Theoretical evidence of electrophilic superoxides in models of oxyhemocyanin/oxytyrosinase active sites. Influence of the ligand's arrangement

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 16, 1996, Pages 6819-6824

  Getlicherman, H ^a   Giessner Prettre, C ^a   Maddaluno, J ^b  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000597527     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp951690+     Document Type: Article

References (58)

1. Lerch, K. Met. Ions Biol. Syst. 1981, 13, 143-186.
2. Karlin, K. D. Science 1993, 261, 701-708.
3. Toussaint, O.; Lerch, K. Biochemistry 1987, 26, 8567-8571.
4. (a) Jacobson, R. R.; Tyeklar, Z.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690-3692.
5. (b) Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8975-8976.
6. (c) Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Moro-oka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277-1291.
7. (d) Rockliffe, D. A.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1993, 32, 3143-3152.
8. (e) Sanyal, I.; Karlin, K. D.; Strange, R. W.; Blackburn, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11259-11270.
9. (f) Karlin, K. D.; Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Zuberbülhler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1324-1336.
10. (g) Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-757.
11. (h) Solomon, E. I.; Tuczek, F.; Root, D. E.; Brown, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 827-856.
12. For a very complete review see: Bytheway, I.; Hall, M. B. Chem. Rev. 1994, 94, 639-658.
13. See inter alia ref 4g and: (a) Karlin, K. D.; Cohen, B. I.; Jacobson, R. R.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6194-6196.
14. (b) Tyeklar, Z.; Karlin, K. D. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 241-248.
15. (c) Menif, R.; Martell, A. E.; Squattrito, P. J.; Clearfield, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 4723-4729.
16. (d) Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chim. Acta 1990, 176, 185-187.
17. (e) Casella, L.; Gulotti, M.; Bartosek, M.; Pallanza, G.; Laurenti, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1235-1237.
18. (f) Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2482-2494.
19. (g) Casella, L.; Gullotti, M. In Bioinorganic Chemistry of Copper, Karlin, K. D., Tieklar, Z., Eds.; Chapman & Hall: New York 1993; pp 292-305.
20. (h) Becker, M.; Schindler, S.; Eldik, R. V. Inorg. Chem. 1994, 33, 5370-5371.
21. (i) Göbel, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1994, 33, 1141-1143.
22. (j) Itoh, S.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y., Li, C.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 115, 4714-4715.
23. (a) Kitajima, N.; Konda, T.; Iwata, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8833-8839.
24. (b) Réglier, M.; Jorand, C.; Waegell, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1752-1755.
25. (c) Réglier, M.; Amedei, E.; Alilou, E. H.; Eydoux, F.; Pierrot, M.; Waegell, B. In Bioinorganic Chemistry of Copper, Karlin, K. D., Tieklar, Z., Eds.; Chapman & Hall, New York, 1993; pp 348-362.
26. (d) Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9785-9786.
27. Kitajima, N.; Moro-oka, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2665-2671.
28. (a) Ross, P. K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3246-3259.
29. (b) Solomon, E. I.; Hemming, B. L.; Root, D. E. In Bioinorganic Chemistry of Copper, Karlin, K. D., Tieklar, Z., Eds.; Chapman & Hall: New York, 1993; pp 3-20.
30. Eisenstein, O.; Giessner-Prettre, C.; Maddaluno, J.; Stussi, D.; Weber, J. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 290, 247-255.
31. (a) Gaykema, W. P. J.; Hol, W. G. J.; Vereijken, J. M.; Soeter, N. M.; Bak, H. J.; Beintema, J. J. Nature 1984, 309, 23-29.
32. (b) Gaykema, W. P. J.; Volbeda, A.; Hol, W. G. J. J. Mol. Biol. 1985, 187, 255-275.
33. (c) Volbeda, A.; Hol, W. G. J. J. Mol. Biol. 1989, 209, 249-279.
34. (d) Hazes, B.; Magnus, K. A.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Dauter, Z.; Kalk, K. H.; Hol, W. G. J. Protein Sci. 1993, 2, 597-619.
35. (a) Magnus, K. A.; Ton-That, H.; Carpenter, J. E. In Bioinorganic Chemistry of Copper, Karlin, K. D., Tieklar, Z., Eds.; Chapman & Hall; New York, 1993; pp 143-150.
36. (b) Magnus, K. A.; Ton-That, H.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Hol, W. G. J. Proteins 1994, 19, 302-319.
37. (c) Magnus, K. A.; Ton-That, H.; Carpenter, J. E. Chem. Rev. 1994, 94, 727-735.
38. Ling, J.; Nestor, L. P.; Czernuszewicz, R. S.; Spiro, T. G.; Fraczkiewicz, R.; Sharma, K. D.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7682-7691.
39. Messerschmidt, A.; Rossi, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Gatti, G.; Marchesini, A.; Petruzzelli, R.; Finassi-Agro, A. J. Mol. Biol. 1989, 206, 513-529.
40. (a) Begley, M. J.; Hubberstey, P.; Walton, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 502-503.
41. (b) Begley, M.; Hubberstey, P.; Russel, C. E.; Walton, P. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2483-2488.
42. (c) Sorrell, T. N.; Allen, W. E.; White, P. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 952-960.
43. Eisenstein, O.; Getlicherman, H.; Giessner-Prettre, C.; Maddaluno, J. Submitted for publication.
44. Wei, N.; Murthy, N. N.; Tyeklar, Z.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 1177-1183.
45. Casella, L.; Gullotti, M.; Radaelli, R.; Gennaro, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1611-1612.
46. Chen, S.; Richardson, J. F.; Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2376-2382.
47. Maddaluno, J.; Giessner-Prettre, C. Inorg. Chem. 1991, 30, 3439-3445.
48. Getlicherman, H.; Giessner-Prettre, C. Unpublished results.
49. Craven, B. M.; Mullan, R. K. M.; Bell, J. D.; Freeman, H. C. Acta Crystallogr. 1977, B33, 2585-2589.
50. Daul, C.; Goursot, A.; Morgantini, P. Y.; Weber, J. Int. J. Quantum. Chem. 1990, 38, 623-640.
51. (a) Goursot, A.; Fajula, F.; Figueras, F.; Daul, C.; Weber, J. Helv. Chem. Acta 1990, 73, 112-121.
52. (b) Weber, J.; Fluekiser, P.; Stussi, D.; Morgantini, P. Y. J. Mol. Struct. (Teochem) 1991, 227, 175-185.
53. (c) Weber, J.; Morgantini, P. Y.; Eisenstein, O. J. Mol. Struct. (Teochem) 1992, 254, 343-357.
54. Partha, P. P.; Tyeklar, Z.; Jacobson, R. R.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322-5332.
55. Sorrell, T. N.; Vankai, V. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 1687-1692.
56. Solomon, E. I.; Baldwin, M. J.; Lowery, M. D. Chem. Rev. 1992, 92, 521-542.
57. Maddaluno, J. F.; Faull, K. F. Experientia 1988, 44, 885-887.
58. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.