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Volumn 121, Issue 7, 1988, Pages 1231-1239

Chirale Lactole, VII. O,O‐ und O,N‐Acetalbildungsreaktionen der enantiomerenreinen exo‐anellierten Octahydro‐7,8,8‐trimethyl‐4,7‐methanobenzofuran‐2‐ol‐Schutzgruppe

(5) Noe, Christian R a Knollmüller, Max a Steinbauer, Gerhard a Jangg, Edith a Völlenkle, Horst a

a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY (Austria)

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EID: 0000683757 PISSN: 00092940 EISSN: 10990682 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/cber.19881210705 Document Type: Article

Times cited : (46)

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- Zur Bestätigung der bevorzugten Richtung der Enantiomer‐Selektivität wurden zwei der im Überschuß gebildeten, stabileren Diastereomere (5a und 5e) einer Methanolyse unterworfen und die Richtung und Größe des Drehwertes der erhaltenen enantiomerenreinen Alkohole 2a und 2e bestimmt.

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- 1H‐NMR erfolgte vor allem anhand der Lagen der Acetalwasserstoffe (2‐H). Die Signallagen der (pseudo)‐äquatorialen Wasserstoffe der bevorzugt gebildeten α(exo)‐Anomere lagen bei tieferem Feld als die (pseudo)axialen Wasserstoffe der instabileren β(endo)‐Anomere. – Vgl., 2. Aufl., Springer Verlag, Berlin,. – Da durch Umklappen des Tetrahydrofuranringes ebenfalls eine Anordnung mit (pseudo)axialem Wasserstoff ( = β, exo) erhalten würde, muß bis zum Vorliegen von Röntgenstrukturanalysen entsprechender O,N‐Acetale die stereochemische Zuordnung der instabileren Isomere als β(endo)‐Anomere als vorläufig erachtet werden
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- Dieses Ergebnis könnte sowohl durch eine Destabilisierung des instabileren Anomers durch den Raumbedarf der Benzoylgruppe, als auch durch eine stärkere Bevorzugung des α(exo)‐Anomers durch Verstärkung des anomeren Effektes erklärt werden.

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- 1H‐NMR‐Spektrums vorgenommen werden.

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- Weitere Einzelheiten zur Kristallstrukturuntersuchung können beim Fachinformationszentrum Energie Physik Mathematik GmbH, D‐7514 Eggenstein‐Leopoldshafen 2, unter Angabe der Hinterlegungsnummer CSD 52927, der Autoren und des Zeitschriftenzitats angefordert werden.

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.