegg, W.; Cowton, L.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 891. (e) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. W J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011. (f) Petrie, M. A.; Ruhlandt-Senge, K.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1135. (g) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, A. Chem. Commun. 1998, 89. (h) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. Chem. J. Eur. 1998, 4, 53. (i) Rakebrandt, H.-J.; Klingebiel, U.; Noltmeyer, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 288. (j) Barnett, N. D. R.; Clegg, W.; Horsburgh, L.; Lindsay, D. M.; Liu, Q.-Y.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E.; Williard, P. G. Chem. Commun. 1996, 2321. (k) Avent, A. G.; Frankland, A. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. 1986, 2433.
30. (a) Milne, D.; Murphy, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 884.
31. (b) Cox, P. J.; Simpkins, H. S. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1.
32. (c) Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8907.
33. (d) Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 407.
34. Armstrong, D. R.; Carstairs, A.; Henderson, K. W. Organometallics 1999, 18, 3589.
35. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217.
36. (a) Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3529.
37. (b) Aubrecht, K. B.; Lucht, B. L.; Collum, D. B. Organometallics 1999, 18, 2981.
38. For data related to quantitative ion-pair acidity measurements using lithium amides see: (a) Furlong, J. J. P.; Lewkowicz, E. S.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1461. (b) Streitwieser, A., Jr.; Juaristi, E.; Nebenzahl, L. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Chapter 7. (c) Fraser, R. R.; Baignee, Á.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195. (d) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620. (e) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7790. (f) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (g) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (h) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232. (i) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 331.
39. For data related to quantitative ion-pair acidity measurements using lithium amides see: (a) Furlong, J. J. P.; Lewkowicz, E. S.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1461. (b) Streitwieser, A., Jr.; Juaristi, E.; Nebenzahl, L. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Chapter 7. (c) Fraser, R. R.; Baignee, Á.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195. (d) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620. (e) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7790. (f) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (g) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (h) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232. (i) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 331.
40. For data related to quantitative ion-pair acidity measurements using lithium amides see: (a) Furlong, J. J. P.; Lewkowicz, E. S.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1461. (b) Streitwieser, A., Jr.; Juaristi, E.; Nebenzahl, L. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Chapter 7. (c) Fraser, R. R.; Baignee, Á.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195. (d) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620. (e) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7790. (f) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (g) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (h) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232. (i) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 331.
41. For data related to quantitative ion-pair acidity measurements using lithium amides see: (a) Furlong, J. J. P.; Lewkowicz, E. S.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1461. (b) Streitwieser, A., Jr.; Juaristi, E.; Nebenzahl, L. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Chapter 7. (c) Fraser, R. R.; Baignee, Á.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195. (d) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620. (e) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7790. (f) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (g) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (h) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232. (i) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 331.
42. For data related to quantitative ion-pair acidity measurements using lithium amides see: (a) Furlong, J. J. P.; Lewkowicz, E. S.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1461. (b) Streitwieser, A., Jr.; Juaristi, E.; Nebenzahl, L. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Chapter 7. (c) Fraser, R. R.; Baignee, Á.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195. (d) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620. (e) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7790. (f) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (g) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (h) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232. (i) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 331.
43. For data related to quantitative ion-pair acidity measurements using lithium amides see: (a) Furlong, J. J. P.; Lewkowicz, E. S.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1461. (b) Streitwieser, A., Jr.; Juaristi, E.; Nebenzahl, L. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Chapter 7. (c) Fraser, R. R.; Baignee, Á.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195. (d) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620. (e) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7790. (f) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (g) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (h) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232. (i) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 331.
44. For data related to quantitative ion-pair acidity measurements using lithium amides see: (a) Furlong, J. J. P.; Lewkowicz, E. S.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1461. (b) Streitwieser, A., Jr.; Juaristi, E.; Nebenzahl, L. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Chapter 7. (c) Fraser, R. R.; Baignee, Á.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195. (d) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620. (e) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7790. (f) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (g) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (h) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232. (i) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 331.
45. For data related to quantitative ion-pair acidity measurements using lithium amides see: (a) Furlong, J. J. P.; Lewkowicz, E. S.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1461. (b) Streitwieser, A., Jr.; Juaristi, E.; Nebenzahl, L. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Chapter 7. (c) Fraser, R. R.; Baignee, Á.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195. (d) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620. (e) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7790. (f) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (g) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (h) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232. (i) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 331.
46. For data related to quantitative ion-pair acidity measurements using lithium amides see: (a) Furlong, J. J. P.; Lewkowicz, E. S.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1461. (b) Streitwieser, A., Jr.; Juaristi, E.; Nebenzahl, L. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980; Chapter 7. (c) Fraser, R. R.; Baignee, Á.; Bresse, M.; Hata, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4195. (d) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 620. (e) Fraser, R. R.; Bresse, M.; Mansour, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7790. (f) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (g) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3442. (h) Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232. (i) Fraser, R. R.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 331.
47. (a) Armstrong, D. R.; Davidson, M. G.; Davies, R. P.; Mitchell, H. J. M.; Oakley, R. M.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Warren, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1942.
48. (b) Williard, P. G.; Liu, Q.-Y.; Lochmann, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 113, 348.
49. (a) Clegg, W.; Horsburgh, L.; Mackenzie, F. M.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2011.
50. (b) Dielkus, S.; Drost, C.; Herbst-Irmer, R.; Klingebiel, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1625.
51. (c) Bode, K.; Drost, C.; Jager, C.; Klingebiel, U.; Noltemeyer, M.; Zak, Z. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 285.
52. (d) Noth, H.; Sachdev, H.; Schmidt, M.; Schwenk, H. Chem. Ber. 1995, 128, 105.
53. Snaith, R.; Barr, D.; Wright, D. S.; Clegg, W.; Hodgson, S. M.; Lamming, G. R.; Scott, A. J.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1241.
54. Kowach, G. R.; Warren, C. J.; Haushalter, R. C.; DiSalvo, F. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 156.
55. (a) Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R.; Wade, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 295.
56. (b) Armstrong, D. R.; Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Reed, D.; Snaith, R.; Wade, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 869.
57. Armstrong, D. R.; Banbury, F. A.; Davidson, M. D.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Stalke, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1492.
58. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11855.
59. Lucht, B. L.; Bernstein, M. P.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10707.
60. (a) Jones, R. A.; Stuart, A. L.; Wright, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7459.
61. (b) Hey, E.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Rai, A. K. J. Organomet. Chem. 1987, 235, 1.
62. (c) Williard, P. G.; Hintze, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5539.
63. (d) Henderson, K. W.; Walther, D. S.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 8680.
64. (e) Raston, C. L.; Robinson, W. T.; Skelton, B. W.; Whitaker, C. R.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1163.
65. (f) Raston, C. L.; Whitaker, C. R.; White, A. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 163.
66. (g) Hursthouse, M. B.; Hossain, M. A.; Motevall, M.; Sangnee, M.; Sullivan, A. C. J. Organomet. Chem. 1990, 381, 293.
67. (h) Baker, D. R.; Mulvey, R. E.; Clegg, W.; O'Neil, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6472.
68. (a) Armstrong, D. R.; Mulvey, R. E.; Walker, G. T.; Barr, D.; Snaith, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 617.
69. (b) Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 285.
70. (c) Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 287.
71. For further discussions on agostic bonding to lithium see: (a) Clegg, W.; Liddle, S. T.; Henderson, K. W.; Keenan, F. E.; Kennedy, A. R.; McKeown, A. E.; Mulvey, R. E. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 283. (b) Armstrong, D, R.; Henderson, K. W.; Kennedy, A. R.; Kerr, W. J.; Mair, F. S.; Moir, J. H.; Moran, P. H.; Snaith, R. J. Chem. Soc., Dation Trans. 1998, 22, 4063.
72. For further discussions on agostic bonding to lithium see: (a) Clegg, W.; Liddle, S. T.; Henderson, K. W.; Keenan, F. E.; Kennedy, A. R.; McKeown, A. E.; Mulvey, R. E. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 283. (b) Armstrong, D, R.; Henderson, K. W.; Kennedy, A. R.; Kerr, W. J.; Mair, F. S.; Moir, J. H.; Moran, P. H.; Snaith, R. J. Chem. Soc., Dation Trans. 1998, 22, 4063.
73. Seebach, D.; Hässig, R.; Gabriel, J. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 308.
74. Shriver, D. F.; Drezdzon, M. A. Manipulation of Air-Sensitive Compounds, 2nd ed.; Wiley: New York, 1986.