Chiral Synthesis Via Organoboranes. 15. Selective Reductions. 42. Asymmetric Reduction of Representative Prochiral Ketones with Potassium 9-0-(1,2:5,6-Di-O-Isopropylidene-α-D-Glucofuranosyl)-9-Boratabicyclo[3.3.1]-Nonane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 53, Issue 6, 1988, Pages 1231-1238

  Brown, Herbert C ^a   Tae Cho, Byung ^a   Sub Park, Won ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000589913     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00241a021     Document Type: Article

References (75)

1. Midland, M. M. Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 2, Chapter 2.
2. Grandbois, E. R.; Howard, S. I.; Morrison, J. D., ref 2a, Chapter 3.
3. Haubenstock, H. Top. Stereochem. 1983, 14, 231.
4. Morrison, J. D.; Mosher, H. S. Asymmetric Organic Reactions; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1971.
5. Valentine, D., Jr.; Scott, J. W. Synthesis 1978, 329.
6. Kagan, H. B.; Fiaud, J. C. Top. Stereochem. 1978,10,175.
7. ApSimon, J. W.; Seguin, R. P. Tetrahedron 1979, 35, 2797.
8. Yamaguchi, S.; Mosher, H. S.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9254.
9. Yamaguchi, S.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973,38,1870.
10. Brinkmeyer, R. S. Kapoor, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1977,99,8339.
11. Cohen, N.; Lopresti, R. J.; Neukom, C.; Saucy, G. J. Org. Chem. 1980, 45, 582.
12. Vigneron, J.-P.; Bloy, V. Tetrahedron Lett. 1979, 2683.
13. Vigneron,J.-P.; Jacquet, I. Tetrahedron 1976, 32, 939.
14. Mukaiyama, T. Asami, M. Heterocycles 1979,12,499.
15. Sato, T.; Gotoh, Y.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4111.
16. Sato, T.;Goto, Y.; Wakabayashi, Y.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4123.
17. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 6709.
18. Noyori, R.; Tomino, I.; Yamada, M.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 6717.
19. Terashima, S.; Tanno, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1026.
20. Kawasaki, M.; Suzuki, Y.; Terashima, S. Chem. Lett. 1984, 239.
21. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1490.
22. Brown, H. C.; Pai, G. G. J. Org. Chem. 1982, 47,1606; 1983, 48,1784
23. Midland, M. M.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1984,49,1316.
24. Midland, M. M.; Tramontano, A.; Kazubski, A.; Graham, R. S.; Tsai, D. J. S.; Cardin, D. B. Tetrahedron 1984,40,1371.
25. Midland, M. M.; Greer, S.; Tramontano, A.; Zderic, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 2352.
26. Midland, M. M.; McDowell, D. C.; Hatch, R. L.; Tramontano, A. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 867.
27. Diisopinocampheylchloroborane: Chandrasekharan, J.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 5446.
28. Brown, H. C.; Chandrasekharan, J.; Ramachandran, P. V. J. Org. Chem. 1986, 51, 3394.
29. Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 2039.
30. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Org. Chem. 1984,49, 555.
31. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 469.
32. Midland, M. M.; Kazubski, A. J. Org. Chem. 1982, 47, 2814.
33. Imai, T.; Tamura, T.; Yamamuro, A.; Sato, T.; Wollman, T. A.; Kennedy, R. M.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7402.
34. Midland, M. M.; Kazubski, A. J. Org. Chem. 1982, 47, 2495.
35. Krishnamurthy, S.; Vogel, F.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1977, 42, 2534.
36. Hirao, A.; Itsuno, S.; Owa, M.; Nagami, S.; Mochizuki, H.; Zoorov, H. H. A.; Niakahama, S.; Yamazaki, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 900.
37. Morrison, J. D.; Grandbois, E. R.; Howard, S. I. J. Org. Chem. 1980, 45, 4229.
38. Hirao, A.; Nakahama, S.; Mochizuki, H.; Itsuno, S.; Yamazaki, N. J. Org. Chem. 4231.
39. Hirao, A.; Mochizuki, H.; Nakahama, S.; Yamazaki, N. J. Org. Chem. 1979, 44, 1720.
40. Soai, K.; Yamanoi, T.; Oyamada, H. Chem. Lett. 1984, 251.
41. Soai, K.; Yamanoi, T.; Hikima, H.; Oyamada, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 138.
42. Brown, H. C.; Park, W. S.; Cho, B. T. J. Org. Chem. 1986, 51, 3278.
43. Brown, H. C.; Park, W. S.; Cho, B. T. J. Org. Chem. 1986, 51, 1934.
44. Brown, H. C.; Cho, B. T.; Park, W. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 3396.
45. Brown, H. C.; Cha, J. S.; Nazer, B.; Brown, C. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 549.
46. Brown, H. C.; Pai, G. G.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1984,106,1531.
47. Brown, H. C.; Pai, G. G. J. Org. Chem. 1986,50,1384.
48. Midland, M. M.; Zderic, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 525.
49. Whitmore, F. C.; Lewis, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1942,64, 1619.
50. Greene, J. L.; Zook, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3629.
51. Meyer, R.; Wenschuh, G.; Toepelmann, W. Chem. Ber. 1958, 91,1616.
52. Cram, D. J.; Steinberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2753.
53. Ireland, R.-E.; Marshall, J. A. J. Org. Chem. 1962, 27, 1615.
54. Negishi, E.; Chatterjee, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1341.
55. Pearson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4169.
56. Millard, A. A.; Rathke, M. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 1834.
57. Conley, R. T.; Frainier, L. J. J. Org. Chem. 1962, 27, 3844.
58. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1953; Collect. Vol. IV, p. 468
59. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1953; Collect. Vol. IV, p. 263.
60. Rao, C. G. Org. Prep. Proc. Int. 1980,12, 225.
61. Shaw, J. E.; Kunerth, D. C.; Sherry, J. J. Tetrahedron Lett. 1973, 689.
62. Richard, A. Ann. Chim. Phys. 1910, 21, 360.
63. Jaeger, D. A.; Broadhuat, M. D.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 717.
64. Middleton, W. J. Bingham, E. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 2883.
65. Brown, H. C.; Kramer, G. W.; Levy, A. B.; Midland, M. M. Organic Syntheses via Boranes; Wiley-Interscience: New York, 1975;
66. Westley, J. W.; Halpern, B. J. Org. Chem. 1968, 33, 3978.
67. McLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876.
68. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
69. Dale, J. A.; Dull, D. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
70. Ko, K.-Y.; Frazee, W. J.; Eliel, E. L. Tetrahedron 1984, 40,1333.
71. Prelog, V.; Philbin, E.; Watanabe, M.; Wilhelm, M. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 1087.
72. Goering, H. L.; Briody, R. G.; Sandrock, G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7401.
73. Gottarelli, G.; Samori, B. Tetrahedron Lett. 1970, 2055.
74. Berti, G.; Bottari, F.; Ferrorini, P. L.; Maccia, B. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 4091.
75. Kawasaki, M.; Suzuki, Y.; Terashima, S. Chem. Lett. 1984, 239.