Preparation of Stable, Camphor-Derived, Optically Active Allyl and Alkyl Sulfoxides and Thermal Epimerization of the Allyl Sulfoxides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 53, Issue 13, 1988, Pages 2881-2889

  Goodridge, Richard J ^a   Hamble, Trevor W ^a   Haynes, Richard K ^a   Ridley, Damon D ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000641108     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00248a001     Document Type: Article

References (33)

1. Binns, M. R.; Haynes, R. K.; Schober, P. A.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1565.
2. Binns, M. R.; Chai, O. L.; Haynes, R. K.; Katsifis, A. G.; Schober, P. A.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1569.
3. Binns, M. R.; Haynes, R. K.; Katsifis, A. G.; Schober, P. A.; Vonwiller, S. C. J. Am. Chem. Soc., in press.
4. Haynes, R. K.; Katsifis, A. G.; Vonwiller, S. C.; Hambley, T. W. J. Am. Chem. Soc., in press.
5. Bickart, P.; Carson, F. W.; Jacobus, J.; Miller, E. G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869.
6. Mislow, K.; Tang, R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2100.
7. Ohta, H.; Okamoto, Y.; Tsuchihashi, G. Chem. Lett. 1984, 205.
8. Blenkinsopp, J.; Edmonds, A. C. F.; Helmy, E.; Jones, D. N.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 937.
9. Alexrod, M.; Bickart, P.; Jacobus, J.; Green, M. M.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4835.
10. Seebeck, E.; Stoll, A. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 189.
11. Block, E.; Ahmad, S.; Catalfamo, J. L.; Jain, M. K.; Apitz-Castro, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7045 and references therein.
12. Kingsbury, C. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 102.
13. Glass, R. S.; Prabhu, U. D. G.; Setzer, W. N.; Wilson, G. S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2335.
14. Binns, M. R.; Goodridge, R. J.; Haynes, R. K.; Ridley, D. D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6381.
15. Hutchinson, J. H.; Money, T. Can. J. Chem. 1984, 62, 1899.
16. Coates, R. M.; Pigott, H. D. Synthesis 1975, 319.
17. Monteiro, H. J.; de Souza, J. P. Tetrahedron Lett. 1975, 921.
18. Watanabe, Y.; Numata, T.; Oae, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1915.
19. Brown, F. C.; Fraser, R. K.; Jemison, R. W.; Morris, D. G.; Murray, A. M.; Stephen, J. D. Aust. J. Chem. 1978, 31, 695.
20. Brown, F. C.; Morris, D. G.; Stephen, J. D.; Casadevall, E.; Metzger, P.; Gayet, H. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 229.
21. Wladislaw, B.; Viertler, H.; Olivato, P. R.; Calegao, I. C. C.; Pardine, V. L.; Rittner, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 453.
22. Goto, T.; Sato, R.; Takikawa, Y.; Takizawa, S. Synthesis 1980, 615.
23. Scholz, D. Liebigs Ann. Chem. 1984, 259.
24. Huckel, W.; Fechtig, O. Liebigs Ann. Chem. 1962, 652, 81.
25. Eliel, E. L.; Frazee, W. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 3598.
26. De Lucchi, O.; Lucchini, V.; Marchioro, C.; Valle, G.; Modena, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 1457.
27. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Farina, S.; Montanari, V. Tetrahedron 1987, 43, 1013.
28. Lansinger, R. M.; Ronald, R. C.; Winkle, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 87, 1017.
29. Binns, M. R.; Haynes, R. K. Aust. J. Chem. 1987, 40, 937.
30. Gibson, D. T. J. Chem. Soc. 1931, 2637.
31. Furukawa, M.; Hanamura, K.; Hayashi, S.; Kamamoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 1310.
32. Yamada, S.; Fujita, T.; Mizoguchi, T. J. Pharm. Soc. Jpn. 1954, 74, 963.
33. Hiroi, K.; Salzmann, T. N.; Treat, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4887.