New Calix[4]arene Dibenzocrown Ethers for Selective Sensing of Cesium Ion in an Aqueous Environment

Microchemical Journal

Volumn 58, Issue 2, 1998, Pages 225-235

  Kim, Jong Seung ^a   Yu, Ill Yong ^a   Pang, Jin Hyun ^a   Kim, Jong Kuk ^a   Lee, Yong Ill ^b   Lee, Kune Woo ^c   Oh, Won Zin ^c  

^a Konyang University   (South Korea)

^b Changwon National University   (South Korea)

^c Korea Atomic Energy Research Institute   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000654335     PISSN: 0026265X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1006/mchj.1997.1545     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Gutsche, C. D., Calixarenes. Roy. Soc. of Chem., Cambridge, 1989.
2. (b) Gutsche, C. D. In Synthesis of Macrocycles: Design of Selective Complexing Agents (R. M. Izatt, and J. J. Christensen, Eds.), p. 93. Wiley, New York, 1987.
3. (c) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds (J. Vicens, and V. Böhmer, Eds.). Kluwer, Dordrecht, 1991.
4. (d) Böhmer, V.; McKervey, M. A. Chemie in unserer Zeit 1991, 195.
5. (e) Gutsche, C. D. In Calixarenes, Monographs in Supramolecular Chemistry (J. F. Stoddart, Ed.), Vol. 1. Roy. Soc. of Chem., Cambridge, U. K., 1989.
6. (f) Gutsche, C. D. In Inclusion Compounds (J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNicol, Eds.), Vol. 4, pp. 27-63. Oxford Univ. Press, New York, 1991.
7. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H.; Bauer, L. J. Tetrahedron, 1983, 39, 409.
8. (a) Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; van Hummel, G. J.; Ugozzoli, F.; Andreettim, G. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4165.
9. (b) Harada, T.; Rudzinski, J. M.; Osawa, E.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett., 1993, 49, 5941.
10. (c) Harada, T.; Rudzinski, J. M. L.; Shinkai, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, 2109-2115.
11. (d) Brzozka, Z.; Lammerink, B.; Reinhoudt, D. N.; Ghidini, E.; Ungaro, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 1037-1040.
12. (a) Royer, J.; Bayard, F.; Decoret, C. J. Chim. Phys., 1990, 87, 1695-1700.
13. (b) Araki, K.; Shinkai, S.; Matsuda, T. Chem. Lett., 1989, 581.
14. (c) Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem., 1991, 56, 4955.
15. For recent review articles on the inclusion properties of calixarenes, see Ungaro, R.; Pochini, A. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry (H.-J. Schneider, Ed.), pp. 57-81. VCH, Weinheim, 1991.
16. Andreetti, G. D.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Pochini, A. In Inclusion Compounds (J. L. Atwood, J. E. D. Davies, and D. D. MacNocol, Eds.), Vol. 4, pp. 64-125. Oxford Univ. Press, New York, 1991.
17. Harrowfield, J. M.; Richmond, W. R.; Solvolev, A. N.; White, A. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1994, 5.
18. Dijkstra, P. J.; Brunink, J. A. J.; Bugge, K.-E.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567-7575.
19. Ghidini, E.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Harkema, S.; El-Fadl, A. A.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6979-6985.
20. Gutsche, C. D.; Alam, I. Tetrahedron, 1988, 44, 4689.
21. Shinkai, S.; Araki, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7214.
22. Arduini, A.; Pochini, A.; Reverberi, S.; Ungaro, R. Tetrahedron, 1986, 42, 2089.
23. Neu, F. A.; Collins, E. M.; Deasy, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J.; Kaitner, B.; Lough, A. J.; Mckervey, M. A.; Marques, E.; Ruhl, B. L.; Weill, M. J. S.; Steward, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681.
24. Chang, S. K.; Cho, I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1986, 211.
25. Nijenhuis, W. F.; Buitenhuis, E. G.; de Jong, F.; Sudhölter, J. R.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7963.
26. Ghidini, E.; Ugozzoli, F.; Harkema, S.; Abu El-Fald, A.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6979.
27. (a) Asfari, Z.; Abidi, R.; Arnaud, F.; Vicens, J. J. Ind. Phenom. Mol., 1992, 13, 163.
28. (b) Asfari, Z.; Weiss, J.; Pappalardo, S.; Vicens, J. Pure Appl. Chem., 1993, 65, 585.
29. Yamamoto, J.; Shinkai, S. Chem. Lett., 1994, 1115-1118.
30. (a) Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Schwing, M.-J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2767.
31. (b) Ungaro, R.; Casnati, A.; Ugozzoli, F.; Pochini, A.; Dozol, J.-F.; Hill, C.; Rouquette, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1506-1509.
32. (a) Cecille, L. (Ed.) Radioactive Waste Management and Disposol. Elsevier Science, London/New York, 1991.
33. (b) Hill, C.; Dozol, J.-F.; Lamare, V.; Rouquette, H.; Eymard, S.; Tournois, B. J. Incl. Phenom. Mol., 1994, 19, 399.
34. (c) McDowell, W. J.; Case, G. N.; McDonough, J. A.; Bartsch, R. A. Anal. Chem., 1992, 64, 3013-3017.
35. (a) Gutsche, C. D.; Iqubal, M.; Stewart, D. J. Org. Chem., 1986, 51, 742.
36. (b) Gutsche, C. D.; Lin, L.-G. Tetrahedron, 1986, 42, 1633.
37. (a) Hoe, G. S. Ph.D. dissertation, p. 103, Department of Chemistry and Biochemistry, Texas Tech University, 1983.
38. (b) Oepen, G.; Dix, J. P.; Vögtle, F. Liebig's Ann. Chem., 1978, 1592.
39. (a) Kim, J. S.; Cho, M. H.; Lee, S. C.; Lee, Y.-I.; Sim, W.; Cho, N. S. Microchem. J., 1997, 55, 115.
40. (b) Kim, J. S.; Ohki, A.; Cho, N. S.; Yu, I. Y.; Hayashta, T.; Maeda, S. Bull. Kor. Chem. Soc., 1996, 17, 953.
41. (a) Gokel, G. In Crown Ethers & Cryptands (J. F. Stoddart, Ed.), p. 81. Roy. Soc. of Chem., London, 1991.
42. (b) Lee, S. S.; Jung, J. H.; Yu, S. H.; Cho, M. H. Thermochim. Acta, 1995, 259, 133.
43. (c) Cho, M. H.; Seon-Woo, K. W.; Hea, M. Y.; Lee, I. C.; Yoon, C. J.; Kim, S. J. Bull. Kor. Chem. Soc., 1988, 9, 5.
44. Gutsche, C. D.; Levine, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2652.
45. (a) Asfari, Z.; Weiss, J.; Pappalardo, S.; Vicens, J. Pure Appl. Chem., 1995, 67, 1037.
46. (b) Asfari, Z.; Naumann, C.; Kaufmann, G.; Vicens, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3325.
47. (a) Ouchi, M.; Inoue, Y.; Lie, Y.; Nagamune, S.; Nakamura, S.; Wada, K.; Hakushi, T. Bull. Chem. Soc. Japan, 1990, 63, 1260.
48. (b) Butler, C. L.; Nelsom, W. L.; Renfew, A. G.; Creycher, L. H. J. Am. Chem. Soc., 1935, 57, 575.
49. (c) Tipson, R. S. J. Org. Chem., 1944, 9, 235.
50. Wiberg, K. B.; Pfeiffer, J. G. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 553.