Radical Reactions in Natural Product Synthesis

Chemical Reviews

Volumn 91, Issue 6, 1991, Pages 1237-1286

  Jasperse, Craig P ^a   Curran, Dennis P ^b   Fevig, Thomas L ^c  

^a UNIVERSITY OF NORTH DAKOTA   (United States)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^c MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000702878     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00006a006     Document Type: Article

References (397)

1. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574.
2. Curran, D. P. Synlett, 1991, 63.
3. Adikale C. R. In Methoden der Organischen Chimie; Regitz, M., Giese, B., Eds.; Houben-Weyl: Stuttgart, 1989; Vol. E19A.
4. Kochi, J. K. Free Radicals, Wiley: New York, 1973; Vol. 1 and 2.
5. Curran, D. P. “Radical Addition Reactions”, and “Radical Cyclization Reactions and Sequential Radical Reactions”. In Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Elmsford, NY, in press; Vol. 4.
6. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of CarbonCarbon Bonds’, Pergamon Press: Oxford, 1986.
7. Curran, D. P. Synthesis, 1988, 417 (Part 1); 489 (Part 2).
8. Ramaiah, M. Tetrahedron 1987, 43, 3541.
9. Beckwith, A. L. J.; Ingold, K. U. In Rearrangements in Ground and Excited States, deMayo, P., Ed.; Academic Press: New York, 1980; Vol. 1, pp 162-283.
10. Semmelhack, M. F.; Chong, B. P.; Stauffer, R. D.; Rogerson, T. D.; Chong, A.; Jones, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2507.
11. Mayo, F. R. J. Chem. Ed. 1986, 63, 97.
12. Walling, C. J. Chem. Ed. 1986, 63, 99; Chem. Brit. 1987, 767.
13. Hart, D. J. Science, 1984, 223, 883.
14. Books: Nonhebel, D. C.; Tedder, J. M.; Walton, J. C. Radicals; Cambridge University Press: New York, 1979.
15. Davies, D. I.; Parrott, M. J. Free Radicals in Organic Synthesis; Springer-Verlag: New York, 1978.
16. Hay, J. M. Reactive Free Radicals; Academic Press: New York, 1974.
17. Huyser, E. S. Free Radical Chain Reactions; Wiley: New York, 1970.
18. Pryor, W. A. Free Radicals; McGraw-Hill: New York, 1966. Textbooks.
19. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 3rd ed.; Plenum Press: New York, 1990; Part A Chapter 12; Part B, Chapter 10.3.
20. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987; Chapter 9.
21. Pryor, W. A. Introduction to Free Radical Chemistry; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1971.
22. Walling, C. Tetrahedron, 1985, 41, 3887.
23. Neumann, W. P. Synthesis, 1987, 665.
24. Beckwith, A. L. J.; Pigou, P. E. Aust. J. Chem. 1986, 39, 77.
25. Ingold, K. U.; Lusztyfc, J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 343.
26. Radical Reaction Rates in Liquids; Fischer, H., Ed.; Springer-Verlag: West Berlin, 1983-1985; Landolt-Bdrnstein, New Ser., Vols. II/13a-e.
27. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Spellmeyer, D. C.; Rondan, N. G.; Nagase, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2874.
28. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
29. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 373.
30. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925.
31. Kanabus-Kaminska, J. M.; Hawari, J. A.; Griller, D.; Chatgilialoglu, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5267.
32. Chatgilialoglu, C.; Griller, D.; Lesage, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 3641.
33. Giese, B.; Hopping, B.; Chatgilialoglu, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 681.
34. Ballestri, M.; Chatgilialoglu, C.; Clark, K. B.; Griller, D.; Giese, B.; Hopping, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 678.
35. Kulicke, K. J.; Giese, B. Synlett 1990, 91.
36. Chatgilialoglu, C.; Giese, B.; Hopping, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6013.
37. Surzur, J. M. In Reactive Intermediates; Abramovitch, R. A., Ed.; Plenum Press: New York, 1980; Vol. 2, Chapter 3.
38. Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J.; Lawrence, T.; Serelis, A. K. Aust. J. Chem. 1983, 36, 545.
39. RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 609.
40. RajanBabu, T. V. J. Org. Chem. 1988, 53, 4522.
41. RajanBabu, T. V.; Fukanaga, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 296.
42. RajanBabu, T. V.; Fukanaga, T.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1759.
43. Rao, Y. K.; Nagarajan, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5678.
44. Rao, Y. K.; Nagarajan, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 107.
45. Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 753.
46. Curran, D. P. In Advances in Free Radical Chemistry; Tanner, D., Ed.; JAI: Greenwich, 1990; Vol. 1, pp 121-158.
47. Curran, D. P.; Rakiewicz, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1448.
48. Curran, D. P.; Rakiewicz, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3943.
49. Jasperse, C. P.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5601.
50. Curran, D. P.; Chen, M.-H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4991.
51. Curran, D. P.; Kuo, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1106.
52. Curran, D. P.; Kuo, S.-C. Tetrahedron 1987, 43, 5653.
53. Meyers, A. I.; Lefker, B. A. Tetrahedron 1987, 43, 5663.
54. Stork, G.; Baine, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2321.
55. Stork, G.; Mook, R., Jr. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4529.
56. Beckwith, A. L. J.; O’Shea, D. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4525.
57. Pak, H.; Canalda, I. I.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 3009.
58. Kilburn, J. D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2193.
59. Lathbury, D. C.; Parsons, P. J.; Pinto, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 81.
60. Parsons, P. J.; Willis, P. A.; Eyley, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 283.
61. Ferrier, R. J.; Petersen, P. M.; Taylor, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1247.
62. Stork, G.; Sher, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 303.
63. San Miguel, B. A.; Maillard, B.; Delmond, B. Tetrahedron Lett 1987, 28, 2127.
64. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425.
65. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013.
66. Nagano, H.; Seko, Y.; Nakai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2153.
67. Cladingboel, D. E.; Parsons, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1543.
68. Hart, D. J.; Huang, H.-C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3749.
69. Chuang, C.-P.; Gauucci, J. C.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3210.
70. Chuang, C.-P.; Gaucci, J. C.; Hart, D. J.; Hoffman, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 3218.
71. Hart, D. J.; Huang, H.-C.; Krishnamurthy, R.; Schwartz, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7507.
72. Hart, D. J.; Huang, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1634.
73. Wilcox, C. S.; Gaudino, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3102.
74. Gaudino, J. J.; Wilcox, C. S. Carbohydr. Res. 1990, 206, 233.
75. Wilcox, C. S.; Thomasco, L. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 546.
76. Hoffman, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
77. Jones, M. F.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2927.
78. Gaudino, J. J.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4374.
79. Barton, D. H. R.; Jaszberenyi, J. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2619.
80. Hashimoto, H.; Furuichi, K.; Miwa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1002.
81. Stork, G.; Mook, R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2829.
82. Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron 1989, 45, 923.
83. Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2547.
84. Vijaya Bhaskar, K.; Subba Rao, G. S. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 225.
85. Clive, D. L. J. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1645.
86. Clive, D. L. J.; Angoh, A. G.; Bennett, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1339.
87. Bennett, S. M.; Clive, D. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 878.
88. Set, L.; Cheshire, D. R.; Clive, D. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1205.
89. Sha, C.-K.; Jean, T.-S.; Wang, D.-C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3745.
90. Neary, A. P.; Parsons, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1090.
91. Suzuki, M.; Koyano, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 5583.
92. Hemmerle, H.; Gais, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 349.
93. McLeod, J. K.; Monahan, L. C. Aust. J. Chem. 1990, 43, 329.
94. Srikrishna, A.; Sunderbabu, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3561.
95. Bakuzis, P.; Campos, O. O. S.; Bakuzis, M. L. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 3261.
96. Buchi, G.; Wuest, H. J. Org. Chem. 1979, 44, 546.
97. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
98. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 373.
99. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925.
100. Stork, G.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5927.
101. Abelman, M. M.; Overman, L. E., Tran, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6959.
102. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8590.
103. Ladlow, M.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4413.
104. Ladlow, M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1107.
105. Narasimhan, N. S.; Aidhen, I. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2987.
106. Citterio, A.; Minisci, F.; Porta, O.; Sesana, G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7960.
107. Miinger, K.; Fischer, H. Int. J. Chem. Kinetics 1985, 17, 809.
108. Johnston, L. J.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4877.
109. Floyd, A. J.; Dyke, S. F.; Ward, S. E. Chem. Rev. 1976, 76, 509.
110. Snider, B. B.; Kulkarni, Y. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5675.
111. Kulkarni, Y. S.; Niwa, M.; Ron, E.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 1568.
112. Batty, D.; Crich, D.; Fortt, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1366.
113. Porter, N. A.; Chang, V. H.-T.; Magnin, D. R.; Wright, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3554.
114. Porter, N. A.; Lacher, B.; Chang, V. H.-T.; Magnin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8309.
115. Porter, N. A.; Scott, D. M.; Lacher, B.; Giese, B.; Zeitz, H. G.; Lindner, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8311.
116. Cox, N. J. G.; Pattenden, G.; Mills, S. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 621.
117. Stork, G.; Reynolds, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6911.
118. Hitchcock, S. A.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3641.
119. Crimmins, M. T.; Mascarella, S. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5063.
120. Stork, G.; Mook, R. Jr.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741.
121. Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5564.
122. Hanessian, S.; Di Fabio, R.; Marcoux, J.-F.; Prud’homme, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3436.
123. McDonald, C. E.; Dugger, R. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2413.
124. Wee, A. Tetrahedron 1990, 46, 5065.
125. Corev, E. J.; Menrotra, M. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 57.
126. Yamaguchi, R.; Hamasaki, T.; Utimoto, K. Chemistry Lett. 1988, 913.
127. Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384.
128. Holton, R. A.; Juo, R. R.; Kim, H. B.; Williams, A. D.; Harusawa, S.; Lowenthal, R. E.; Yogai, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6558.
129. Yadav, J. S.; Gadgil, V. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1824.
130. Harrison, T.; Myers, P. L.; Pattenden, G. Tetrahedron 1989, 45, 5247.
131. Sloan, C. P.; Cuevas, J. C.; Quesnelle, C.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4685.
132. Hoffmann, H. M. R.; Schmidt, B.; Wolff, S. Tetrahedron 1989, 45, 6113.
133. Wolff, S.; Hoffmann, H. M. R. Synthesis 1988, 760.
134. Gopalsamy, A.; Balasubramanian, K. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 28.
135. Srikrishna, A.; Krishnan, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3981.
136. Hanessian, S.; Beaulieu, P.; Dube, D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5071.
137. Biggs, K. R.; Parsons, P. J.; Tapolzcay, D. J.; Underwood, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7115.
138. Srikrishna, A.; Sunderbabu, G. Chemistry Lett. 1988, 371.
139. Srikrishna, A.; Krishnan, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4995.
140. Srikrishna, A.; Sharma, G. V. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6487.
141. Ariamala, G.; Balasubramanian, K. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3335.
142. Clive, D. L. J.; Joussef, A. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 1096.
143. Srikrishna, A. Ind. J. Chem. 1990, 29B, 479.
144. Sharma, G. V. M.; Vepachedu, S. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4931.
145. Crimmins, M. T.; O’Mahoney, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1157.
146. Stork, G.; Sofia, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6826.
147. Stork, G.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 500.
148. Nishiyama, H.; Kitajima, T.; Matsumoto, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2298.
149. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Zarecki, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3484.
150. Koreeda, M.; George, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8098.
151. Maietich, G.; Song, J. S.; Ringold, C.; Nemeth, G. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2239.
152. Singh, A. K.; Bakshi, R. K.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6187.
153. Tennant, S.; Wege, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2089.
154. Johns, A.; Murphy, J. A.; Sherburn, M. S. Tetrahedron 1989, 45, 7835.
155. Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4963.
156. Ihara, M.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1438.
157. Kim, M.; Gross, R. S.; Sevestre, H.; Dunlap, N. K.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 93.
158. Stork, G.; Krafft, M. E.; Biller, S. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1035.
159. Rama Rao, A. V.; Yadav, J. S.; Rao, C. S.; Chandrasekhar, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1211.
160. Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1469.
161. Amides have similar troubles. Hirai, Y.; Hagiwara, A.; Terada, T.; Yamazaki, T. Chemistry Lett. 1987, 2417.
162. Jolly, R. S.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7536.
163. Curran, D. P.; Tamine, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2746.
164. Kim, M.; Kawada, K.; Gross, R. S.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 504.
165. Kawada, K.; Kim, M.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett 1989, 30, 5989.
166. Hatakeyama, S.; Ochi, N.; Numata, H.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1202.
167. Ahmad-Juhan, S. A.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 418.
168. Ahmad-Junan, S. A.; Walkington, A. J.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1613.
169. Munt, S. P.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 480.
170. Takano, S.; Suzuki, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1990, 31, 1151.
171. Knight, J.; Parsons, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1237.
172. Danishefsky, S. J.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 917.
173. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796, 1321.
174. Boger, D. L.; Wysocki, R. J. Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 1238.
175. Ueno, Y.; Chino, K.; Okawara, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2575.
176. Hart, D. J.; Tsai, Y.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8209.
177. Burnett, D. A.; Choi, J.-K.; Hart, D. J.; Tsai, Y.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8201.
178. Choi, J.-K.; Hart, D. J. Tetrahedron 1985, 41, 3959.
179. Coolidge, M. B.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2298.
180. Padwa, A.; Nimmesgern, H.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 5620.
181. Padwa, A.; Nimmesgern, H.; Wong, G. S. K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 957.
182. Padwa, A.; Dent, W.; Nimmesgern, H.; Venkatramanan, M. K.; Wong, G. S. K. Chem. Ber. 1986, 119, 813.
183. Choi, J.-K.; Ha, D.-C.; Hart, D. J.; Lee, C.-S.; Ramesh, S.; Wu, S. J. Ore. Chem. 1989, 54, 279.
184. Beckwitn, A. L. J.; Boate, D. R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1761.
185. Bachi, M. D.; De Mesmaeker, A.; Stevenart-De Mesmaeker, N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2637 and 2887.
186. Fliri, H.; Mak, C.-P. J. Org. Chem. 1985, 50, 3438.
187. Keck, G. E.; Enholm, E. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3311.
188. Boger, D. L.; Wysocki, R. J. Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230.
189. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J. Jr.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461.
190. Ishibashi, H.; So, T. S.; Sato, T.; Kuroda, K.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 762.
191. Wright, C.; Shulkind, M.; Jones, K.; Thompson, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6389.
192. Beckwith, A. L. J.; Westwood, S. W. Tetrahedron 1989, 45, 5269.
193. Hart, D. J.; McKinney, J. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2611.
194. Rosa, A. M.; Prabhakar, S.; Lobo, A. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1881.
195. Middleton, D. S.; Simpkins, N. S.; Terrett, N. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3865.
196. Sugawara, T.; Otter, B. A.; Ueda, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 75.
197. Takano, S.; Suzuki, M.; Kijima, A.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2315.
198. Kano, S.; Yuasa, Y.; Yokomatsu, T.; Asami, K.; Shibuya, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2934.
199. Giese, B.; Rupaner, R. Synthesis 1988, 219.
200. Giese, B.; Bartmann, F.; Hasskerl, T. Justus Liebigs Ann. Chem. 1987, 427.
201. Giese, B.; Rupaner, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1987, 231.
202. Giese, B.; Dupuis, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 622.
203. Giese, B. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1655.
204. Giese, B.; Witzel, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 450.
205. Giese, B.; Dupuis, J.; Leising, M.; Nix, M.; Lindner, H. J. Carbohydr. Res. 1987, 171, 329.
206. Giese, B.; Hoch, M.; Lamberth, C.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1375.
207. Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Basak, A.; Kozyrod, R. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 944.
208. Araki, Y.; Endo, T.; Tanji, M.; Nagasawa, J.; Ishido, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5853.
209. Giese, B.; Linker, T.; Muhn, R. Tetrahedron 1989, 45, 935.
210. Araki, Y.; Endo, T.; Tanji, M.; Nagasawa, J.; Ishido, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 351.
211. Rao, M. V.; Nagarajan, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1432.
212. Takahata, H.; Takamatsu, T.; Yamazaki, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4813.
213. Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 553.
214. Barluenga, J.; Yus, M. Chem. Rev. 1988, 88, 487.
215. Carruthers, W.; Williams, M.-J.; Cox, M. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1235.
216. Giese, B.; Meister, J. Chem. Ber. 1977, 110, 2588.
217. Giese, B.; Kretzschmar, G. Chem. Ber. 1984, 117, 3175.
218. Danishefsky, S.; Taniyama, E.; Webb, R. R., II. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 11.
219. Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Scripko, J. Organometallics 1982, 1, 675.
220. Keck, G. E.; Enholm, E. J.; Yates, J. B.; Wiley, M. R. Tetrahedron 1985, 41, 4079.
221. Keck, G. E.; Yates, J. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 3590.
222. Curran, D. P.; van Elburg, P. A.; Giese, B.; Gilges, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2861.
223. Keck, G. E.; Kachensky, D. F.; Enholm, E. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4317.
224. Keck, G. E.; Byers, J. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 5442.
225. Keck, G. E.; Tafesh, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5845.
226. Kano, S.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 513.
227. Fiandor, J.; Tam, S. Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 597.
228. Hanessian, S.; Alpegiani, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4857.
229. Hanessian, S.; Alpegiani, M. Tetrahedron, 1989, 45, 941.
230. Sacripante, G.; Just, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3659.
231. Toru, T.; Yamada, Y.; Ueno, T.; Maekawa, E.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4815.
232. Keck, G. E.; Burnett, D. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2958.
233. Baldwin, J. E.; Kelly, D. R.; Ziegler, C. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 133.
234. Curran, D. P. In Free Radicals in Synthesis and Biology, Minisci, F., Ed.; Kluwer: Dordrect, 1989; p 37.
235. Gritter, R. Ph.D. Thesis, University of Chicago, 1955.
236. Winkler, J. D.; Sridar, V. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1708.
237. Julia, M. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 386.
238. Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. Science (Washington, D. C.) 1945, 102, 128 and references cited therein.
239. Walling, C.; Huyser, E. S. Org. React. 1963, 13, 91.
240. Curran, D. P.; Chang, C.-T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2477.
241. Bellus, D. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1827, and references cited therein.
242. Hayes, T. K.; Villani, R.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5533 and references cited therein.
243. Hirai, Y.; Hagiwara, A.; Terada, T.; Yamazaki, T. Chem. Lett. 1987, 2417.
244. Ishibashi, H.; Nakatani, H.; Iwami, S.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1767.
245. Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518.
246. Jolly, R. S.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7536.
247. Curran, D. P.; Chang, C.-T. J. Org. Chem. 1989, 54, 3140.
248. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6265.
249. Curran, D. P.; Chen, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6558.
250. Curran, D. P.; Seong, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9401.
251. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Spletzer, E.; Seong, C. M.; Chang, C.-T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8872.
252. Kraus, G. A.; Thurston, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4011.
253. Akhtar, M.; Barton, D. H. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1528.
254. Stella, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 337.
255. Wolff, M. E. Chem. Rev. 1963, 63, 55.
256. Broka, C. A.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 5043.
257. Broka, C. A.; Gerlits, J. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 2144.
258. Barton, D. H. R. Pure Appl. Chem. 1968, 16, 1.
259. Hesse, R. H. Adv. Free-Radical Chem. 1969, 3, 83.
260. Akhtar, M. Adv. Photochem. 1964, 2, 263.
261. Burke, S. D.; Silks, L. A., III; Strickland, S. M. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2761.
262. Wincott, F. E.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4951.
263. Chu, A.; Mander, L. N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2727.
264. Weeratunga, G.; Home, S.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 721.
265. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3963.
266. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3715.
267. Kobayashi, K.; Itoh, M.; Suginome, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3369 and references cited in all three of these papers.
268. Dowd, P.; Choi, S.-C. Tetrahedron 1989, 45, 77.
269. Beckwith, A. L. J.; O’Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565.
270. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. Tetrahedron 1989, 45, 909.
271. Francisco, C. G.; Freire, R.; Rodriguez, M. S.; Surez, E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3397.
272. Hernandez, R.; Marrero, J. J.; Melin, D.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6661.
273. Hernandez, R.; Marrero, J. J.; Medina, M. C.; Salazar, J. A.; Suarez, E.; Prange, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2533 and references cited in all three of these papers.
274. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163.
275. Pattenden, G. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 361.
276. Scheffold, R.; Abrecht, S.; Orlinski, R.; Ruf, H.-R.; Stamouli, P.; Tinembart, O.; Walder, L.; Weymuth, C. Pure Appl Chem. 1987, 59, 363.
277. Busato, S.; Tinembart, O.; Zhang, Z.; Scheffold, R. Tetrahedron 1990, 46, 3155 and references cited in all three of these papers.
278. Giese, B.; Hartung, J.; He, J.; Hiiter, O.; Koch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 325.
279. Crich, D. Aldrichimica Acta 1987, 20, 35.
280. Baldwin, J. E.; Li, C.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 261.
281. Baldwin, J. E.; Li, C.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 166.
282. Branchaud, B. P.; Meier, M. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3191.
283. Last, K.; Hoffmann, H. M. R. Synthesis 1989, 901.
284. Barton, D. H. R.; Herv S. Y.; Potier, P.; Thierry, J. Tetrahedron 1987, 43, 4297.
285. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Hervs, Y.; Potier, P.; Thierry, J. Tetrahedron 1985, 41, 4347.
286. Barton, D. H. R.; Guilhem, J.; Hervs, Y.; Potier, P.; Thierry, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1413.
287. Ahmad-Junan, S. A.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1160.
288. Newcomb, M.; Marquardt, D. J. Heterocycles 1989, 28, 129.
289. Molander, G. A.; Etter, J. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3281.
290. Steinberger, N.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1964, 40, 723.
291. Mile, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 507.
292. Little, R. D.; Fox, D. P.; Van Hiifte, L.; Dannecker, R.; Sowell, G.; Wolin, R. L.; Moens, L.; Baizer, M. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2287.
293. Ikeda, T.; Yue, S.; Hutchinson, C. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 5193.
294. Fukuzawa, S.; Nakanishi, A.; Fujinami, T.; Sakai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1669.
295. Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763.
296. Enholm, E. J.; Trivellas, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6463 and references cited in these papers.
297. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239.
298. Rautenstrauch, V.; Geoffroy, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5035.
299. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239.
300. Stork, G.; Malhotra, S.; Thompson, H.; Uchibayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1148.
301. Stork, G.; Boeckmann, R. K., Jr.; Tabor, D. F.; Still, W. C.; Singh, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7107.
302. Stork, G.; Still, W. C.; Singh, J. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 5077.
303. Stork, G.; Still, W. C.; Singh, J.; Takei, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4051.
304. Jung, M. E.; Hatfield, G. L. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3175.
305. Srikrishna, A.; Sundarababu, G. Tetrahedron 1990, 46, 3601.
306. Lombardo, L.; Mander, L. N.; Turner, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6626.
307. Pradhan, S. K.; Radhakrishnan, T. V.; Subramanian, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 1943.
308. Begley, M. J.; Pattenden, G.; Robertson, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1085.
309. Pattenden, G.; Teague, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1077.
310. Corey, E. J.; Pyne, S. G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2821.
311. Ardisson, J.; F6rSzou, J. P.; Julia, M.; Pancrazi, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2001.
312. Shono, T.; Nishiguchi, I.; Ohmizu, H.; Mitani, M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 545.
313. Beckwith, A. L. J. Tetrahedron 1981, 37, 3073.
314. Kagan, H. B.; Namy, J. L. Tetrahedron 1986, 42, 6573.
315. Fevig, T. L.; Elliott, R. L.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5064.
316. Belotti, D.; Cossy, J.; Pete, J. P.; Portella, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 4196.
317. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239.
318. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chemistry Lett. 1987, 1485.
319. Imamoto, T.; Takeyama, T.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3225.
320. Ujikawa, O.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2837 ana references cited therein.
321. Molander, G. A.; Kenny, C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4367 and references cited therein.
322. Namy, J. L.; Collin, J.; Zhang, J.; Kagan, H. B. J. Organometal. Chem. 1987, 328, 81.
323. Cossy, J.; Belotti, D.; Pete, J. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4547.
324. Cossy, J.; Belotti, D.; Pete, J. P. Tetrahedron 1990, 46, 1859.
325. Trost, B. M.; Lynch, J.; Renaut, P.; Steinman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 284.
326. Cossy, J.; Belotti, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6113.
327. Cossy, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4113.
328. Cossy, J.; Pete, J. P.; Portella, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7361.
329. Swartz, J. E.; Mahachi, T. J.; Kariv-Miller, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3622 and references cited therein.
330. Kariv-Miller, E.; Maeda, H.; Lombardo, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 4022.
331. Moens, L.; Baizer, M. M.; Little, R. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4497.
332. Sowell, C. G.; Wolin, R. L.; Little, R. D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 485.
333. Shono, T.; Kise, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1303.
334. Enholm, E. J.; Trivellas, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6463 and references cited in these papers.
335. Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8561.
336. Crandall, J. K.; Michaely, W. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4244.
337. Lubbers, T.; Schafer, H. J. Synlett 1990, 44.
338. Takai, K.; Nitta, K.; Fujimura, O.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4732 and references cited in these papers.
339. Curran, D. P.; Fevig, T. L.; Totleben, M. J. Synlett 1990, 773.
340. Holton, R. A.; Williams, A. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5981.
341. Ananthanarayan, T. P.; Gallagher, T.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 709.
342. Meijs, G. F.; Bunnett, J. F. J. Org. Chem. 1989, 54, 1123.
343. Ottow, E.; Neef, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 773.
344. Hugel, G.; Cartier, D.; Levy, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4513 and references cited in these papers.
345. Pradhan, S. K.; Kolhe, J. N.; Mistry, J. S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4481.
346. Molander, G. A.; Etter, J. B.; Zinke, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 453.
347. Zoretic, P. A.; Yu, B. C.; Caspar, M. L. Synth. Commun. 1989, 19, 1859.
348. Kagan, H. B.; Namy, J. L.; Girard, P. Tetrahedron 1981, 37, Suppl. No. 1, 175, and its broad scope, the reaction will not be covered here.
349. Minisci, F. Topics Curr. Chem. 1976, 62, 1.
350. Minisci, F.; Citterio, A.; Giordano, C. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27.
351. Minisci, F. Chim. Ind. (Milan) 1988, 70C11, 82.
352. Minisci, F.; Citterio, A.; Vismara, E.; Giordano, C. Tetrahedron 1985, 41, 4157 and references cited therein.
353. Kolbe, H. Ann. 1849, 69, 257.
354. Weedon, Advances in Organic Chemistry, Methods and Results, Interscience: New York, 1960; Vol. 1, p 1.
355. Corey, E. J.; Sauers, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1739.
356. Stork, G.; Meisels, A.; Davies, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3419.
357. Knolle, J.; Schafer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 758.
358. Klunenberg, H.; Schafer, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 47.
359. Seidel, W.; Knolle, J.; Schafer, H. J. Chem. Ber. 1977, 110, 3544.
360. Becking, L.; Schafer, H. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2801.
361. Becking, L.; Schafer, H. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2797.
362. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977.
363. Heiba, E. I.; Dessau, R. M. J. Org. Chem. 1974, 39, 3456.
364. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Nicolini, M.; Santi, R. Synlett 1990, 42 and references cited in these papers.
365. Snider, B. B.; Kwon, T. Book of Abstracts, 199th National Meeting of the American Chemical Society, Boston, MA, Spring 1990; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; ORG 322.
366. Corey, E. J.; Kang, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5384.
367. Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1659.
368. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B.; Urbi, G. B. Tetrahedron 1986, 42, 3429 and references cited therein.
369. Vinogradov, M. G.; Dolinko, V. I.; Nikishin, G. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Diu. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1982, 2036.
370. Vinogradov, M. G.; Kovalev, I. P.; Nikishin, G. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Dio. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1984, 342.
371. Snider, B. B.; Dombroski, M. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5487 and references cited therein.
372. Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5684.
373. Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 331.
374. Snider, B. B.; Patricia, J. J.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2137.
375. Curran, D. P.; Morgan, T. M.; Schwartz, E.; Dombroski, M.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc., in press.
376. Baciocchi, E.; Giese, B.; Farshchi, H.; Ruzziconi, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5688.
377. Heiba, E. I.; Dessau, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2888.
378. Bush, J. B., Jr.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5903.
379. Gardrat, C. Synth. Commun. 1984, 14, 1191.
380. Breuilles, P.; Uguen, D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5759.
381. Yang, F. Z.; Trost, M. K.; Fristad, W. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1493.
382. Heiba, E. I.; Dessau, R. M. J. Org. Chem. 1974, 39, 3456.
383. Kates, S. A.; Dombroski, M. A.: Snider, B. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2427.
384. Dombroski, M. A.; Kates, S. A.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2759.
385. Snider, B. B.; Mohan, R.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3659.
386. Snider, B. B.; Buckman, B. O. Tetrahedron 1989, 45, 6969.
387. Snider, B. B.; Dombroski, M. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5487.
388. White, J. D.; Somers, T. C.; Yager, K. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 59.
389. Colombo, M. I.; Signorella, S.; Mischne, M. P.; Gonzalez-Sierra, M.; Ruveda, E. A. Tetrahedron 1990, 46, 4149.
390. Paquette, L. A.; Schaefer, A. G.; Springer, J. P. Tetrahedron 1987, 43, 5567.
391. Kende, A. S.; Ebetino, F. H.; Ohta, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3063.
392. Kende, A. S.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6051.
393. LeBoff, A.; Carbonnelle, A.-C.; Alazard, J.-P.; Thai, C.; Kende, A. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4163.
394. Kende, A. S.; Koch, K.; Smith, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2210.
395. Kuivila, H. G. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 299.
396. Kosugi, M.; Kurino, K.; Takavama, K.; Migita, T. J. Organomet. Chem. 1973, 56, Cll.
397. Grignon, J.; Pereyre, M. J. Organomet. Chem. 1973, 61, C33.