메뉴 건너뛰기




Volumn 61, Issue 22, 1996, Pages 7644-7645

Benzannulation via sequential metal-promoted higher-order cycloaddition-Ramberg-Bäcklund rearrangement

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0000633108     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9616419     Document Type: Article
Times cited : (20)

References (43)
  • 1
  • 2
    • 84985559908 scopus 로고
    • Reviews: (a) Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23 587. (b) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393. Selected recent developments: (c) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449. (d) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. Ibid. 1994, 116, 7108. (e) Chamberlain, S.; Waters, M. L.; Wulff, W. D. Ibid. 1994, 116, 3113. (f) Gross, M. F.; Finn, M. G. Ibid. 1994, 116, 10921. (g) Painter, J. E.; Quayle, P.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8089. (h) Hsung, R. P.; Xu, Y. -C.; Wulff, W. D. Ibid. 1995, 36 8159. (i) Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 895.
    • (1984) Angew Chem., Int. Ed. Engl. , vol.23 , pp. 587
    • Dötz, K.H.1
  • 3
    • 0000503446 scopus 로고
    • Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT
    • Reviews: (a) Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23 587. (b) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393. Selected recent developments: (c) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449. (d) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. Ibid. 1994, 116, 7108. (e) Chamberlain, S.; Waters, M. L.; Wulff, W. D. Ibid. 1994, 116, 3113. (f) Gross, M. F.; Finn, M. G. Ibid. 1994, 116, 10921. (g) Painter, J. E.; Quayle, P.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8089. (h) Hsung, R. P.; Xu, Y. -C.; Wulff, W. D. Ibid. 1995, 36 8159. (i) Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 895.
    • (1989) Advances in Metal-Organic Chemistry , vol.1 , pp. 209-393
    • Wulff, W.D.1
  • 4
    • 0000389877 scopus 로고
    • Reviews: (a) Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23 587. (b) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393. Selected recent developments: (c) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449. (d) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. Ibid. 1994, 116, 7108. (e) Chamberlain, S.; Waters, M. L.; Wulff, W. D. Ibid. 1994, 116, 3113. (f) Gross, M. F.; Finn, M. G. Ibid. 1994, 116, 10921. (g) Painter, J. E.; Quayle, P.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8089. (h) Hsung, R. P.; Xu, Y. -C.; Wulff, W. D. Ibid. 1995, 36 8159. (i) Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 895.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 6449
    • Hsung, R.P.1    Wulff, W.D.2    Rheingold, A.L.3
  • 5
    • 0027965155 scopus 로고
    • Reviews: (a) Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23 587. (b) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393. Selected recent developments: (c) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449. (d) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. Ibid. 1994, 116, 7108. (e) Chamberlain, S.; Waters, M. L.; Wulff, W. D. Ibid. 1994, 116, 3113. (f) Gross, M. F.; Finn, M. G. Ibid. 1994, 116, 10921. (g) Painter, J. E.; Quayle, P.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8089. (h) Hsung, R. P.; Xu, Y. -C.; Wulff, W. D. Ibid. 1995, 36 8159. (i) Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 895.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 7108
    • Semmelhack, M.F.1    Ho, S.2    Cohen, D.3    Steigerwald, M.4    Lee, M.C.5    Lee, G.6    Gilbert, A.M.7    Wulff, W.D.8    Ball, R.G.9
  • 6
    • 0000023285 scopus 로고
    • Reviews: (a) Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23 587. (b) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393. Selected recent developments: (c) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449. (d) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. Ibid. 1994, 116, 7108. (e) Chamberlain, S.; Waters, M. L.; Wulff, W. D. Ibid. 1994, 116, 3113. (f) Gross, M. F.; Finn, M. G. Ibid. 1994, 116, 10921. (g) Painter, J. E.; Quayle, P.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8089. (h) Hsung, R. P.; Xu, Y. -C.; Wulff, W. D. Ibid. 1995, 36 8159. (i) Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 895.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 3113
    • Chamberlain, S.1    Waters, M.L.2    Wulff, W.D.3
  • 7
    • 0000888205 scopus 로고
    • Reviews: (a) Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23 587. (b) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393. Selected recent developments: (c) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449. (d) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. Ibid. 1994, 116, 7108. (e) Chamberlain, S.; Waters, M. L.; Wulff, W. D. Ibid. 1994, 116, 3113. (f) Gross, M. F.; Finn, M. G. Ibid. 1994, 116, 10921. (g) Painter, J. E.; Quayle, P.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8089. (h) Hsung, R. P.; Xu, Y. -C.; Wulff, W. D. Ibid. 1995, 36 8159. (i) Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 895.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 10921
    • Gross, M.F.1    Finn, M.G.2
  • 8
    • 0028808580 scopus 로고
    • Reviews: (a) Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23 587. (b) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393. Selected recent developments: (c) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449. (d) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. Ibid. 1994, 116, 7108. (e) Chamberlain, S.; Waters, M. L.; Wulff, W. D. Ibid. 1994, 116, 3113. (f) Gross, M. F.; Finn, M. G. Ibid. 1994, 116, 10921. (g) Painter, J. E.; Quayle, P.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8089. (h) Hsung, R. P.; Xu, Y. -C.; Wulff, W. D. Ibid. 1995, 36 8159. (i) Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 895.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 8089
    • Painter, J.E.1    Quayle, P.2    Patel, P.3
  • 9
    • 0028825051 scopus 로고
    • Reviews: (a) Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23 587. (b) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393. Selected recent developments: (c) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449. (d) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. Ibid. 1994, 116, 7108. (e) Chamberlain, S.; Waters, M. L.; Wulff, W. D. Ibid. 1994, 116, 3113. (f) Gross, M. F.; Finn, M. G. Ibid. 1994, 116, 10921. (g) Painter, J. E.; Quayle, P.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8089. (h) Hsung, R. P.; Xu, Y. -C.; Wulff, W. D. Ibid. 1995, 36 8159. (i) Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 895.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 8159
    • Hsung, R.P.1    Xu, Y.C.2    Wulff, W.D.3
  • 10
    • 0642345074 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews: (a) Dötz, K. H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23 587. (b) Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 209-393. Selected recent developments: (c) Hsung, R. P.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6449. (d) Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Cohen, D.; Steigerwald, M.; Lee, M. C.; Lee, G.; Gilbert, A. M.; Wulff, W. D.; Ball, R. G. Ibid. 1994, 116, 7108. (e) Chamberlain, S.; Waters, M. L.; Wulff, W. D. Ibid. 1994, 116, 3113. (f) Gross, M. F.; Finn, M. G. Ibid. 1994, 116, 10921. (g) Painter, J. E.; Quayle, P.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8089. (h) Hsung, R. P.; Xu, Y. -C.; Wulff, W. D. Ibid. 1995, 36 8159. (i) Dötz, K. H.; Pfeiffer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 895.
    • (1996) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 895
    • Dötz, K.H.1    Pfeiffer, J.2
  • 29
    • 0000132340 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Rigby, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 579. (b) Rigby, J. H. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1995; Vol. 4, pp 89-127.
    • (1993) Acc. Chem. Res. , vol.26 , pp. 579
    • Rigby, J.H.1
  • 30
    • 0002454476 scopus 로고
    • Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT
    • For reviews, see: (a) Rigby, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 579. (b) Rigby, J. H. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1995; Vol. 4, pp 89-127.
    • (1995) Advances in Metal-Organic Chemistry , vol.4 , pp. 89-127
    • Rigby, J.H.1
  • 31
    • 0001961028 scopus 로고
    • Review: (a) Paquette, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. Recent uses in synthesis: (b) Grumann, A.; Marley, H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7767. (c) Doomes, E.; McKnight, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1467. (d) Alvarez, E.; Diaz, M. T.; Hanxing, L; Martin, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. (e) Trost, B. M.; Shi, Z. Ibid. 1994, 116, 7459. (f) Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. Ibid. 1992, 114, 7360.
    • (1977) Org. React. , vol.25 , pp. 1
    • Paquette, L.A.1
  • 32
    • 0028862804 scopus 로고
    • Review: (a) Paquette, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. Recent uses in synthesis: (b) Grumann, A.; Marley, H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7767. (c) Doomes, E.; McKnight, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1467. (d) Alvarez, E.; Diaz, M. T.; Hanxing, L; Martin, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. (e) Trost, B. M.; Shi, Z. Ibid. 1994, 116, 7459. (f) Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. Ibid. 1992, 114, 7360.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 7767
    • Grumann, A.1    Marley, H.2    Taylor, R.J.K.3
  • 33
    • 84993660638 scopus 로고
    • Review: (a) Paquette, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. Recent uses in synthesis: (b) Grumann, A.; Marley, H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7767. (c) Doomes, E.; McKnight, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1467. (d) Alvarez, E.; Diaz, M. T.; Hanxing, L; Martin, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. (e) Trost, B. M.; Shi, Z. Ibid. 1994, 116, 7459. (f) Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. Ibid. 1992, 114, 7360.
    • (1995) J. Heterocycl. Chem. , vol.32 , pp. 1467
    • Doomes, E.1    McKnight, A.A.2
  • 34
    • 0001664265 scopus 로고
    • Review: (a) Paquette, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. Recent uses in synthesis: (b) Grumann, A.; Marley, H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7767. (c) Doomes, E.; McKnight, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1467. (d) Alvarez, E.; Diaz, M. T.; Hanxing, L; Martin, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. (e) Trost, B. M.; Shi, Z. Ibid. 1994, 116, 7459. (f) Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. Ibid. 1992, 114, 7360.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 1437
    • Alvarez, E.1    Diaz, M.T.2    Hanxing, L.3    Martin, J.D.4
  • 35
    • 0027936335 scopus 로고
    • Review: (a) Paquette, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. Recent uses in synthesis: (b) Grumann, A.; Marley, H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7767. (c) Doomes, E.; McKnight, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1467. (d) Alvarez, E.; Diaz, M. T.; Hanxing, L; Martin, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. (e) Trost, B. M.; Shi, Z. Ibid. 1994, 116, 7459. (f) Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. Ibid. 1992, 114, 7360.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 7459
    • Trost, B.M.1    Shi, Z.2
  • 36
    • 0026662154 scopus 로고
    • Review: (a) Paquette, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. Recent uses in synthesis: (b) Grumann, A.; Marley, H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7767. (c) Doomes, E.; McKnight, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1467. (d) Alvarez, E.; Diaz, M. T.; Hanxing, L; Martin, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. (e) Trost, B. M.; Shi, Z. Ibid. 1994, 116, 7459. (f) Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. Ibid. 1992, 114, 7360.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 7360
    • Nicolaou, K.C.1    Zuccarello, G.2    Riemer, C.3    Estevez, V.A.4    Dai, W.-M.5
  • 39
    • 85033817296 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 13C NMR, IR) and analytical (combustion analysis and/or HRMS) data consistent with the assigned structure.
  • 40
    • 0345424338 scopus 로고
    • Metalated dihydrothiepin 1,1-dioxides rapidly decompose at temperatures above -105°C: Rigby, J. H.; Kreuger, A. C. Synlett 1993, 829.
    • (1993) Synlett , pp. 829
    • Rigby, J.H.1    Kreuger, A.C.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.