Theoretical Secondary Kinetic Isotope Effects and the Interpretation of Transition State Geometries. 1. The Cope Rearrangement

Journal of the American Chemical Society

Volumn 114, Issue 22, 1992, Pages 8565-8572

  Houk, K N ^a   Gustafson, Susan M ^a   Black, Kersey A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000729216     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00048a032     Document Type: Article

References (62)

1. Cope, A. C.; Hardy, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 441-44.
2. Doering, W. V. E.; Roth, W. R. Tetrahedron 1962, 67-74.
3. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1564-65.
4. Frey, H. M.; Walsh, R. Chem. Rev. 1969, 69, 103-124.
5. Doering, W. V. E.; Toscano, V. G.; Beasley, G. H. Tetrahedron 1971, 27, 5299-5306.
6. Rhoads, S. J.; Rawlins, R. N. Org. React. 1975, 22, 1-251.
7. Wehrli, R.; Schmid, H.; Bellus, D.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1325-56.
8. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 290-291.
9. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4417-24.
10. Doering, W. v. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 5279-83.
11. Frey, H. M.; Solly, R. K. Trans. Faraday Soc. 1968, 64, 1858.
12. Kormornicki, A.; McIver, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4553-61.
13. Osamura, Y.; Kato, S.; Morokuma, K.; Feller, D.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 3362-63.
14. Morokuma, K.; Borden, W. T.; Hrovat, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 4474-75.
15. Borden, W. T.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213-36.
16. Bearpark, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1732-1737.
17. Borden, W. T.; Hrovat, D. A.; Vance, R. L.; Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2018-19.
18. Dupuis, M.; Murray, C.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9756-9759.
19. Dewar, M. J. S.; Ford, G. P.; McKee, M. L.; Zepa, H. R.; Wade, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5069-73.
20. Dewar, M. J. S.; Healy, E. F. J. Phys. Lett. 1987, 141 (6), 521-24.
21. Dewar, M. J. S.; Jie, C. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 5893-900.
22. Dewar, M. J. S.; Jie, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1451-53.
23. Dewar, M. J. S.; Jie, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 98-100.
24. Baldwin, J. E.; Reddy, P. V.; Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8554-55, 8555.
25. Gajewski, J. J.; Conrad, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6693-6704.
26. Gajewski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4393-94.
27. Gajewski, J. J.; Conrad, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6268-69, 6269-70.
28. Gajewski, J. J.; Emrani, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5733-34.
29. Gajewski, J. J. Acc. Chem. Res. 1980,13, 142-55.
30. Gajewski, J. J. In Isotopes in Organic Chemistry; Buncel, E., Ed.; Elsevier: New York, 1987; Chapter 3, Vol. I.
31. Hartshorn, S. R.; Shiner, V. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9002-12.
32. Budenbaum, W. E.; Shiner, V. J., Jr. ACS Symp. Ser. 1975, 11, 163.
33. Shiner, V. J., Jr.; Neumann, T. E. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1989, 44, 3-37.
34. Hout, R. F., Jr.; Levi, B. A.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1982, 3(2), 234-50.
35. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley and Sons: New York, 1986.
36. Pople, J. A.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; Defrees, D. J.; Binkley, J. S.; Frisch, M. J.; Whiteside, R. A.; Hout, R. F.; Hehre, W. J. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1981, 15, 269-78.
37. Saunders, M.; Laidig, K. E.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8989-94.
38. Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261-67.
39. Bigeleisen, J.; Wolfsberg, M. Adv. Chem. Phys. 1958, 1, 15.
40. Wolfsberg, M.; Stern, M. J. Pure Appl. Chem. 1964, 8, 225.
41. Bigeleisen, J. J. Chem. Phys. 1949, 17, 675.
42. Glasstone, S.; Laidler, K. J.; Eyring, H. The Theory of Rate Processes; McGraw-Hill: New York, 1941.
43. Hess, A. B., Jr.; Schaad, L. J. Chem. Rev. 1986, 86, 709-30.
44. Wolfsberg, M.; Hout, R. F., Jr.; Hehre, W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3296-98.
45. Frisch, M. J.; Binkley, J. S.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Martin, R.; Stewart, J. J. P.; Bobrowicz, F.; DeFrees, D. J.; Seeger, R.; Whiteside, R.; Fox, D.; Fluder, E. M.; Pople, J. A. GAUSSIAN 86, Release C. Department of Chemistry, Carnegie Mellon University, Pittsburgh, PA.
46. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; DeFrees, D. J.; Fox, D.; Seeger, R.; Whiteside, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Fluder, E. M.; Topiol, S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 88; GAUSSIAN, Inc.: Pittsburgh, PA, 1988.
47. Dupuis, M.; Spangler, D.; Wendoloski, J. J. NRCC Software Catalog, Vol. 1, 1980, Program CG01 (GAMESS).
48. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
49. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J Chem. Phys. 1972, 56, 225.
50. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
51. Lu, D.-H.; Maurice, D.; Truhlar, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6206-14.
52. Pacansky, J.; Miller, M. D.; Koch, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 13, 317-43.
53. Henderson, R. W.; Pryor, W. A. Int. J. Chem. Kinet. 1972, 4, 325-330.
54. Humski, K.; Malojcić, R.; Borcić, S.; Sunko, D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6534-38.
55. Humski, K.; Strelkov, T.; Borcić, S.; Sunko, D. E. J. Chem. Soc. D 1969, 693-94.
56. Pacansky, J.; Koch, W.; Miller, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 317-328.
57. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; 2nd ed.; Chapman and Hall: New York, 1973, Vol. 19, 275-277.
58. More O'Ferrall, R. A. J. Chem. Soc. B 1970, 274-77.
59. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1972, 72, 705-18.
60. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542-53.
61. Gordy, W. J. J. Chem. Phys. 1947, 15, 305.
62. Paolini, J. P. J. Comput. Chem. 1990, 11 (10), 1160-63.