Lipase-Supported Synthesis of Biologically Active Compounds

Chemical Reviews

Volumn 95, Issue 6, 1995, Pages 2203-2227

  Theil, Fritz ^a  

^a Angewandte Chemie Berlin Adlershof   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000760617     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00038a017     Document Type: Article

References (280)

1. Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351-3403.
2. Davies, H. G., Green, R. H., Kelly, D. R., Roberts, S. M., Eds. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry, Academic Press: London, 1989.
3. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, Springer-Verlag: Heidelberg, 1992.
4. Poppe, L.; Novak, L. Selective Biocatalysis’, VCH: Weinheim, 1992.
5. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon: Oxford,1994.
6. Santaniello, E.; Ferraboschi, P.; Grisenti, P.; Manzocchi, A. Chem. Rev. 1992, 92, 1071-1140.
7. Reidel, A.; Waldmann, H. J. Prakt. Chem. 1993,335, 109-127.
8. Waldmann, H.; Sebastian, D. Chem. Rev. 1994, 94, 911-937.
9. Chen, C.-S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695-707; Angew. Chem. 1989, 101, 711-724.
10. Boland, W.; Frossl, C.; Lorenz, M. Synthesis 1991, 1049-1072.
11. Faber, K.; Riva, S. Synthesis i992, 895-910.
12. Santaniello, E.; Ferraboschi, P.; Grisenti, P. Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 367-382.
13. Theil, F. Catal. Today 1994, 22, 517-536.
14. Szantay, C.; Novak, L. Synthesis of Prostaglandins’, Akaddmai Kiado: Budapest, 1978.
15. Bindra, J. S.; Bindra, R. Prostaglandin Synthesis’, Academic Press: New York, 1977.
16. Collins, P. W.; Djuric, S. W. Chem. Rev. 1993, 93, 1533-1566.
17. Laumen, K.; Schneider, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5875-5878.
18. Laumen, K.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1298-1299.
19. Theil, F.; Schick, H.; Weichert, D.; Tannenberger, K.; Klappach, G. J. Prakt. Chem. 1991, 333, 497-499.
20. Johnson, C. R.; Bis, S. J. Tetrahedron Lett. 1992,33, 7287-7290.
21. Theil, F.; Ballschuh, S.; Schick, H.; Haupt, M.; Hafner, B.; Schwarz, S. Synthesis 1988, 540-541.
22. Theil, F.; Schick, H.; Lapitskaya, M. A.; Pivnitsky, K. K. Liebigs Ann. Chem. 1991, 195-200.
23. Theil, F.; Schick, H.; Winter, G.; Reck, G. Tetrahedron 1991,47, 7569-7582.
24. Knoll, A.; Bohme, M.; Merker, S.; Fabian, G.; Hafner, B.; Theil, F. Chimia 1991, 45, 195-198.
25. Jommi, G.; Orsini, F.; Sisti, M.; Verotta, L. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 863-864.
26. Babiak, K. A.; Ng, J. S.; Dygos, J. H.; Weyker, C. L.; Wang, Y.-F.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3377-3381.
27. Johnson, C. R.; Braun, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11014-11015.
28. Noyori, R.; Suzuki, M. Angew. Chem 1984,96, 854-882; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 847-875.
29. Kaneko, C.; Sugimoto, A.; Tanaka, S:, Synthesis 1974, 876-877.
30. Sugai, T.; Mori, K. Synthesis 1988, 19-22.
31. Liu, Z.-Y.; He, L.; Zheng, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2277-2278.
32. Washausen, P.; Grebe, H.; Kieslich, K.; Winterfeldt, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3777-3778.
33. Cotterill, I. C.; Macfarlane, E. L. A.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3387-3389.
34. Klempier, N.; Geymayer, P.; Stadler, P.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 111-118.
35. Macfarlane, E. L. A.; Roberts, S. M.; Turner, N. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 569-571.
36. Suemune, H.; Okano, H.; Akita, H.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1741-1747.
37. Suemune, H.; Tanaka, M.; Obaishi, H.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 15-21.
38. Sakai, T.; Iida, Y.; Kikuyama, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Chem. Lett. 1991, 1651-1652.
39. Mori, K.; Takeuchi, T. Tetrahedron 1988, 44, 333-342.
40. Weidner, J.; Theil, F.; Kunath, A.; Schick, H. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1301-1303.
41. Sugahara, T.; Satoh, I.; Yamada, O.; Takano, S. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2758-2760.
42. Weidner, J.; Theil, F.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 751-754.
43. Xie, Z.-F.; Nakamura, I.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 966-967.
44. Xie, Z.-F.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 838-839.
45. Petzoldt, K.; Dahl, H.; Skuballa, W.; Gottwald, M. Liebigs Ann. Chem. 1990, 1087-1091.
46. Murata, M.; Ikoma, S.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38 2329-2331
47. Djadchenko, M. A.; Pivnitsky, K. K.; Theil, F.; Schick, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2001-2002.
48. Kalaritis, P.; Regenye, R. W.; Partridge, J. J.; Coffen, D. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 812-815.
49. Borthwick, A. D.; Biggadike, K Tetrahedron 1992,48, 571-623.
50. Agrofoglio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condom, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 50, 10611-10670.
51. Cotterill, I. C.; Cox, P. B.; Drake, A. F.; Le Grand, D. M.; Hutchinson, E. J.; Latouche, R.; Pettman, R. B.; Pryce, R. J.; Roberts, S. M.; Ryback, G.; Sik, V.; Williams, J. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3071-3075.
52. Le Grand, D. M.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1751-1752.
53. Hill, J. M.; Hutchinson, E. J.; Le Grand, D. M.; Roberts, S. M.; Thorpe, A. J., Turner, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483-1487.
54. Mekrami, M.; Sicsic, S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 431-436.
55. Tanaka, M.; Yoshioka, M.; Sakai, K. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 981-996.
56. Tanaka, M.; Yoshioka, M.; Sakai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1454-1455.
57. Mohar, B.; Stimac, A.; Kobe, J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 863-878.
58. Siddiqi, S. M.; Chen, X.; Schneller, S. W. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 267-278.
59. Siddiqi, S. M.; Chen, X.; Schneller, S. W.; Ikeda, S.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1994, 37, 551-554.
60. Dyatkina, N.; Costisella, B.; Theil, F.; von Janta-Lipinski, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1961-1964.
61. Dyatkina, N.; Theil, F.; von Janta-Lipinski, M. Tetrahedron 1995, 51, 761-772.
62. Nokami, J.; Matsuura, H.; Takahashi, H.; Yamashita, M. Synlett 1994, 491-493.
63. Johnson, C. R.; Esker, J. L.; Van Zandt, M. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 5854-5855.
64. Terao, Y.; Akamatsu, M.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 823-825.
65. Ohsawa, K.; Shiozawa, T.; Achiwa, K.; Terao, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1906-1909.
66. Sells, T. B.; Nair, V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7639-7642.
67. Sells, T. B.; Nair, V. Tetrahedron 1994, 50, 117-138.
68. Roberts, S. M.; Shoberu, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2605-2607.
69. Evans, C. T.; Roberts, S. M.; Shoberu, K. A.; Sutherland, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 589-592.
70. Saville-Stones, E. A.; Lindell, S. D.; Jennings, N. S.; Head, J. C.; Ford, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2603-2604.
71. Saville-Stones, E. A.; Turner, R. M.; Lindell, S. D.; Jennings, N. S. Head, J. C.; Carver, D. S. Tetrahedron 1994, 50, 6695-6704.
72. Henly, R.; Elie, C. J. J.; Buser, H. P.; Ramos, G.; Moser, H. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2923-2926.
73. Csuk, R.; Dorr, P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 269-276.
74. Merlo, V.; Reece, F. J.; Roberts, S. M.; Gregson, M.; Storer, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1717-1718.
75. Merlo, V.; Roberts, S. M.; Storer, R.; Bethell, R. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1477-1481.
76. Hoong, L. K.; Strange, L. E.; Liotta, D. C.; Koszalka, G. W.; Burns, C. L.; Schinazi, R. F. J. Org. Chem. 1992,57,5563-5565.
77. Coe, D. M.; Garofalo, A.; Roberts, S. M.; Storer, R.; Thorpe, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3061-3063.
78. Chen, X.; Siddiqi, S. M.; Schneller, S. W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2249-2252.
79. Baschang, G.; Inderbitzin, W. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 193-196.
80. Eichberger, G.; Penn, G.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2843-2844.
81. Oberhauser, T.; Bodenteich, M.; Faber, K.; Penn, G.; Griengl, H. Tetrahedron 1987, 43, 3931-3944.
82. Baumgartner, H.; Bodenteich, M.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5745-5746.
83. Bodenteich, M.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4291-4292.
84. MacKeith, R. A.; McCague, R.; Olivo, H. F.; Palmer, C. F.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 313-314.
85. MacKeith, R. A.; McCague, R.; Olivo, H. F.; Roberts, S. M.; Taylor, S. J. C.; Xiong, H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 387-394.
86. Nakano, H.; Okuyama, Y.; Iwasa, K.; Hongo, H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1155-1156.
87. Ihara, M.; Suzuki, M.; Fukumoto, K.; Kabuto, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1164-1171.
88. Carrea, G.; Danieli, B.; Palmisano, G.; Riva, S.; Santagostino, M. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 775-784.
89. Momose, T.; Toyooka, N.; Jin, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5389-5390.
90. Chenevert, R.; Dickman, M. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1021-1024.
91. Ng-Youn-Chen, M. C.; Serreqi, A. N.; Huang, Q.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2075-2081.
92. Bracher F.; Papke T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1653-1656.
93. Guanti, G.; Banfi, L.; Brusco, S.; Narisano, E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 537-540.
94. Izumi, T.; Nakamura, T.; Eda, Y. J. Chem. Tech. Biotechnol. 1993, 57, 175-180.
95. Toyooka, N., Nishino, A.; Momose, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4539-4540.
96. Van der Eycken, J.; Vandewalle, M.; Heinemann, G.; Laumen, K.; Schneider, M. P.; Kredel, J.; Sauer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 306-308.
97. Bovara, R.; Carrea, G.; Ferrara, L.; Riva, S. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 931-938.
98. Honig, H.; Seufer-Wasserthal, P.; Weber, H. Tetrahedron 1990, 46, 3841-3850.
99. Brieva, R.; Crich, J. Z.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1993, 58,1068-1075.
100. Patel, R. N.; Banerjee, A.; Ko, R. Y.; Howell, J. M.; Li, W.-S.; Comezoglu, F. T.; Partyka, R. A.; Szarka, L. Biotechnol. Appl. Biochem. 1994, 20, 23-33.
101. Gou, D.-M.; Liu, Y.-C.; Chen, C.-S. J. Org. Chem. 1993,58,1287-1289.
102. Takano, S.; Inomata, K.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 271-272.
103. Dumortier, L.; Liu, P.; Dobbelaere, S.; Van der Eycken, J.; Vandewalle, M. Synlett 1992, 243-245.
104. Pingli, L.; Vandewalle, M. Synlett 1994, 228-230.
105. Pingli, L.; Vandewalle, M. Tetrahedron 1994, 50, 7061-7074.
106. Johnson, C. R.; Pie, P. A.; Adams, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1006-1007.
107. Johnson, C. R.; Pie, P. A.; Su, L.; Heeg, M. J.; Adams, J. P. Synlett 1992, 388-390.
108. Johnson, C. R.; Golebiowski, A.; McGill, T. K.; Steensma, D. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2597-2600.
109. Johnson, C. R.; Golebiowski, A.; Steensma, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9414-9418.
110. Johnson, C. R.; Kozak, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2910-2912.
111. Johnson, C. R.; Golebiowski, A.; Braun, M. P.; Sundram, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1833-1834.
112. Honig, H.; Seufer-Wasserthal, P.; Stütz, A. E.; Zenz, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 811-812.
113. Ling, L.; Watanabe, Y.; Akiyama, T.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1911-1914.
114. Ling, L.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2501-2504.
115. Ling, L.; Li, X.; Watanabe, Y.; Akiyama, T.; Ozaki, S. Bioorg. Med. Chem. 1993, 1, 155-159.
116. Andersch, P.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2135-2138.
117. Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5497-5500.
118. Drueckhammer, D. G.; Barbas, C. F., III; Nozaki, K.; Wong, C.-H.; Wood, C. Y.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 1607-1611.
119. von der Osten, C. H.; Sinskey, A. J.; Barbas, C. F., III; Pederson, R. L.; Wang, Y.-F.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3924-3927.
120. Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5701-5704.
121. Suemune, H.; Harabe, T.; Xie, Z.-F.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4345-4354.
122. VanMiddlesworth, F.; Patel, D. V.; Donaubauer, J.; Gannett, P.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2996-2997.
123. Patel, D. V.; VanMiddlesworth, F.; Donaubauer, J.; Gannett, P.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4603-4614.
124. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 695-698.
125. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. J. Prakt. Chem. 1994,336, 544-546.
126. Rocco, V. P.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6671-6674.
127. Yamashita, D. S.; Rocco, V. P.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6667-6670.
128. Mori, K.; Takahashi, Y. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1057-1065.
129. Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1986,27, 5241-5244.
130. Akita, H.; Chen, C. Y.; Nagumo, S. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1207-1210.
131. Akita, H.; Umezawa, I.; Nozawa, M.; Nagumo, S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 757-760.
132. Nokami, J.; Ohkura, M.; Dan-Oh, Y.; Sakamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2409-2412.
133. Casy, G.; Gorins, G.; McCague, R.; Olivo, H. F.; Roberts, S. M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1994, 1085-1086.
134. Banfi, L.; Guanti, G.; Narisano, E. Tetrahedron 1993,49, 7385-7392.
135. Guanti, G.; Banfi, L.; Ghiron, C.; Narisano, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 267-270.
136. Guanti, G.; Banfi, L.; Schmid, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4239-4242.
137. Ottolina, G.; Carrea, G.; Riva, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2366-
138. Hanson, R. M. Chem. Rev. 1991, 91, 437-475.
139. Ladner, W. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 7250-7251.
140. Hamaguchi, S.; Hasegawa, J.; Kawaharada, H.; Watanabe, K. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2055-2059.
141. Hamaguchi, S.; Yamamura, H.; Hasegawa, J.; Watanabe, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1509-1511.
142. Hamaguchi, S.; Asada, M.; Hasegawa, J.; Watanabe, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1661-1667.
143. Hamaguchi, S.; Asada, M.; Hasegawa, J.; Watanabe, K. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2331-2337.
144. Breitgoff, D.; Laumen, K.; Schneider, M. P. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1986, 1523-1524.
145. Kerscher, V.; Kreiser, W. Tetrahedron Lett. 1987,28, 531-534.
146. Wang, Y.-F.; Lalonde, J. J.; Momongan, M.; Bergbreiter, D. E.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7200-7205.
147. Terao, Y.; Murata, M.; Achiwa, K.; Nishio, T.; Akamatsu, M.; Kamimura, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5173-5176.
148. Pederson, R. L.; Liu, K. K.-C.; Rutan, J. F.; Chen, L.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1990, 55, 4897-4901.
149. Gelo, M.; Sunjic, V. Synthesis 1993, 855-857.
150. Chen, C.-S.; Liu, Y.-C.; Marsella, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2559-2561.
151. Kim, M. J.; Choi, Y. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1605-1607.
152. Bosetti, A.; Bianchi, D.; Cesti, P.; Golini, P.; Spezia, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2395-2398.
153. Theil, F.; Weidner, J.; Ballschuh, S.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 305-306.
154. Theil, F.; Weidner, J.; Ballschuh, S.; Kunath, A.; Schick, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 388-393.
155. Hörradon, B.; Cueto, S.; Mercuende, A.; Valverde, S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 845-864.
156. De Amici, M.; De Micheli, C.; Carrea, G.; Spezia, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2646-2650.
157. Kamal, A.; Rao, M. V. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 751-754.
158. Bevinakatti, H. S.; Baneiji, A. A. J. Org. Chem. 1992,57, 6003-6005.
159. Bevinakatti, H. S.; Baneiji, A. A. J. Org. Chem. 1991,56, 5372-5375.
160. Ader, U.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 521-524.
161. Shieh, W.-R.; Gou, D.-M.; Chen, C.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 651-653.
162. Wang, Y.-F.; Chen, S.-T.; Liu, K. K.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1917-1920.
163. Matsuo, N.; Ohno, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5533-5534.
164. Kamal, A.; Damayanthi, Y.; Rao, M. V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1361-1364.
165. Kamal, A.; Rao, M. V. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1881-1882.
166. Brevet, J.-L.; Mori, K. Synthesis 1992, 1007-1012.
167. Mori, K.; Argade, N. P. Liebigs Ann. Chem. 1994, 695-700.
168. Mori, K.; Amaike, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2727-2733.
169. Mori, K.; Amaike, M.; Watanabe, H. Liebigs Ann. Chem. 1993, 1287-1294.
170. Mori, K.; Kiyota, H. Liebigs Ann. Chem. 1992, 989-992.
171. Grandjean, D.; Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron 1991,47, 1215-1230.
172. Kakeya, H.; Sakai, N.; Sugai, T.; Ohta, H. Agric. Biol. Chem. 1991, 55, 1877-1881.
173. Dominguez, E.; Carretero, J. C.; Fernandez-Mayoralas, A.; Conde, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5159-5162.
174. Ramaswamy, S.; Oehlschlager, A. C. Tetrahedron 1991, 47, 1157-1162.
175. Bianchi, D.; Cabri, W.; Cesti, P.; Francalanci, F.; Rama, F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2455-2458.
176. Jacobs, H. K.; Mueller, B. H.; Gopalan, A. S. Tetrahedron 1992, 48, 8891-8898.
177. Mori, K.; Ishigami, K. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1195-1198.
178. Sugai, T.; Kakeya, H.; Ohta, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 4643-4647.
179. Classen, A.; Wershofen, S.; Yusufoglu, A.; Scharf, H.-D. Liebigs Ann. Chem. 1987, 629-632.
180. Matsumoto, K.; Suzuki, N.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7163-7166.
181. Mori, K.; Tomioka, H. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1011-1017.
182. Bonini, C.; Pucci, P.; Raccioppi, R.; Viggiani, L. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 29-32.
183. Sugai, T.; Ohsawa, S.; Yamada, H.; Ohta, H. Synthesis 1990, 1112-1114.
184. Fukusaki, E.; Senda, S.; Nakazono, Y.; Omata, T. Tetrahedron 1991, 47, 6223-6230.
185. Morgan, B.; Oehlschlager, A. C.; Stokes T. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3231-3236.
186. Naoshima, Y.; Kamezawa, M.; Tachibana, H.; Munakata, Y.; Fujita, T.; Kihara, K.; Raku, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 557-561.
187. Naoshima, Y.; Munakata, Y.; Yoshida, S.; Funai, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 549-553.
188. Morgan, B.; Oehlschlager, A. C.; Stokes, T. M. Tetrahedron 1991, 47, 1611-1620.
189. Kamezawa, M.; Tachibana, H.; Ohtani, T.; Naoshima, Y. J. Chem. Ecol. 1994, 20, 1057-1061.
190. Sonnet, P. E.; Baillargeon, M. W. J. Chem. Ecol. 1987,13,1279-1292.
191. Belan, A.; Bolte, J.; Fauve, A.; Gourcy, J. G.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 256-260.
192. Stokes, T. M.; Oehlschlager, A. C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2091-2094.
193. Bovara, R.; Carrea, G.; Ottolina, G.; Riva, S. Biotechnol. Lett. 1993, 15, 169-174.
194. Mori, K.; Ogita, H. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1065-1068.
195. Ramaswamy, S.; Oehlschlager, A. C. Tetrahedron 1991, 47, 1145-1156.
196. Sugai, T.; Sakuma, D.; Kobayashi, N.; Ohta, H. Tetrahedron 1991, 35, 7237-7244.
197. Cambou, B.; Klibanov, A. M. Appl. Biochem. Biotechnol. 1984, 9, 255-260.
198. Kirchner, G.; Scollar, M. P.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7072-7076.
199. Holmberg, E.; Hult, K. Biocatalysis 1992, 5, 289-296.
200. Cambou, B.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1984,26, 1449-1454.
201. Dernoncour, R.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4661-4664.
202. Wu, S.-H.; Chu, F.-Y.; Wang, K.-T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 339-342.
203. Chenevert, R.; D'Astous, L. Can. J. Chem. 1988, 66,1219-1222.
204. Guo, Z.-W. Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6836-6841.
205. Hirohara, H.; Mitsuda, S.; Ando, E.; Komaki, R. In Biocatalysts in Organic Syntheses; Tramper, J., van der Plas, H. C., Linko, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1985; pp 119-134.
206. Danda, H.; Furukawa, Y.; Umemura, T. Synlett 1991, 441-442.
207. Rejzek, M.; Wimmer, Z.; Zarevueka, M.; Saman, D.; Pavlik, M.; Ricanikova, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1501-1512.
208. Bonini, C.; Pucci, P.; Viggiani, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 4050-4052.
209. Henkel, B.; Kunath, A.; Schick, H. Liebigs Ann. Chem. 1992, 809-811.
210. Henkel B.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 153-156.
211. Henkel, B.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 17-18.
212. Bonini, C.; Racioppi, R.; Viggiani, L.; Righi, G.; Rossi, L. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 793-805.
213. Bonini, C.; Racioppi, R.; Righi, G.; Viggiani, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 802-803.
214. McCague, R.; Olivo, H. F.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3785-3786.
215. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Liebigs Ann. Chem. 1993, 805-808.
216. Sugai, T.; Kakeya, H.; Ohta, H. Tetrahedron 1990, 46, 3463-3468.
217. Ferraboschi, P.; Grisenti, P.; Casati, S.; Santaniello, E. Synlett 1994, 754-756.
218. Montforts, F.-P.; Gesing-Zibulak, I.; Grammenos, W.; Schneider, M.; Laumen, K. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1852-1859.
219. Xie, Z.-F.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1638-1639.
220. Pai, Y. C.; Fang, J.-M.; Wu, S.-H. J. Org. Chem. 1994,59, 6018-6025.
221. Sih, C. J.; Gu, R.-L. In Microbial Reagents in Organic Synthesis; Servi, S., Ed.; Kluwer Academic Publishers1.
222. Dordrecht, 1992; pp 79-92.
223. Gu, R.-L.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3283-3286.
224. Gu, R.-L., Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3287-3290.
225. Anderson, J. C.; Ley, S. V.; Marsden, S. P. Tetrahedron Lett. 1994 35 2087-2090
226. Mori, K.; Chiba, N. Liebigs Ann. Chem. 1989, 957-962.
227. Wang, Y.-F.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4999-5002.
228. Mizuno, K.; Sakuda, S.; Nihira, T.; Yamada, Y. Tetrahedron 1994, 50, 10849-10858.
229. Bianchi, D.; Cabri, W.; Cesti, P.; Francalanci, F.; Ricci, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 104-107.
230. Tsuboi, S.; Sakamoto, J.-I.; Sakai, T.; Utaka, M. Chem. Lett. 1989, 1427-1428.
231. Chan, C.; Cox, P. B.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 971-972.
232. Bhalerao, U. T.; Dasaradhi, L.; Neelakantan, P.; Fadnavis, N. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1197-1198.
233. Barnett, C. J.; Wilson, T. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6291-6294.
234. Hauser, F. M.; Sengupta, D.; Corlett, S. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1967-1969.
235. Takano, S.; Yamane, T.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. Synlett 1992, 410-412.
236. Cotterill, I. C.; Dorman, G.; Faber, K.; Jaouhari, R.; Roberts, S. M.; Scheinmann, F.; Spreitz, J.; Sutherland, A. G.; Winders, J. A.; Wakefield, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1661-1663.
237. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929-930.
238. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E.; Zannetti, M. T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1508-1514.
239. Fulling, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 2845-2846.
240. Ebiike, H.; Terao, Y.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5805-5808.
241. Holdgrun, X. K.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3465-3468.
242. Gentile, A.; Giordano, C.; Fuganti, C.; Ghirotto, L.; Servi, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 6635-6637.
243. Kanerva, L. T.; Sundholm, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1385-1389.
244. Estermann, H.; Prasad, K.; Shapiro, M. J.; Repic, O.; Hardtmann, G. E.; Bolsterli, J. J.; Walkinshaw, M. D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 445-448.
245. Gu, Q.-M.; Reddy, D. R.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5203-5206.
246. Tsuji, K.; Terao, Y.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6189-6192.
247. Atsuumi, S.; Nakano, M.; Koike, Y.; Tanaka, S.; Ohkubo, M.; Yonezawa, T.; Funabashi, H.; Hashimoto, J.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1601-1604.
248. Bianchi, D.; Bosetti, A.; Cesti, P.; Golini, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3231-3234.
249. Theil, F.; Ballschuh, S.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1031-1034.
250. Schneider, M. P.; Goergens, U. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 525-528.
251. Hughes, D. L.; Bergan, J. J.; Amato, J. S.; Bhupathy, M.; Leazer, J. L.; McNamara, J. M.; Sidler, D. R.; Reider, P. J.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6252-6259.
252. Hanson, R. L.; Banerjee, A.; Comezoglu, F. T.; Mirfakhrae, K. D.; Patel, R. N.; Szarka, L. J. Tetrahedron: Asymmetry 1994,5, 1925-1934.
253. Bianchi, D.; Moraschini, P.; Bosetti, A.; Cesti, P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1917-1920.
254. Xie, Z.-F.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1650-1652.
255. Node, M.; Inoue, T.; Araki, M.; Nakamura, D.; Nishide, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2255-2256.
256. Csuk, R.; Dorr, P. Tetrahedron 1995, 51, 5789-5798.
257. Johnson, C. R.; Bis, S. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 615-623.
258. Danieli, B.; Lesma, G.; Mauro, M.; Palmisano, G.; Passarella, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 2506-2513.
259. Toyooka, N.; Yoshida, Y.; Momose, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3715-3718.
260. Palmisano, G.; Santagostino, M.; Riva, S.; Sistl, M. Tetrahedron; Asymmetry 1995, 6, 1229-1232.
261. Witschel, M. C.; Bestmann, H. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3325-3328.
262. Johnson, C. R.; Xu, Y.; Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Guy, R. K.; Dong, J. G.; Berova, N. Tetrahedron Lett. 1995,36, 3291-3294.
263. Yamane, T.; Takahashi, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1995,444-448.
264. Johnson, C. R.; Nerurkar, B. M.; Golebiowski, A.; Sundram, H.; Esker, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1139-1140.
265. Guanti, G.; Riva, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3933-3936.
266. Mori, K.; Murata, N. Liebigs Ann. Chem. 1995, 697-698.
267. Kamezawa, M.; Raku, T.; Tachibana, H.; Ohtani, T.; Naoshima, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 598-599.
268. Hogberg, H.-E.; Berglund, P.; Edlund, H.; Fagerhaag, J.; Hedenstrom, E.; Lundh, M.; Nordin, O.; Servi, S.; Vorde, C. Catal. Today 1994, 22, 591-606.
269. Naoshima, Y.; Munakata, Y.; Funai, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 999-1000.
270. Kamezawa, M.; Tachibana, H.; Ohtani, T.; Naoshima, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1993, 57, 1962-1963.
271. Pawar, A. S.; Chattopadhyay, S. Tetrahedron-. Asymmetry 1995, 6, 463-468.
272. Henkel, B.; Kunath, A.; Schick, H. Liebigs Ann. Chem. 1995, 921-923.
273. Barnett, C. J.; Wilson, T. M.; Wendel, S. R.; Winningham, M. J.; Deeter, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7038-7045.
274. Bauermeister, H.; Riechers, H.; Schomburg, D.; Washausen, P.; Winterfeldt, E. Angew. Chem. 1991, 103, 207-208; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 191-192.
275. Lautens, M.; Ma, S.; Yee, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4185-4188.
276. Colton, I. J.; Ahmed, S. N.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 212-217.
277. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 505-508.
278. Patel, R. N.; Baneijee, A.; McNamee, C. G.; Szarka, L. J. Tetrahedron-. Asymmetry 1995, 6, 123-130.
279. Hirose, Y.; Kariya, K.; Nakanishi, Y.; Kurono, Y.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1063-1066.
280. Saksena, A. K.; Girijavallabhan, V. M.; Lovey, R. G.; Pike, R. E.; Wang, H.; Ganguly, A. K.; Morgan, B.; Zaks, A.; Puar, M. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1787-1790.