Stereoelectronic Effects in the Deprotonation of Arylalkyl Radical Cations: Meso-Ethylanthracenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 6, 1990, Pages 2373-2378

  Tolbert, Laren M ^a   Khanna, Rajive K ^a   Popp, Ann E ^a   Gelbaum, Leslie ^a   Bottomley, Lawrence A ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000751061     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00162a043     Document Type: Article

References (47)

1. Tolbert, L. M.; Khanna, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3477.
2. Green, M. M.; Mielke, S. L.; Mukhopadhyay, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1276.
3. Nicholas, A. M. D. E. P.; Arnold, D. R., Can. J. Chem. 1982, 60, 2165.
4. Nicholas, A. M. D. E. P.; Boyd, R. J.; Arnold, D. R., Can. J. Chem. 1982, 60, 3011.
5. Nicholas, A. M. D. E. P.; Arnold, D. R., Can. J. Chem. 1984, 62, 1850.
6. Nicholas, A. M. D. E. P.; Arnold, D. R., Can. J. Chem. 1984, 62, 1860.
7. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Bausch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2867.
8. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Bausch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2872.
9. Pataki, J.; Balick, R. J. Med. Chem. 1972, 15, 905.
10. Sullivan, P. D.; Ocasio, I. J.; Chen, X.; Bannoura, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 257.
11. Cavalieri, E.; Rogan, E.; Roth, R. In Free Radicals and Cancer; Floyd, R. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1982; pp 117-158.
12. Wheatley, D. N. Br. J. Cancer 1968, 22, 787.
13. Dipple, A. In Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis; ACS Symposium Series 283; American Chemical Society: Washington, DC, 1985; 1-17.
14. Dipple, A.; Moschel, R. C.; Bigger, C. A. H. In Chemical Carcinogens, 2nd ed.; Searle, C. E., Ed; ACS Symposium Series 182; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; 41-163.
15. Augusto, O.; Beilan, H. S.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1982, 257, 11288.
16. Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G.; Roth, R. W.; Saugier, R. K.; Hakam, A. Chem.-Biol. Interact. 1983, 47, 87.
17. White, R. E.; Miller, J. P.; Favreau, L. V.; Bhattacharyya, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6024.
18. Onopchenko, A.; Schulz, J. G. D. J. Org. Chem. 1972, 37, 2564.
19. Walling, C.; Zhao, C.; El-Taliawi, G. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 4910.
20. Rao, D. N. R.; Chandra, H.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1984, 1201.
21. Bacciochi, E.; Barielli, R.; Giancaspro, C.; Rol, C.; Sebastiani, G. V.; Speranza, M. Tetrahedron Lett. 1985, 4269.
22. Roth, H. D.; Schilling, M. L. M.; Abelt, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6098.
23. Roth, H. D.; Schilling, M. L.; Abelt, C. J.; Miyashi, T.; Takahashi, Y.; Konno, A.; Mukai, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5130.
24. Greene, D. H. Prog. Phys. Org. Chem. 1967, 4, 135-211.
25. Bolton, J. R.; Carrington, A.; McLachlan, A. D. Mol. Phys. 1962, 5, 31.
26. Tolbert, L. M.; Khanna, R. K.; Popp, A. E.; Sirimanne, S.; Bottomley, L. A. J. Am. Chem. Soc., submitted.
27. Tolbert, L. M.; Khanna, R. K.; Vanderveer, D. J. Am. Chem. Soc., to be submitted.
28. Bovey, F. A. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, 2nd ed.; Academic Press: San Diego, CA 1988; pp 291-324.
29. Schlesener, J. C.; Amatore, C.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7472.
30. Lu, A. Y. H.; Kuntzman, R.; West, S.; Jacobson, M.; Conney, A. H. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1727.
31. Parker, V. D.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2521.
32. Dinnocenzo, J. P.; Banach, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8646.
33. Lee, J.; Robinson, G. W.; Webb, S. P.; Philips, L. A.; Clark, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6538.
34. Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6189.
35. Garrison, J. M.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 191.
36. Castellino, A. J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158.
37. Bottomley, L. A.; Deakin, M. R.; Gorce, J.-N. Inorg. Chem. 1984, 23, 3563.
38. Gagne, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2855.
39. Gutowsky, H. S.; Holm, C. H. J. Chem. Phys. 1956, 25, 1228.
40. Mikhailov, B. M.; Bronovitska, V. P. J. General Chem. USSR 1952, 22, 195.
41. Bachmann, W. E.; Chemerda, J. M. J. Org. Chem. 1939, 4, 583.
42. Martin, R. H.; Van Hove, L. Bull Soc. Chim. Belg. 1952, 61, 361, 504.
43. Peck, R. M.; O'Connell, A. J. Med. Chem. 1970, 13, 919.
44. Heymann, H.; Trowbridge, L. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 84.
45. Cameron, D. W.; Samuel, E. L. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1841.
46. Julian, P. L.; Cole, W.; Diemer, G. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1721.
47. Krakovyak, M. G.; Enufrieva, E. V.; Shelekhov, N. S.; Skorokhodov, S. S. Eur. Polym. J. 1974, 10, 685.