Structure and Chemistry of Hypervalent Iodine Heterocycles: Acid-Catalyzed Rearrangement of Benziodazol-3-ones to 3-Iminiumbenziodoxoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 19, 1998, Pages 6590-6596

  Zhdankin, Viktor V ^a   Arbit, Ruslan M ^a   Lynch, Benjamin J ^a   Kiprof, Paul ^a   Young Jr , Victor G ^b  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000748991     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980745b     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Varvoglis, A. The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine; VCH Publishers, Inc.: New York, 1992. Varvoglis, A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis; Acadmic Press: London, 1997.
2. (a) Varvoglis, A. The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine; VCH Publishers, Inc.: New York, 1992. Varvoglis, A. Hypervalent Iodine in Organic Synthesis; Acadmic Press: London, 1997.
3. (b) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
4. (c) Zhdankin, V. V. Rev. Heteroat. Chem. 1997, 17, 133.
5. (a) Moss, R. A.; Bracken, K.; Emge, T. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7739. Moss, R. A.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4471. Ramesh, V.; Labes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 738. Katritzky, A. R.; Duell, B. L.; Durst, H. D.; Knier, B. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3972. Panetta, C. A.; Garlick, S. M.; Durst, H. D.; Longo, F. R.; Ward, J. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5202.
6. (a) Moss, R. A.; Bracken, K.; Emge, T. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7739. Moss, R. A.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4471. Ramesh, V.; Labes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 738. Katritzky, A. R.; Duell, B. L.; Durst, H. D.; Knier, B. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3972. Panetta, C. A.; Garlick, S. M.; Durst, H. D.; Longo, F. R.; Ward, J. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5202.
7. (a) Moss, R. A.; Bracken, K.; Emge, T. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7739. Moss, R. A.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4471. Ramesh, V.; Labes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 738. Katritzky, A. R.; Duell, B. L.; Durst, H. D.; Knier, B. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3972. Panetta, C. A.; Garlick, S. M.; Durst, H. D.; Longo, F. R.; Ward, J. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5202.
8. (a) Moss, R. A.; Bracken, K.; Emge, T. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7739. Moss, R. A.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4471. Ramesh, V.; Labes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 738. Katritzky, A. R.; Duell, B. L.; Durst, H. D.; Knier, B. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3972. Panetta, C. A.; Garlick, S. M.; Durst, H. D.; Longo, F. R.; Ward, J. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5202.
9. (a) Moss, R. A.; Bracken, K.; Emge, T. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7739. Moss, R. A.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4471. Ramesh, V.; Labes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 738. Katritzky, A. R.; Duell, B. L.; Durst, H. D.; Knier, B. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3972. Panetta, C. A.; Garlick, S. M.; Durst, H. D.; Longo, F. R.; Ward, J. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5202.
10. (b) Moss, R. A.; Chatterjee, S.; Wilk, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4303.
11. Ochiai, M.; Ito, T.; Takahashi, H.; Nakanishi, A.; Toyonari, M.; Sueda, T.; Goto, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7716.
12. Zhdankin, V. V.; Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Simonsen, A. J.; Woodward, J. K.; Mismash, B.; Bolz, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5192.
13. Akai, S.; Okuno, T.; Egi, M.; Takada, T.; Tohma, H.; Kita, Y. Heterocycles 1996, 42, 47.
14. Zhdankin, V. V.; Kuehl, C. J.; Krasutsky, A. P.; Bolz, J. T.; Mismash, B.; Woodward, J. K.; Simonsen, A. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7975.
15. Zhdankin, V. V.; McSherry, M.; Mismash, B.; Bolz, J. T.; Woodward, J. K.; Arbit, R. M.; Erickson, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 21.
16. Zhdankin, V. V.; Kuehl, C. J.; Krasutsky, A. P.; Bolz, J. T.; Simonsen, A. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6547.
17. Wolf, W.; Steinberg, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 449.
18. Barber, H. J.; Henderson, M. A. J. Chem. Soc. C 1970, 862.
19. Balthazar, T. M.; Godaz, D. E.; Stults, B. R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1447. Naae, D. G.; Gougoutas, J. Z. J. Org. Chem. 1975, 40, 2129.
20. Balthazar, T. M.; Godaz, D. E.; Stults, B. R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1447. Naae, D. G.; Gougoutas, J. Z. J. Org. Chem. 1975, 40, 2129.
21. Preliminary communication: Zhdankin, V. V.; Arbit, R. M.; McSherry, M.; Mismash, B.; Young, V. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7408.
22. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, W. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
23. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
24. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Methods of Electronic Structure Theory; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum Press: New York, 1977; pp 1-27.
25. Lynch, B. J.; Zhdankin, V. V.; Kiprof, P. Internet J. Chem. 1998, 1, 31.