Kinetics and Isotope Effects of the Aldol-Tishchenko Reaction between Lithium Enolates and Aldehydes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 9, 1998, Pages 2954-2960

  Abu Hasanayn, Faraj ^a   Streitwieser, Andrew ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000724623     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo972128d     Document Type: Article

References (34)

1. Lin, I.; Day, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5133.
2. Villani, F. J.; Nord, F. F. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2605.
3. Fouquet, G.; Merger, F.; Platz, R. Liebigs Ann. Chem. 1979, 1591.
4. Evans, D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447.
5. Brukhardt, E.; Bergman, R.; Heathcock, C. Organometallics 1990, 9, 30.
6. Aoki, Y.; Oshima, K.; Utimoto, K. Chem. Lett. 1995, 463.
7. Krom, J. A.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8747.
8. Abbotto, A.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6358.
9. Abu-Hasanayn, F.; Stratakis, M.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 4688.
10. Abu-Hasanayn, F.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1996,
11. We are indebted to Adam Matzger for assistence in this analysis.
12. do Amara, L.; Bull, H. G.; Cordes, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7579.
13. Streitwieser, A., Jr.; Jagow, R. H.; Fahey, R. C.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2326.
14. Westheimer, F. H. Chem. Rev. 1961, 61, 265.
15. More O'Farrell, R. A. J. Chem. Soc. B 1970, 785.
16. Kwart, H. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 401.
17. For a detailed description of the theoretical methods used in this study, see: Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
18. Hout, R. F.; Wolfsberg, M.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3296.
19. Houk, K. N.; Gustafson, S. M.; Black, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8565.
20. Hartz, N.; Prakash, S.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 901.
21. Abu-Hasanayn, F.; Goldman, A. S.; Krogh-Jespersen, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5890.
22. Abu-Hasanayn, F.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8019.
23. Gaussian 94, Revision D.3: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
24. For a more complete study, see: Abbotto, A.; Streitwieser, A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11255.
25. Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem.
26. Li, Y.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 104, 110.
27. Li, Y.; Paddon-Row, M. N.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 481.
28. Lynch, T. J.; Newcomb, M.; Bergbreiter, D. E.; Hall, M. B. J. Org. Chem. 1980, 45, 5005.
29. Melander, L.; Saunders, W. H. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Wiley: New York, 1980.
30. Laidler, K. Chemical Kinetics; 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987.
31. Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261.
32. Bigeleisen, J. J. Chem. Phys. 1949, 17, 675.
33. Seebach, D.; Erickson, B. W.; Singh, G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4303.
34. Krom, J. A.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6354.