메뉴 건너뛰기




Volumn 118, Issue 12, 1996, Pages 2903-2905

How aromatic are the benzene rings in biphenylene? The synthesis and NMR properties of a biphenyleno fused dihydropyrene

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0000604277     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja953730t     Document Type: Article
Times cited : (20)

References (16)
  • 1
    • 33947299900 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1969) J. Am. Chem. Soc. , vol.91 , pp. 789-795
    • Dewar, M.J.S.1    De Llano, C.2
  • 2
    • 33947293579 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1971) J. Am. Chem. Soc. , vol.93 , pp. 305-310
    • Hess Jr., B.A.1    Schaad, L.J.2
  • 3
    • 0000109325 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1976) J. Am. Chem. Soc. , vol.98 , pp. 2750-2758
    • Aihara, J.1
  • 4
    • 0343657716 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1977) J. Am. Chem. Soc. , vol.99 , pp. 1692-1704
    • Gutman, I.1    Milun, M.2    Tnnajstic, N.3
  • 5
    • 33845551526 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 1344-1348
    • Jug, K.1
  • 6
    • 0347136120 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1989) J. Am. Chem Soc. , vol.111 , pp. 7371-7379
    • Zhou, Z.1    Parr, R.G.2
  • 7
    • 0000955444 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 1858-1866
    • Moyano, A.1    Paniagua, J.C.2
  • 8
    • 0002047197 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1991) New J. Chem. , vol.15 , pp. 27-31
    • Trinajstic, N.1    Schmalz, T.G.2    Zivkovic, T.P.3    Nikolic, S.4    Klein, D.J.5    Seitz, W.A.6
  • 9
    • 33751158553 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 2546-2551
    • Behrens, S.1    Koster, A.M.2    Jug, K.3
  • 10
    • 0001493045 scopus 로고
    • See, for example: (a) Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789-795. (b) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305-310. (c) Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750-2758. (d) Gutman, I.; Milun, M.; Tnnajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692-1704. (e) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344-1348. (f) Zhou, Z : Parr, R. G. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 7371-7379. (g) Moyano, A.; Paniagua, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1858-1866. (h) Trinajstic, N.; Schmalz, T. G.; Zivkovic, T. P.; Nikolic, S., Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27-31. (i) Behrens, S.; Koster, A. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2546-2551. (j) Maksic, Z. B ; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Bockmann, M.; Kiessinger, M. J. Phvs. Chem 1995, 99, 6410-6416.
    • (1995) J. Phvs. Chem , vol.99 , pp. 6410-6416
    • Maksic, Z.B.1    Kovacek, D.2    Eckert-Maksic, M.3    Bockmann, M.4    Kiessinger, M.5
  • 12
    • 8944229395 scopus 로고
    • Cava, M. P.; Pohlke, R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 87, 1564-1567. Cava, M. P ; Narasimhan, K. J. Org. Chem. 1971, 36, 1419-1423
    • (1962) J. Am. Chem. Soc. , vol.87 , pp. 1564-1567
    • Cava, M.P.1    Pohlke, R.2
  • 13
    • 33947291980 scopus 로고
    • Cava, M. P.; Pohlke, R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 87, 1564-1567. Cava, M. P ; Narasimhan, K. J. Org. Chem. 1971, 36, 1419-1423
    • (1971) J. Org. Chem. , vol.36 , pp. 1419-1423
    • Cava, M.P.1    Narasimhan, K.2
  • 14
    • 11044221259 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • δ(Me) = 17.515 - 2.685δ(H-2) (see ref 2). Insertion of δ 7.57 for δ(H-2) leads to a value of δ -2.81 expected for δ(Me), in excellent agreement with that found, δ - 2.765.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.