An experimental (flash vacuum pyrolysis) and theoretical study of the tautomerism of pyrazolinones at high temperatures

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 2, 1999, Pages 211-216

  Yranzo, Gloria I ^a   Moyano, Elizabeth L ^a   Rozas, Isabel ^b   Dardonville, Christophe ^b   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA   (Argentina)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000723786     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a807669c     Document Type: Article

References (51)

1. J. D. Pérez and G. I. Yranzo, J. Org. Chem., 1982, 47, 2221; J. D. Pérez and G. I. Yranzo, Bull. Soc. Chim. Fr., 1985, 473.
2. J. D. Pérez and G. I. Yranzo, J. Org. Chem., 1982, 47, 2221; J. D. Pérez and G. I. Yranzo, Bull. Soc. Chim. Fr., 1985, 473.
3. J. D. Pérez, G. I. Yranzo and L. M. Phagouapé, Bull. Soc. Chim. Fr., 1986, 129.
4. J. D. Pérez and L. M. Phagouapé, Int. J. Chem. Kinet., 1987, 19, 571; Ibid., 1988, 20, 217; Ibid., 1988, 20, 603; Ibid, 1989, 21, 227.
5. J. D. Pérez and L. M. Phagouapé, Int. J. Chem. Kinet., 1987, 19, 571; Ibid., 1988, 20, 217; Ibid., 1988, 20, 603; Ibid, 1989, 21, 227.
6. J. D. Pérez and L. M. Phagouapé, Int. J. Chem. Kinet., 1987, 19, 571; Ibid., 1988, 20, 217; Ibid., 1988, 20, 603; Ibid, 1989, 21, 227.
7. J. D. Pérez and L. M. Phagouapé, Int. J. Chem. Kinet., 1987, 19, 571; Ibid., 1988, 20, 217; Ibid., 1988, 20, 603; Ibid, 1989, 21, 227.
8. J. D. Pérez, G. I. Yranzo, M. A. Ferraris, R. M. Claramunt and J. Elguero, Tetrahedron, 1988, 44, 6429.
9. J. D. Pérez and G. I. Yranzo, J. Anal. Appl. Pyrol., 1989, 16, 165.
10. J. D. Pérez, G. I. Yranzo and J. Elguero, J. Fluorine Chem., 1993, 63, 271.
11. E. L. Moyano, G. I. Yranzo and J. Elguero, J. Org. Chem., 1998, 63, 8188.
12. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky and P. Linda, The Tautomerism of Heterocycles, Academic Press, New York, 1976, p. 266. New edition: Advances in Heterocyclic Chemistry, 1998, in the press.
13. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky and P. Linda, The Tautomerism of Heterocycles, Academic Press, New York, 1976, p. 266. New edition: Advances in Heterocyclic Chemistry, 1998, in the press.
14. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition, 1989, (a) p. 1050; (b) p. 433.
15. V. F. Matinov and I. B. Belov, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1963, 33, 1079.
16. K. von Auwers and W. Mauss, J. Prakt. Chem., 1925, 110, 204.
17. Aldrich NMR FT Catalog 1, 1993, 2, 808 C.
18. K. Sonogashira, Y. Toda and N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 4467.
19. Aldrich NMR FT Catalog 1, 1993, 2, 926 C.
20. A. I. Meyers and E. W. Collington, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 6676.
21. Aldrich NMR FT Catalog 1, 1993, 2, 508 C.
22. Varian-NMR Spectra Catalog, 1966, 1, 60.
23. S. Danishefsky and M. Bednarski, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3451.
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
25. P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213.
26. C. Møller and M. S. Plesset, Phys. Rev., 1934, 46, 618.
27. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory. Oxford University, New York, 1990.
28. F. London, J. Phys. Radium (Paris). 1937, 8, 397; R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789; D. B. Chesnut, 'Ab Initio Calculations of NMR Chemical Shielding' in Ann. Rep. NMR Spectrosc., 1994, 29, 71; R. J. Iuliucci, J. C. Facelli, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2336; J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497.
29. F. London, J. Phys. Radium (Paris). 1937, 8, 397; R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789; D. B. Chesnut, 'Ab Initio Calculations of NMR Chemical Shielding' in Ann. Rep. NMR Spectrosc., 1994, 29, 71; R. J. Iuliucci, J. C. Facelli, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2336; J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497.
30. F. London, J. Phys. Radium (Paris). 1937, 8, 397; R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789; D. B. Chesnut, 'Ab Initio Calculations of NMR Chemical Shielding' in Ann. Rep. NMR Spectrosc., 1994, 29, 71; R. J. Iuliucci, J. C. Facelli, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2336; J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497.
31. F. London, J. Phys. Radium (Paris). 1937, 8, 397; R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789; D. B. Chesnut, 'Ab Initio Calculations of NMR Chemical Shielding' in Ann. Rep. NMR Spectrosc., 1994, 29, 71; R. J. Iuliucci, J. C. Facelli, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2336; J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497.
32. F. London, J. Phys. Radium (Paris). 1937, 8, 397; R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789; D. B. Chesnut, 'Ab Initio Calculations of NMR Chemical Shielding' in Ann. Rep. NMR Spectrosc., 1994, 29, 71; R. J. Iuliucci, J. C. Facelli, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2336; J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497.
33. R. F. C. Brown, Pyrolytic Methods in Organic Chemistry, Academic Press, New York, 1980, p. 164.
34. R. F. C. Brown, Pyrolytic Methods in Organic Chemistry, Academic Press, New York, 1980, p. 55.
35. D. Groschl and H. Meier, Liebigs Ann. Chem., 1995, 441.
36. P. Bouchet, J. Elguero, R. Jacquier and J. M. Pereillo, Bull. Soc. Chim. Fr., 1974, 291.
37. O. G. Parchment, D. V. S. Green, P. J. Taylor and I. H. Hillier, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2352.
38. M. Cao, B. J. Teppen, D. M. Miller, J. Pranata and L. Schäfer, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11353.
39. F. J. Luque, J. M. López-Bes, J. Cemeli, M. Aroztegui and M. Orozco, Theor. Chim. Acta, 1997, 96, 105.
40. S. Ono, K. Okazaki, M. Sakurai and Y. Inoue, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 3769.
41. C. Dardonville, J. Elguero, I. Rozas, C. Fernández-Castaño, C. Foces-Foces and I. Sobrados, New, J. Chem., 1998, in the press.
42. M. W. Wong, Chem. Phys. Lett., 1996, 256, 391; D. A. Estrin, L. Paalieri, G. Corongiu and E. Clementi, J. Phys. Chem., 1996, 100, 8701.
43. M. W. Wong, Chem. Phys. Lett., 1996, 256, 391; D. A. Estrin, L. Paalieri, G. Corongiu and E. Clementi, J. Phys. Chem., 1996, 100, 8701.
44. J. Deschamps, J. Arriau and P. Parmentier, Tetrahedron, 1971, 27, 5779.
45. A. Maquestiau, Y. van Haverbeke and A. Bruyere. Bull. Soc. Chim. Belg., 1973, 82, 757.
46. J. L. M. Abboud, P. Cabildo, T. Cañada, J. Catalan, R. M. Claramunt, J. L. G. de Paz, J. Elguero, H. Homan, R. Notario, C. Toiron and G. I. Yranzo, J. Org. Chem, 1992, 57, 3938.
47. A. El Hammadi, M. El Mouhtadi, R. Notario, J. L. M. Abboud and J. Elguero, J. Chem. Res. (S), 1995, 172.
48. A. El Hammadi, M. El Mouhtadi, R. Notario, A. Werner and J. Elguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 379.
49. A. R. Katrizky, P. Barczynski, G. Musumarra, D. Pisano and M. Szafran, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7; P. von R. Schleyer, P. K. Freeman, H. Jiao and B. Goldfuss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 337.
50. A. R. Katrizky, P. Barczynski, G. Musumarra, D. Pisano and M. Szafran, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7; P. von R. Schleyer, P. K. Freeman, H. Jiao and B. Goldfuss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 337.
51. P. von R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao and N. J. R. van Eikema-Hommes, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6317.