Domino Diels-Alder Cycloadditions to 9,10-Dihydrofulvalene and 11,12-Dihydrosesquifulvalene. A Synthetic Tool for the Elaboration of Poly condensed Alicyclic Systems1

Journal of the American Chemical Society

Volumn 100, Issue 18, 1978, Pages 5845-5855

  Paquette, Leo A ^a   Wyvratt, Matthew J ^a   Berk, Howard C ^a   Moerck3, Rudi E ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000653841     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00486a042     Document Type: Article

References (57)

1. R. Bartetzko, R. Gleiter, J. L. Muthard, and L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc., 100, 5589 (1978) (first paper in this issue)
2. Part 4: L. A. Paquette, R. A. Snow, J. L. Muthard, and T. Cynkowski, J. Am. Chem. Soc., 100, 1600 (1978).
3. D. J. Cram and J. M. Cram, Acc. Chem. Res., 4, 204 (1971).
4. M. A. Battiste, L. A. Kapicak, M. Mathew, and G. J. Palenik, Chem. Com-mun., 1536(1971).
5. H. H. Wasserman and P. M. Keehn, J. Am. Chem. Soc., 88, 4522 (1966).
6. H. Wynberg and R. Helder, Tetrahedron Lett., 4317 (1971).
7. H. H. Wasserman and A. R. Doumaux, Jr., J. Am. Chem. Soc., 84, 4511 (1962).
8. H. H. Wasserman and R. Kitzing, Tetrahedron Lett., 5315 (1969).
9. T. Kaneda, T. Ogawa, and S. Misumi, J. Am. Chem. Soc., 3373 (1973).
10. L. A. Paquette and M. J. Wyvratt, J: Am. Chem. Soc., 96, 4671 (1974).
11. M. J. Wyvratt and L. A. Paquette, Tetrahedron Lett., 2433 (1974).
12. D. J. Cram and G. R. Knox, J. Am. Chem. Soc., 83, 2204 (1961).
13. D. J. Cram, C. S. Montgomery, and G. R. Knox, J. Am. Chem. Soc., 88, 515 (1966).
14. H. H. Wasserman and R. Kitzing, Tetrahedron Lett., 3343 (1966).
15. D. McNeil, B. R. Vogt, J. J. Sudol, S. Theodoropulos, and E. Hedaya, J. Am. Chem. Soc., 96, 4673 (1919).
16. L. A. Paquette, M. J. Wyvratt, O. Schallner, D. F. Schneider, W. J. Begley, and R. M. Blankenship, J. Am. Chem. Soc., 98, 6744 (1976).
17. M. J. Wyvratt, Ph.D. Thesis, The Ohio State University, 1976.
18. E. Hedaya, D. W. McNeil, P. O. Schissel, and D. J. McAdoo, J. Am. Chem. Soc., 90, 5284(1968).
19. W. von E. Doering, “Theoretical Organic Chemistry “The Kekule Symposium”, Butterworths, London, 1959, p 45. E. A. Matzner, Ph.D. Thesis, Yale University, New Haven, Conn., 1958.
20. U. T. Mueller-Westerhoff and P. Eilbracht, J. Am. Chem. Soc., 94, 7272 (1972).
21. C. Le Vanda, K. Bechgard, D. O. Cowan, U. T. Mueller-Westerhoff, P. Eilbracht, G. A. Candela, and R. L. Collins, J. Am. Chem. Soc., 98, 3181 (1976).
22. R. Breslow and J. M. Hoffman, Jr., J. Am. Chem. Soc., 94, 2110 (1972).
23. C. E. Castro, R. D. Stephens, and S. Moy, J. Am. Chem. Soc., 88, 4964 (1966).
24. P. Radlick, R. Klem, S. Spurlock, J. J. Sims, E. E. van Tamelen, and T. Whitesides, Tetrahedron Lett., 5117 (1968).
25. H. H. Westberg and H. J. Dauben, Jr., J. Am. Chem. Soc., 5123 (1968).
26. R. A. Snow, C. R. Degenhardt, and L. A. Paquette, Tetrahedron Lett., 4447 (1976).
27. M. A. Battiste and J. F. Timberlake, J. Org. Chem., 42, 176 (1977).
28. J. J. Bloomfield, D. C. Owsley, and J. M. Nelke, Org. React., 23, 259 1976;
29. J. J. Bloomfield, R. A. Martin, and J. M. Nelke, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 96 (1972).
30. P. G. Gassman and X. Creary, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1214 (1972).
31. R. K. Crossland and K. L. Servis, J. Org. Chem., 35, 3195 (1970).
32. L. A. Paquette, R. E. Wingard, Jr., J. C. Philips, G. L. Thompson, L. K. Read, and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 93, 4508 (1971).
33. T. Fukunaga and R. A. Clement, J. Org. Chem., 42, 270 (1977).
34. R. C. Cookson, S. S. H. Gilani, and I. D. R. Stevens, J. Chem. Soc. C, 1905 (1967).
35. R. B. Woodward, T, Fukunaga, and R. C. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 86, 3162 (1964).
36. I. T. Jacobson, Acta Chem. Scand., 21, 2235 (1967).
37. A. de Meijere, D. Kaufmann, and O. Schallner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 10, 417 (1971).
38. C. Mercier, P. Soucy, W. Rosen, and P. Deslongchamps, Synth. Commun., 3, 161 (1973).
39. D. Bosse and A. de Meijere, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 13, 663 (1974).
40. J. S. McKennis, L. Brener, J. S. Ward, and R. Pettit, J. Am. Chem. Soc., 93, 4957 (1971).
41. L. A. Paquette, R. F. Davis, and D. R. James, Tetrahedron Lett., 1615 (1974).
42. M. Jones, Jr., J. Am. Chem. Soc., 89, 4236 (1967).
43. R. S. Becker, R. O. Bost, J. Kolc, N. R. Bertoniere, R. L. Smith, and G. W. Griffin, J. Am. Chem. Soc., 92,1302 (1970).
44. H. Kristinsson and G. W. Griffin, Angew. Chem., Int. Ed, Engl., 4, 868 (1965).
45. L. T. Scott and G. K. Agopian, J. Am. Chem. Soc., 96, 4325 (1974).
46. J. A. Berson and R. F. Davis, J. Am. Chem. Soc., 94, 3658 (1972).
47. L. A. Paquette, J. D. Kramer, P. B. Lavrik, and M. J. Wyvratt, J. Org. Chem., 42, 503 (1977).
48. L. A. Paquette, “Principles of Modern Heterocyclic Chemistry”, W. A. Benjamin, Reading, Mass., 1968, p 168.
49. E. T. McBee, J. D. Idol, Jr., and C. W. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 77, 4375 (1955).
50. R. West and R. M. Smith, J. Chem. Educ., 50, 723 (1973).
51. V. Mark and E. Weil, J. Org. Chem., 36, 676 (1971).
52. J. D. White, T. Furuta, and M. McCamish, Synth. Commun., 3, 425 (1973).
53. K. Hafner, S. Braun, T. Nakazawa, and H. Tappe, Tetrahedron Lett., 3507 (1975).
54. J. N. Labows, Jr., J. Meinwald, H. Rttele, and G. Schrder, J. Am. Chem. Soc., 89,612(1967).
55. A. T. Balaban, Rev. Rom. Chim., 17, 865 (1972).
56. L. A. Paquette and J. C. Stowell, J. Am. Chem. Soc., 93, 2459 (1971).
57. E. Hedaya, Acc. Chem. Res., 2, 367 (1969).