Reactions of CB9H10- with Electrophiles, Including the Regioselective Mono- And Dihalogenation of the Lower Belt

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 26, 1996, Pages 7882-7891

  Ivanov, Sergei V ^a,b   Rockwell, Juston J ^a   Miller, Susie M ^a   Andersen, Oren P ^a   Solntsev, Konstantin A ^b   Strauss, Steven H ^a  

^a Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

^b KURNAKOV INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000659437     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic960859a     Document Type: Article

References (56)

1. Selected references: (a) Knoth, W. H.; Miller, H. C.; Sauer, J. C.; Balthis, J. H.; Chia, Y. T.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1964, 3, 159. (b) Lagow R. J.; Margrave, J. L. J. Inorg, Nucl. Chem. 1973, 35, 2084. (c) Wong, E. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1300. (d) Lebedev, V. N.; Balagurova, E. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1990, 585, 307. (e) Morrison, J. A. Chem. Rev. 1991, 91, 35. (f) Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269. (g) Solntsev, K. A.; Mebel', A. M.; Votinova, N. A.; Kuznetsov, N, T.; Charkin, O. P. Koord. Khim. 1992, 18, 340.
2. Selected references: (a) Knoth, W. H.; Miller, H. C.; Sauer, J. C.; Balthis, J. H.; Chia, Y. T.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1964, 3, 159. (b) Lagow R. J.; Margrave, J. L. J. Inorg, Nucl. Chem. 1973, 35, 2084. (c) Wong, E. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1300. (d) Lebedev, V. N.; Balagurova, E. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1990, 585, 307. (e) Morrison, J. A. Chem. Rev. 1991, 91, 35. (f) Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269. (g) Solntsev, K. A.; Mebel', A. M.; Votinova, N. A.; Kuznetsov, N, T.; Charkin, O. P. Koord. Khim. 1992, 18, 340.
3. Selected references: (a) Knoth, W. H.; Miller, H. C.; Sauer, J. C.; Balthis, J. H.; Chia, Y. T.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1964, 3, 159. (b) Lagow R. J.; Margrave, J. L. J. Inorg, Nucl. Chem. 1973, 35, 2084. (c) Wong, E. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1300. (d) Lebedev, V. N.; Balagurova, E. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1990, 585, 307. (e) Morrison, J. A. Chem. Rev. 1991, 91, 35. (f) Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269. (g) Solntsev, K. A.; Mebel', A. M.; Votinova, N. A.; Kuznetsov, N, T.; Charkin, O. P. Koord. Khim. 1992, 18, 340.
4. Selected references: (a) Knoth, W. H.; Miller, H. C.; Sauer, J. C.; Balthis, J. H.; Chia, Y. T.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1964, 3, 159. (b) Lagow R. J.; Margrave, J. L. J. Inorg, Nucl. Chem. 1973, 35, 2084. (c) Wong, E. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1300. (d) Lebedev, V. N.; Balagurova, E. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1990, 585, 307. (e) Morrison, J. A. Chem. Rev. 1991, 91, 35. (f) Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269. (g) Solntsev, K. A.; Mebel', A. M.; Votinova, N. A.; Kuznetsov, N, T.; Charkin, O. P. Koord. Khim. 1992, 18, 340.
5. Selected references: (a) Knoth, W. H.; Miller, H. C.; Sauer, J. C.; Balthis, J. H.; Chia, Y. T.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1964, 3, 159. (b) Lagow R. J.; Margrave, J. L. J. Inorg, Nucl. Chem. 1973, 35, 2084. (c) Wong, E. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1300. (d) Lebedev, V. N.; Balagurova, E. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1990, 585, 307. (e) Morrison, J. A. Chem. Rev. 1991, 91, 35. (f) Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269. (g) Solntsev, K. A.; Mebel', A. M.; Votinova, N. A.; Kuznetsov, N, T.; Charkin, O. P. Koord. Khim. 1992, 18, 340.
6. Selected references: (a) Knoth, W. H.; Miller, H. C.; Sauer, J. C.; Balthis, J. H.; Chia, Y. T.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1964, 3, 159. (b) Lagow R. J.; Margrave, J. L. J. Inorg, Nucl. Chem. 1973, 35, 2084. (c) Wong, E. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1300. (d) Lebedev, V. N.; Balagurova, E. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1990, 585, 307. (e) Morrison, J. A. Chem. Rev. 1991, 91, 35. (f) Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269. (g) Solntsev, K. A.; Mebel', A. M.; Votinova, N. A.; Kuznetsov, N, T.; Charkin, O. P. Koord. Khim. 1992, 18, 340.
7. Selected references: (a) Knoth, W. H.; Miller, H. C.; Sauer, J. C.; Balthis, J. H.; Chia, Y. T.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1964, 3, 159. (b) Lagow R. J.; Margrave, J. L. J. Inorg, Nucl. Chem. 1973, 35, 2084. (c) Wong, E. H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1300. (d) Lebedev, V. N.; Balagurova, E. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1990, 585, 307. (e) Morrison, J. A. Chem. Rev. 1991, 91, 35. (f) Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269. (g) Solntsev, K. A.; Mebel', A. M.; Votinova, N. A.; Kuznetsov, N, T.; Charkin, O. P. Koord. Khim. 1992, 18, 340.
8. (a) Jelínek, T.; Pleǎak, J.; Heřmánek, S.; Štíbr, B. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 819.
9. (b) Liston, D. J.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6643.
10. (c) Jelínek, T.; Baldwin, P.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 1982.
11. (d) Mair, F. S.; Morris, J. H.; Gaines, D. F.; Powell, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 135.
12. (e) Xie, Z.; Liston, D.; Jelínek, T.; Mitro, V.; Bau, R.; Reed, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 384.
13. (f) Xie, Z.; Jelínek, T.; Bau, R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1907.
14. (g) Xie, Z.; Bau, R.; Reed, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2433.
15. (h) Xie, Z.; Bau, R.; Reed, C. A. Inorg. Chem. 1995, 34, 5403.
16. Ivanov S. V.; Lupinetti, A. J.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Solntsev, K. A.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 6419.
17. Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
18. (a) Armstrong, D. R.; Perkins, P. G.; Stewart, J. J. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 627.
19. (b) Dixon, D. A.; Kleier, D. A.; Halgren, T. A.; Hall, J. H.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6226.
20. (c) Plešek, J.; Heřmánek, S. Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 24.
21. (d) Heřmánek, S.; Hnyk, D.; Havlas, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1859.
22. 2- = 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate dianion.
23. Jelfnek, T.; Plešek, J.; Mareš, F.; Heřmánek, S.; Štíbr, B. Polyhedron 1987, 6, 1981.
24. Wiersema, R. J.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1973, 12, 785.
25. Shriver, D. F.; Drezdzon, M. A. The Manipulation of Air-Sensitive Compounds, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1986.
26. Nestor, K.; Stfbr, B.; Kennedy, J. D.; Thornton-Pett, M.; Jelínek, T. Collect. Czech. Chem. Commun. 1992, 57, 1262.
27. Shelly, K.; Finster, D. C.; Lee, Y. J.; Scheldt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5955.
28. Hallam, B. F.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. 1956, 3030.
29. Hop, C. E. C. A.; Saulys, D. A.; Gaines, D. F. Inorg. Chem. 1995, 34, 1977.
30. Colsman, M. R.; Newbound, T. D.; Marshall, L. J.; Noirot, M. D.; Miller, M. M.; Wulfsberg, G. P.; Frye, J. S.; Andersen, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2349.
31. (a) Sheldrick, G. M. SHELXTL, vers. 5.03 (1994).
32. (b) Sheldrick, G. M. SHELXL-96, vers. 2(β) (1996).
33. (c) Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876.
34. (d) Bernardinelli, G.; Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1985, A41, 500.
35. Bacon, J.; Gillespie, R. J.; Quail, J. W. Can. J. Chem. 1963, 41, 3063.
36. (a) Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 65, 441.
37. (b) Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960; p 257.
38. (a) Wade, K. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1976, 18, 1.
39. (b) Williams, R. E. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1916, 18, 67.
40. (a) Dobrott, R. D.; Lipscomb, W. N. J. Chem. Phys. 1962, 37, 1779.
41. (b) Fuller, D. J.; Kepert, B. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1987, 40, 2097.
42. (a) Taylor, I. F., Jr.; Hall, E. A.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5745.
43. (b) Griffith, E. A. H.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 93, 3167.
44. (c) Strauss, S. H.; Noirot, M. D.; Anderson, O. P. Inorg. Chem. 1985, 24, 4307.
45. (d) Shelly, K.; Finster, D. C.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 5955.
46. Crowther, D. J.; Borkowsky, S. L.; Swenson, D.; Meyer, T. Y.; Jordan, R. F. Organometallics 1993, 12, 2897.
47. (a) Jung, F.; Tin, K. C.; Durst, T. Int. J. Sulfur Chem. 1973, 8, 1.
48. (b) Radhakrish-Namurti, P. S.; Sahu, N. C. Indian J. Chem. 1981, 20A, 269.
49. Smith, W. L.; Meneghelli, B. J.; Thompson, D. A.; Klymko, P.; McClure, N.; Bower, M.; Rudolph, R. W. Inorg. Chem 1977, 16, 3008.
50. Teixidor, F.; Viñas, C.; Rudolph, R. W. Inorg. Chem. 1986, 25, 3339.
51. Heřmánek, S. Chem. Rev. 1992, 92, 325 and references therein.
52. 11B NMR chemical shifts: Fehlner, T. P.; Czech, P. T.; Fenske, R. F. Inorg. Chem. 1990, 29, 3103.
53. Harchevnikova, N. V.; Diachkov, P. N.; Zubin, A. S.; Solntsev, K. A.; Kuznetsov, N. T.; Ivanov, S. V.; Strauss, S. H. Dokl. Akad Nauk SSSR, in press.
54. Štfbr, B. Chem. Rev. 1992, 92, 225 and references therein.
55. Meneghelli, B. J.; Rudolph, R. W. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 139.
56. Pretzer W. R.; Rudolph, R. W. J. Am. Chem. foe. 1973, 95, 931.