Guest-Induced Selective Functionalization of Polyaza[n]paracyclophanes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 6, 1998, Pages 1810-1818

  Burguete, M Isabel ^a   Escuder, Beatriu ^a   Frías, Juan C ^a   García España, Enrique ^b   Luis, Santiago V ^a   Miravet, Juan F ^a  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000739114     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971329e     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Gokel, G. Crown Ethers and Cryptands; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1991.
2. (b) Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Aza-Crown Macrocycles In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1993; Vol. 51.
3. (c) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7628 and references therein,
4. (d) Zhang, B.; Clearfield, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2751.
5. (a) Kaden, T. A. Top. Curr. Chem. 1984, 121, 157.
6. (b) Berhardt, P. V.; Lawrance, G. A. Coord. Chem. Rev. 1990, 104, 297.
7. (c) Kaden, T. A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1477.
8. (a) Idziack, S. H. J.; Maliszewskyj, N. C.; Heiney, P. A.; McCauley, J. P., Jr.; Sprengeler, P. A.; Smith, A. B., III. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7666.
9. (b) Brand, G.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 721.
10. (c) Bencini, A.; Fusi, V.; Giorgi, C.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Valtancoli, B. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2. 1996, 2297.
11. (d) Kimura, E.; Hashimoto, H.; Koike, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10963.
12. (a) Parker, D. Chem. Soc. Rev. 1990, 271.
13. (b) Takenouchi, K.; Watanabe, K.; Yoshinori, K.; Koike, T.; Kimura, E. J. Org. Chem. 1993, 58, 1955.
14. (c) Takenouchi, K.; Tabe, M.; Watanabe, K.; Hazato, A.; Kato, Y.; Shionoya, M.; Koike, T.; Kimura, E. J. Org. Chem. 1993, 58, 6895.
15. (d) Norman, T. J.; Parker, D.; Royle, L.; Harrison, A.; Antoniw, P.; King, D. J. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1995, 1877.
16. (e) Norman, T. J.; Parker, D.; Smith, F. C.; King, D. J. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1995, 1879.
17. (f) Aime, S.; Botta, M.; Crich, S. G.; Giovenzana, G. B.; Jommi, G.; Pagliarin, R.; Sisti, M. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1995, 1885.
18. (g) Huskens, J.; Sherry, A. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4396.
19. (a) Czarnik, A. W., Ed. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition; ACS Symposium Series 538, Washigton, DC, 1992.
20. (b) Bisell, R. A.; de Silva, S. A.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M., Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187.
21. (c) Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696.
22. (d) Beeby, A.; Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996, 1565.
23. (e) Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996, 1581.
24. (a) Koike, T.; Kajitani, S.; Nakamura, I.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1210.
25. (b) Kimura, E.; Kodama, Y.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8304.
26. (c) Kimura, E.; Nakamura, I.; Koike, T.; Shionaya, N.; Kodama, Y.; Ikeda, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 226, 4764-4771.
27. (d) Houser, R. P.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Blackburn, N. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10745.
28. (e) Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1687.
29. (f) Kimura, E.; Aoki, S.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3068
30. (a) Kimura, E. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 823.
31. (b) Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175-6217.
32. (a) Studer, M.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 2081-2086.
33. (b) Kimura, E.; Fujioka, H.; Kodama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1158-1159.
34. (c) Kruper, W. J. Jr.; Rudolf, P. R.; Langhoff, C. A.; J. Org. Chem. 1993, 58, 3869-3876.
35. (d) Morimoto, M.; Fukui, K.; Kawasaki, N., Tomokazu, I.; Shimidizu, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 95.
36. (e) Zhang, R.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 4920-4924.
37. (f) Meunier, I.; Mishra, A. K.; Hanquet, B.; Cocolios, P.; Guilard, R. Can. J. Chem. 1995, 73, 685.
38. (a) Brandes, S.; Gros, C.; Franck, D.; Pullumbi, P.; Guilard, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 65.
39. (b) Pallavacini, P. S.; Perotti, A.; Poggi, A.; Seghi, B.; Fabrizzi, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5139.
40. (c) Mallik, S.; Johnson, R. D.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8902.
41. (a) Filali, A.; Yaouanc, J.-J.; Handel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 560-561.
42. (b) Bernard, H.; Yaouanc, J. J.; Clément, J. C.; des Abbayes, H.; Handel, H. Tetrahedron Lett. 1991, 639-642.
43. (c) Oget, N.; Chuburu, F.; Yaouanc, J. C.; Handel, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2995.
44. (d) Gardinier, I.; Roignant, N.; Oget, H.; Bernard, J. J.; Yaouanc, J. J.; Handel, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7711.
45. (a) Yaouanc, J.-J.; Le Bris, N.; Le Gall, G.; Clément, J.-C.; Handel, H.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 206-207.
46. (b) Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Clément, J. C.; Handel, H.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 696.
47. (c) Le Bris, N.; Yaouanc, J. J.; Clément, J. C.; Handel, H.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5429.
48. (d) Patinec, V.; Yaouanc, J. J.; Clément, J. C.; Handel, H.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 79.
49. (a) Alder, R. W.; Mowlan, R. W.; Vachon, D. J.; Weisman, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 507.
50. (b) Farrugia, L. J.; Lovatt, P. A.; Peacock, L. D. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 343.
51. (a) Martin, A. E.; Ford, T. M.; Bulkowski, J. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 412.
52. (b) Qian, L.; Sun, Z.; Mathias, P. M.; Bowman-Mertes, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 4904.
53. (c) Pilichowski, J. F.; Lehn, J. M.; Sauvage, P.; Gramain, J. C.; Tetrahedron Lett. 1985, 42, 1959.
54. (d) Gu, K.; Bowman-James, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1977.
55. (e) Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Jiang, W.; Izatt, R. M. Tetrahedron Lett. 1995, 30, 2897.
56. (a) Gardinier, I.; Bernard, H.; Chuburu, F.; Roignant, A.; Yaouanc, J. C.; Handel, H. Chem. Commun. 1996, 2157.
57. (b) Kovacs, Z., Sherry, D. A.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 185.
58. (c) Anelli, P. L.; Murru, M.; Uggeri, F.; Virtuani, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1317-1318.
59. (d) Dumont, A.; Jacques, V.; Qixiu, P.; Desreux, J. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3707.
60. Vögtle, F. Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, 1991.
61. (a) Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.;. Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraskiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
62. (b) Asakawa, M.; Brown, C. L.; Mener, F. M. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2614.
63. (c) Cárdenas, D. J.; Gaviña, P., Sauvage, J.-P.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2656.
64. (d) Dietrich-Buchecker, C.; Frommberger, B.; Lüer, I.; Sauvage, J.-P.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1434.
65. (e) Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 469.
66. (f) Rebek, J., Jr. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 707.
67. (g) Hamman, C. B.; Shimizu, K. D.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1326.
68. (h) Meissner, R.; Mendoza, J.; Rebek, J., Jr. Science 1995, 270, 1485.
69. (i) Park, T. K.; Feng, Q.; Rebek, J., Jr. Science 1992, 256, 1179-1180.
70. (j) Vreekamp, R. H.; Duynhoven, M. H.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 11.
71. (k) Zimmerman, S. C.; Duerr, B. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 2215.
72. (a) Burguete, M. I.; García-España, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F.; Soriano, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 749.
73. (b) Burguete, M. I.; Escuder, B.; García-España, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F. Tetrahedron Lett. 1994, 32, 9075.
74. (c) Bianchi, A.; Escuder, B.; García-España, E.; Luis, S. V.; Marcelino, V.; Miravet, J. F.; Ramírez, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1253.
75. (d) Andrés, A.; Bazzicaluppi, C.; Bianchi, A.; García-España, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F.; Ramírez, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2995.
76. (e) García-España, E.; Luis, S. V. Supramol. Chem. 1994, 6, 257
77. (a) Domenech, A.; Folgado, J. V.; García-España, E.; Luis, S. V.; Llinares, J. M.; Miravet, J. F.; Ramírez, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 541.
78. (b) Altava, B.; Burguete, M. I.; Luis, S. V.; Miravet, J. F.; García-España, E.; Marcelino, V.; Soriano, C. Tetrahedron 1997, 53, 4751.
79. (a) Bencini, A.; Burguete, M. I.; García-España, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F.; Soriano, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4749.
80. (b) For a related approach see: Chavez, F.; Sherry, A. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 2990.
81. García-España, E.; LaTorre, J.; Luis, S. V.; Miravet, J. F.; Pozuelo, P. E.; Ramírez, J. A.; Soriano, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 4591.
82. Altava, B.; Bianchi, A.; Bazzicalupi, C.; Burguete, M. I.; García-España, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F. Supramol. Chem. 1997, 8, 287.
83. Pitre, S. V.; Vankar, P. S.; Vankar, Y. D. Tetrahedron Lett. 1996, 12291.
84. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.