Density functional investigation of methoxy-substituted p-benzoquinones: Conformational analysis and harmonic force fields of 2-methoxy- and 2,3-dimethoxy-1,4-benzoquinone

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 34, 1996, Pages 14549-14559

  Nonella, Marco ^a   Brändli, Christof ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000798610     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9609747     Document Type: Article

References (60)

1. Kirmaier, C.; Holten, D. Photosynth. Res. 1987, 13, 225.
2. Parson, W. W. Photosynthesis. In New comprehensive biochemistry; Amesz, J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1987; p 43.
3. Boxer, S. G.; Goldstein, R. A.; Lockhart, D. J.; Middendorf, T. R.; Takiff, L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 8280.
4. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618.
5. Deisenhofer, J.; Michel, H. EMBO J. 1989, 8, 2149.
6. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Rees, D. C.; Deisenhofer, J.; Michel, H.; Huber, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 8589.
7. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 8487.
8. El-Kabbani, O.; Chang, C.-H.; Tiede, D.; Norris, J.; Schiffer, M. Biochemistry 1991, 30, 5361.
9. Ermler, U.; Fritzsch, G.; Buchanan, S.; Michel, H. In Research in Photosynthesis; Murata, N., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1992; Vol. I, p 341.
10. Bauscher, M.; Nabedryk, E.; Bagley, K.; Breton, J.; Mäntele, W. FEBS Lett. 1990, 261, 191.
11. Thibodeau, D. L.; Nabedryk, E.; Hienenvadel, R.; Lenz, F.; Mäntele, W.; Breton, J. Biochem. Biophys. Acta 1990, 1020, 253.
12. Nabedryk, E.; Bagley, K.; Thibodeau, D. L.; Bauscher, M.; Mäntele, W.; Breton, J. FEBS Lett. 1990, 266, 59.
13. Breton, J.; Thibodeau, D. L.; Berthomieu, C.; Mäntele, W.; Verméglio, A.; Nabedryk, E. FEBS Lett. 1991, 278, 257.
14. Breton, J.; Berthomieu, C.; Thibodeau, D. L.; Nabedryk, E. FEBS Lett. 1991, 288, 109.
15. Brudler, R.; de Groot, H. J. M.; van Liemt, W. B. S.; Steggerda, W. F.; Esmeijer, R.; Gast, P.; Hoff, A. J.; Lugtenburg, J.; Gerwert, K. EMBO J. 1994, 13, 5523.
16. Nabedryk, E.; Breton, J.; Hienerwadel, R.; Fogel, C.; Mäntele, W.; Paddock, M. L.; Okamura, M. Y. Biochemistry 1995, 34, 14722.
17. Breton, J.; Boullais, C.; Berger, G.; Mioskowski, C.; Nabedryk, E. Biochemistry 1995, 34, 11606.
18. Breton, J.; Burie, J.-R.; Boullais, C.; Berger, G.; Nabedryk, E. Biochemistry 1994, 33, 12405.
19. Breton, J.; Boullais, C.; Burie, J.-R.; Nabedryk, E.; Mioskowski, C. Biochemistry 1994, 33, 14378.
20. Breton, J.; Burie, J.-R.; Berthomieu, C.; Berger, G.; Nabedryk, E. Biochemistry 1994, 33, 4953.
21. Nonella, M.; Tavan, P. Chem. Phys. 1995, 199, 19.
22. Burie, J.-R.; Nonella, M.; Nabedryk, E.; Tavan, P.; Breton, J. Semiempirical Normal Mode Analysis. In Fifth International Conference on the Spectroscopy of Biological Molecules; Theophanides, T., Fotopoulos, N., Eds.; Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, 1993; p 27.
23. Schmalle, H. W.; Jarchow, H.; Hausen, B. M.; Schulz, K.-H. Acta Crystallogr. 1984, C40, 1090.
24. Robinson, H. H.; Kahn, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4728.
25. van Liemt, W. B. S.; Boender, G. J.; Gast, P.; Hoff, A.; Lugtenburg, J.; de Groot, H. J. M. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 32S.
26. van Liemt, W. B. S. Ph.D. Thesis, University of Leiden, 1994.
27. van Liemt, W. B. S.; Boender, G. J.; Gast, P.; Hoff, A. J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1995, 34, 10229 .
28. Nonella, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 362, 7.
29. Burie, J.-R. Ph.D. Thesis, University of Paris VI, 1994.
30. Burie, J.-R.; Boullais, C.; Mioskowski, C.; Nonella, M.; Nabedryk, E.; Breton, J., manuscript in preparation.
31. Nonella, M.; Burie, J.-R.; Boullais, C.; Mioskowski, C.; Nabedryk, E.; Breton, J., manuscript in preparation.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92/DFT, Revision F.2; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
33. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
34. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
35. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; deFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 786.
37. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508.
38. Biosym Technologies. DMol Users Guide, Version 2.3, San Diego, CA, 1993.
39. Hedin, L.; Lundquist, B. I. J. Phys. Chem. 1971, 4, 2064.
40. Moruzzi, V. L.; Janak, J. F.; Williams, A. R. Calculated Electronic Properties of Metals; Pergamon: New York, 1978.
41. Binkley, J. S.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
42. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
43. Dewar, M. J. S.; Stewart, J. J. P. QCPE 1986, 6, 24.
44. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
45. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Gordon, M. S.; Nguyen, K. A.; Windus, T. L.; Elbert, S. T. Gamess; Quantum Chemistry Program Exchange Bulletin:, 1990; Vol. 10, p 52.
46. Pulay, P.; Török, F. Acta Chim. Hung. 1965, 47, 273.
47. Keresztury, G.; Jalsovsky, G. J. Mol. Spectrosc. 1971, 10, 304.
48. Pulay, P.; Fogarasi, G. J. Chem. Phys. 1981, 74, 3999.
49. Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4255.
50. Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 89, 3681.
51. Bérces, A.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1993, 98.
52. Keegstra, E. M. D.; Spek, A. L.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1633.
53. Payne, P. W.; Allen, L. C. Modern Theoretical Chemistry; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 4.
54. Trotter, J. Acta Crystallogr. 1960, 13, 86.
55. Flaig, W.; Beutelspacher, H.; Riemer, H.; Källe, E. Liebigs Ann. Chem. 1968, 719, 96.
56. Hellwege, K. H.; Hellwege, A. M. In Landolt-Börnstein, Atomic and Molecular Physics; New Series, Group II, Vol. 7, 1976.
57. Burie, J.-R., personal communication.
58. Breen, D. L. J. Theor. Biol. 1975, 53, 101.
59. Yamakita, Y.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8524.
60. Flaig, W.; Salfeld, J. C. Liebigs Ann. Chem. 1959, 626, 215.