MCSCF study of singlet oxygen addition to ethenol - A model of photooxidation reactions of unsaturated and aromatic compounds bearing hydroxy groups

Journal of Computational Chemistry

Volumn 18, Issue 13, 1997, Pages 1668-1681

  Liwo, Adam ^a   Dyl, Dariusz ^b   Jeziorek, Danuta ^b   Nowacka, Malgorzata ^a   Ossowski, Tadeusz ^a   Woźnicki, Wieslaw ^b  

^a UNIVERSITY OF GDA SK   (Poland)

^b NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

Addition to double bond; Hydroperoxides; MCSCF calculations; Singlet oxygen

Indexed keywords

EID: 0000673656     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(199710)18:13<1668::AID-JCC9>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (40)

1. E. A. Lissi, M. Encinas, E. Lemp, and M. A. Rubio, Chem. Rev., 93, 699 (1993).
2. M. M. Matthews-Roth, In The Science of Photomedicine, J. D. Regan and J. A. Parish, Eds., Plenum Press, Now York, 1982, p. 409.
3. B. Halliwell and J. M. C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, Clarendon Press, Oxford, 1985.
4. W. A. Pryor, Ed., Free Radicals in Biology, Vol. V, Academic Press, New York, 1982.
5. D. E. Moore, V. J. Hemmens, and H. Yip, Photochem. Photobiol., 39, 57 (1984).
6. R. W. Tuveson, G. R. Wang, T. P. Wang, and J. Kagan, Photochem. Photobiol., 52, 993 (1990).
7. C. Thomas, R. S. MacGill, G. C. Miller, and R. S. Pardini, Photochem. Photobiol., 55, 47 (1992).
8. J. W. Lown, Chem. Soc. Rev., 165 (1993).
9. F. Jensen and C. S. Foote, Photochem. Photobiol., 46, 325 (1987).
10. M. S. Kharasch and B. S. Joshi, J. Org. Chem., 22, 1439 (1957).
11. M. J. Thomas and C. S. Foote, Photochem. Photobiol., 27, 683 (1978).
12. P. Dowd, S. W. Ham, and S. J. Geib, J. Am. Chem. Soc., 113, 7734 (1991).
13. C. W. Jefford, Chem. Soc. Rev. 59 (1993), and references therein.
14. L. B. Harding and W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc., 102, 439 (1980).
15. D. R. Kearns, Chem. Rev., 71, 395 (1971).
16. A. A. Frimer, Chem. Rev., 79, 359 (1979).
17. M. J. S. Dewar and W. Thiel, J. Am. Chem. Soc., 97, 3978 (1975).
18. M. Hotokka, B. Roos, and P. Siegbahn, J. Am. Chem. Soc., 105, 5263 (1983).
19. I. Saito, S. Kato, and T. Matsuura, Tetrahed. Lett., 239 (1970).
20. P. D. Bartlett and A. P. Schaap, J. Am. Chem. Soc., 92, 3223 (1970).
21. K. Yamaguchi, S. Yabushita, T. Fueno, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 103, 5043 (1981).
22. G. Tonachini, H. B. Schlegel, F. Bernardi, and M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc., 112, 483 (1990).
23. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. J. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, and J. A. Montgomery, J. Comput. Chem., 14, 1347 (1993).
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN-94, Rev. D.4, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
25. W. J. Hehre, L. Radom, P. R. von Schleyer, and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory. John Wiley & Sons, New York, 1986, p. 86.
26. G. Chałasiński, R. A. Kendall, and J. Simons, J. Chem. Phys., 87, 2965 (1987).
27. S. J. Boys and F. Bernardi, Mol. Phys., 19, 553 (1970).
28. S. Saebø and W. Tong, J. Chem. Phys., 3, 2170 (1993).
29. S. M. Bachrach, R. A. Chiles, and C. E. Dykstra, J. Chem. Phys., 75, 2271 (1981).
30. D. Jeziorek, D. Dyl, A. Liwo, T. Ossowski, and W. Woźnicki, Anti Cancer Drug Design, 9, 435 (1994).
31. A. Liwo, D. Jeziorek, T. Ossowski, D. Dyl, A. Tempczyk, J. Tarasiuk, M. Nowacka, E. Borowski, and W. Woźnicki, Acta Biochim. Pol., 42, 445 (1995).
32. D. Jeziorek, T. Ossowski, A. Liwo, D. Dyl, M. Nowacka, and W. Woźnicki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 229 (1997).
33. R. A. Kendall, J. Simons, M. Gutowski, and G. Chałasiński, J. Phys. Chem., 93, 621 (1989).
34. A. L. Sobolewski, J. Photochem. Photobiol. A, 89, 89 (1995).
35. C.-C. Wu and M-H. Lien, J. Phys. Chem., 100, 594 (1996).
36. G. Herzberg, Molecular Spectra and Molecular Structure. I. Spectra of Diatomic Molecules, Van Nostrand, New York, 1950.
37. W. Adam, L. A. Arias, A. Zahn, K. Zinner, K. Peters, E.-M. Peters, and H. G. von Schnering, Tetrahed. Lett., 23, 3251 (1982).
38. A. G. Nord and B. Lindberg, Acta Chem. Scand., 27, 1175 (1973).
39. B. Carte, M. R. Kernan, E. B. Barrabee, D. J. Faulkner, G. K. Matsumoto, and J. Clardy, J. Org. Chem., 51, 3528 (1986).
40. G. Bernardinelli, C. W. Jefford, J. Boukouvalas, D. Jaggi, and S. Kohmoto, Acta Crystallogr. C, 43, 701 (1987).