Theoretical studies of regioselectivity in the photochemical cycloaddition of allene to cyclopentenone

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 3, 1996, Pages 952-961

  Froese, Robert D J ^a   Lange, Gordon L ^a   Goddard, John D ^a  

^a UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000598574     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9514026     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Baldwin, S. W. Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Dekker: New York, 1981; Vol 5., pp 123-225.
2. (b) Oppolzer, W. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 135.
3. (c) Weedon, A. C. Synthetic Organic Photochemistry; Horspool, W. M., Ed.; Plenum: New York, 1984; pp 61-144.
4. (d) Schuster, D. I. Chemistry of Enones; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.); Wiley: New York, 1989; pp 623-756.
5. (e) De Keukeleire, D.; He, S.-L. Chem. Rev. 1993, 93, 359.
6. (f) CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M., Song, P.-S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995; Chapters 52 and 53.
7. (a) Becker, D.; Haddad, N. Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.: Dekker. New York, 1989; Vol 10, pp 1-162.
8. (b) Crimmins, M. T. Chem. Rev 1988, 88, 1453.
9. (a) Corey, E. J.; Nozoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1652.
10. (b) Corey, E. J.; Bass, J. D.; LeMahieu, R.; Mitra, R. B. J. Am. Chem. Soc 1964, 86, 5570.
11. de Mayo, P. Acc. Chem. Res. 1970, 4, 41. Loutfy, R. O.; de Mayo, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3559.
12. de Mayo, P. Acc. Chem. Res. 1970, 4, 41. Loutfy, R. O.; de Mayo, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3559.
13. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/ Cummings: Menlo Park, CA, 1978; p 293.
14. Schuster, D. I.; Heibel, G. E ; Brown, P. B.; Turro, N. J.; Kumar, N. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8261
15. Challand, B. D.; de Mayo, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 982.
16. Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1934, 2, 351. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
17. Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1934, 2, 351. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
18. Berenjian, N.; de Mayo, P.; Sturgeon, M. E.; Sydnes, L. K.; Weedon, A. C. Can. J. Chem. 1982, 60, 425.
19. Carless, H. A. J. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 834.
20. Challand, B. D.; Hikino, H.; Kornis, G.; Lange, G. L.; de Mayo, P. J. Org. Chem. 1973, 38, 2117.
21. Williams, J. R.; Callahan, J. R. J Chem. Soc., Chem. Commun 1979, 404
22. Williams, J. R.; Callahan, J. F. Synth. Commun. 1981, 11, 551.
23. Lange, G. L.; McCarthy, F. C. Tetrahedron Lett. 1978, 4749.
24. Wender, P. A.; Lechleiter, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 267.
25. Wender, P. A.; Lechleiter, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4321.
26. (a) Lange, G. L.; Organ, M. G.; Lee, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4689.
27. (b) Tada, M.; Nieda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1416.
28. Maradyn, D. J.; Sydnes, L. K.; Weedon, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2413.
29. Rudolph, A.; Weedon, A. C. Can. J. Chem. 1990, 68, 1590.
30. (a) Hastings, D. J.; Weedon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8525.
31. (b) Andrew, D.; Hastings, D. J.; Oldroyd, D. L.; Rudolph, A.; Weedon, A. C. Pure Appl. Chem 1992, 64, 1327.
32. (c) Krug, P.; Rudolph, A.; Weedon, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7221.
33. Broeker, J. L.; Eksterowicz, J. E.; Belk, A. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1847.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN 92. Revision B; Gaussian, Inc.: Pittsburgh. PA, 1992.
35. (b) GAMESS: Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.
36. (c) Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
37. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
38. (b) Fraucl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J A. J Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
39. (c) Hariharan, P C ; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
40. (a) Hartree, D. R. Proc. Cambridge Philos Soc. 1928, 24, 89, 111, 246.
41. (b) Fock, V. Z. Phys. 1930, 61, 126.
42. (c) Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69.
43. (d) Pople, J. A.; Nesbet, R. K. J Chem. Phys. 1954, 22, 571.
44. (a) Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
45. (b) Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B., Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem., Symp. 1979, 13, 225.
46. Møller, C.; Plesset, M. S Phys. Rev. 1934, 46, 618.
47. (a) Furlani, T. R.; King, H. F. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5577.
48. (b) King, H. F.; Furlani, T. R. J. Comput. Chem. 1988, 9, 771.
49. (c) Carlacci, L.; Doubleday, C., Jr.; Furlani, T R.; King, H. F.; McIver, J. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5323.
50. Arnaut, L. G.; Caldwell, R. A.; Elbert, J. E.; Melton, L. A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 5381.
51. Ohshima, Y ; Yamamoto, S.; Nakata, M.; Kuchitsu, K. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4696.
52. Organ, M. G.; Froese, R. D. J ; Goddard, J. D.; Taylor, N. J., Lange, G. L. J. Am Chem. Soc. 1994, 116, 3312.
53. Froese, R. D. J.; Lange, G. L.; Goddard, J. D. Submitted for publication in J. Am. Chem. Soc.
54. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986; p 251.
55. (a) Landau, L. Phys. Z. Sowjetunion 2 1932, 45.
56. (b) Zener, C. Proc R. Soc. London 1933, A137, 696.
57. (c) Zener, C. Proc. R. Soc. London 1933, A140, 660.
58. Mosher, O. A ; Flicker, W. M.; Kuppermann, A. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2600.
59. Bauslaugh, P. G. Synthesis 1970, 287.