Friedel-Crafts Acylation with N-(Trifiuoroacetyl)-α-amino Acid Chlorides. Application to the Preparation of β-Arylalkylamines and 3-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 49, Issue 22, 1984, Pages 4107-4111

  Eric Nordlander, J ^a   Payne, Mark J ^a   George Njoroge, F ^a   Balk, Michael A ^a   Laikos, George D ^a   Vishwanath, Vasanth M ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000772289     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00196a001     Document Type: Article

References (64)

1. Buckley, T. F., III; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157.
2. Knudsen, C. G.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2260.
3. Buckley, T. F., III; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1222.
4. Buckley, T. F., III; Rapoport, H. J. Am. Chem, Soc. 1980, 102, 3056.
5. McClure, D. E.; Arison, B. H.; Jones, J. H.; Baldwin, J. J. J. Org. Cherr 1981, 46, 2431.
6. McClure, D. E.; Lumma, P. K.; Arison, B. H.; Jones, J. H.; Baldwin, J. J. J. Org. Cherr 1983, 48, 2675.
7. Zhao, Y.-F.; Xi, S.-K.; Tian, Y.-F.; Song, A.-T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1617
8. Rebek, J.; Shue, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5426.
9. Reifenrath, W. G.; Bsrtelli, D. J.; Micklus, M. J.; Fries, D. S. Tetrahedron Lett. 1976, 1959.
10. Koo, J. J. Org. Chem. 1963, 28, 1134.
11. Braunholtz, J. T.; Mann, F. G. J. Chem. Soc. 1957, 4166.
12. Pines, S. H.; Chemorda, J. M.; Kozlowski, M. A.; Weinstock, L. M.; Davis, P.; Handelsman, B.; Grenda, V. J.; Lindberg, G. W., J. Med. Chem. 1967, 10, 725.
13. Nordlander, J. E.; Payne, M. J.; Balk, M. A.; Gress, J. L.; Harris, F. D.; Lane, J. S.; Lewe, R. F.; Marshall, S. E.; Nagy, D,; Rachlin, D. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 133.
14. Weygand, F.; Leising, E. Chem. Ber. 1954, 87, 248.
15. Weygand, F.; Csendes, E. Angew. Chem. 1952, 64, 136.
16. Schallenberg, E. E.; Calvin, M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2779.
17. Weygand, F.; Geiger, R. Chem. Ber. 1956, 89, 653.
18. Bonner, W. A. J. Chromatogr. Sci. 1972, 10, 159.
19. Curphey, T. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2805.
20. Horiba, M.; Kitahara, H.; Murano, A. Agrie. Biol. Chem. 1977, 10, 2003.
21. Temida, I.; Kuwahara, T. Agrie. Biol. Chem. 1978, 42, 1059.
22. Temida, I.; Matsuzaki, M. Agrie. Biol. Chem. 1979, 43, 925.
23. Panetta, C. A. Org. Synth. 1977, 56, 122.
24. Isralli, Z. H.; Smissman, E. E. J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 357.
25. Steglich, W.; Hinze, S. Synthesis 1976, 399.
26. Gribble, G. W.; SoU, R. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 2433.
27. West, C. T.; Donnelly, S. J.; Kooistra, D. A.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 2675.
28. Doyle, M. P.; West, C. T.; Donnelly, S. J.; McOsker, C. C. J. Organomet. Chem. 1976, 117, 129.
29. Arlington, M. G.; Orfanopoulos, M.; Fry, J. L. Tetrahedron Lett. 1976, 2955.
30. Fry, J. L.; Orfanopoulos, M.; Adlington, M. G.; Dittman, W. R., Jr; Silverman, S. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 374.
31. Joullié, M. M.; Day, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2990.
32. Pailer, M.; Huebsch, W. J. Monatsh. Chem. 1966, 97, 1541.
33. O'Donnell, J. P.; Azzaro, A. J.; Urquilla, P. R. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 149.
34. Gray, R. W.; Dreiding, A. A. Helo. Chim. Acta 1980, 63, 315.
35. Weygand, F.; Frauendorfer, E. Chem. Ber. 1970, 103, 2437.
36. Dornow, A.; Theidel, H. Chem. Ber. 1955, 88, 1267.
37. Roth, H. J. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1959, 292, 76.
38. Prakash, D.; Raj, K.; Kapil, R. S.; Popli, S. P. Indian J. Chem., Sect. B 1980, 19, 533.
39. Menshikov, G. P.; Rubinshtein, M. M. J. Gen. Chem. U.S.S.R. 1943, 13, 801.
40. Boulton, A. A. Nature (London) 1971, 231, 22.
41. Friedhoff, A. J.; Park, S.; Schweitzer, J. W.; Burdock, E. I.; Armour, M. Biol. Psychiatry 1977, 12, 643.
42. Knoll, E.; Wisser, H.; Emrich, H. M. Clin. Chim. Acta 1978, 89, 493.
43. Hempel, H.; Ulrich, H.; Philippe, G. Biol. Psychiatry 1982, 17, 49.
44. Pummangura, S.; Nichols, D. E.; McLaughlin, J. L. J. Pharm. Sci. 1977, 66, 1485.
45. Doetsch, P. W.; Cassady, J. M.; McLaughlin, J. L. J. Chromatogr. 1980, 189, 79.
46. Ho, B. T.; Mclsaac, W. M.; An, R.; Tansey, L. W.; Walker, K. E.; Englert, L. F., Jr.; Noel, M. B. J. Med. Chem. 1970, 13, 26.
47. Harris, R. A.; Snell, D.; Loh, H. H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1978, 204, 103.
48. Midha, K. K.; Bailey, K.; Cooper, J. K.; Hubbard, J. W. Xenobiotica 1979, 9, 485.
49. Cannon, J. G.; Perez, Z.; Long, J. P.; Rusterholz, D. B.; Flynn, J. R.; CoStall, B.; Fortune, D. H.; Naylor, R. J. J. Med. Chem. 1979, 22, 901.
50. Glennon, R. A.; Liebowitz, S. M.; Anderson, G. M., III. J. Med. Chem. 1980, 23, 294.
51. Renger, B. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1983, 316, 193.
52. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragl, M.; Lahimaru. H. J. Chem. Soc. C 1971, 2632.
53. Soerens, D.; Sardrin, J.; Ungemach, F.; Mokry, P.; Wu. G. S.; Yamanaka, E.; Hutchins, L.; DiPierro.J.k.l.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 535.
54. Ungemach, F.; DiPierro, M.; Weber, R.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 164.
55. Gaur, S. P.; Jain, P. C.; Anand, N. Indian J, Chem. 1982, 2IB, 46.
56. Dean, R. T.; Padgett, H. C.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7448.
57. Mannich, C.; Kuphal, R. Ber. 1912, 45, 314.
58. Cierno, G. R.; Perkin, W. H. J. Chem. Soc. 1925, 2297.
59. Proctor, G. R.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc. 1957, 2302.
60. Mortes, M. P.; Borne, R. F.; Hare, L. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 133.
61. Von Braun, J,; Sleeping, G.; Cahn, R. S. Ber. 1924, 57, 908.
62. Von Braun, J.; Wirz, K. Ber. 1927, 60, 102.
63. Buck, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1769.
64. Ide, W. S.; Buck, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 425.