Dirhodium(II) Tetrakis(carboxamidates) with Chiral Ligands. Structure and Selectivity in Catalytic Metal-Carbene Transformations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 22, 1993, Pages 9968-9978

  Doyle, Michael P ^a   Winchester, William R ^a   Hoorn, Johannes A A ^a   Lynch, Vincent ^b   Simonsen, Stanley H ^b   Ghosh, Ratna ^b  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000581242     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00075a013     Document Type: Article

References (69)

1. Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
2. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J.; Müller, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1423.
3. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
4. Protopopova, M. N.; Doyle, M. P.; Müller, P.; Ene, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2755.
5. Doyle, M. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305.
6. Ahsan, M. Q.; Bernal, I.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 260.
7. Dennis, A. M.; Korp, J. D.; Bernal, I.; Howard, R. A.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1983, 22, 1522.
8. Lifsey, R. S.; Lin, X. Q.; Chavan, M. Y.; Ahsan, M. Q.; Kadish, K. M.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1987, 26, 830.
9. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
10. Aratani, T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1839.
11. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1005.
12. Müller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
13. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Siegmann, K.; Pfaltz, A.; Keller, W.; Kratky, Ch. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1541.
14. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Umbricht, G.; Fahrni, C.; Vonmatt, P.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1992, 48, 2143.
15. Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
16. Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
17. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Himman, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
18. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 430.
19. Cotton, F. A.; DeBoer, B. G.; LaPrade, M. D.; Pipai, J. R.; Veko, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2926.
20. Cotton, F. A.; Thompson, J. L. Acta Crystallogr. Sect. B 1981, 37, 2235.
21. Bear, J. L.; Lifsey, R. S.; Chau, L. K.; Ahsan, M. Q.; Korp, J. D.; Chavan, M.; Kadish, K. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 93.
22. Drago, R. S.; Long, J. R.; Cosmano, R. Inorg. Chem. 1981, 20, 2920.
23. Drago, R. S.; Long, J. R.; Cosmano, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2196.
24. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Pho, H. Q.; Mahapatro, S. N. J. Org. Chem. 1988, 53, 1017.
25. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
26. Chavan, M. Y.; Zhu, T. P.; Lin, X. Q.; Ahsan, M. Q.; Bear, J. L.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 4538.
27. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Brandes, B. D.; Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Whitesell, J. K. Synlett 1993, 151.
28. Martin, S. F.; Oalmann, C. J.; Liras, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6727.
29. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Daniel, K. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819.
30. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
31. Alonso, M. E.; Fernandez, R. Tetrahedron 1989, 45, 3313.
32. Alonso, M. E.; del Carmon Garcia, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 988.
33. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
34. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348.
35. Mass, G. Top. Current Chem. 1987, 137, 75.
36. Wenkert, E.; Alonso, M. E.; Buckwalter, B. L.; Sanchez, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2021.
37. Burkert, U.; Allinger, N. L. Molecular Mechanics; ACS Monograph 177; American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
38. Bear, J. L.; Yao, C.-L.; Liu, L.-M.; Capdevielle, F. J.; Korp, J. D.; Albright, T. A.; Kang, S.-K.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 1254 and references cited therein.
39. Cotton, F. A.; Walton, R. A. Multiple Bonds Between Metal Atoms; R. E. Krieger Publishing Co.: Malabar, FL, 1988; p 369.
40. Norman, J. G., Jr.; Kolari, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 791.
41. Norman, J. G., Jr.; Renzoni, G. E.; Case, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5256.
42. Boeyens, J. C. A.; Cotton, F. A.; Han, S. Inorg, Chem. 1985, 24, 1750.
43. Bursten, B. E.; Cotton, F. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 3042.
44. Nakatsuji, H.; Ushio, J.; Kanda, K.; Onishi, Y.; Kawamura, T.; Yonezawa, T. Chem. Phys. Lett. 1981, 79, 299.
45. Sowa, T.; Kawamura, T.; Shida, T.; Yonezawa, T. Inorg. Chem. 1983, 22, 56.
46. O'Neill, F. M.; Boeyens, J. C. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 1301.
47. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Bergbreiter, D. E.; Gray, H. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 6103.
48. Maxwell, J. L.; Brown, K. C.; Bartley, D. W.; Kodadek, T. Science 1992, 256, 1544.
49. Ashby, M. T.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 589.
50. Brown, K. C.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8336.
51. O'Malley, S.; Kodadek, T. Organometallics 1992, 11, 2299.
52. Maxwell, J. L.; O'Malley, S.; Brown, K. C.; Kodadek, T. Organometallics 1992, 11, 645.
53. Tokor, C. J.; Kettler, P. B.; Tolman, W. B. Organometallics 1992, 11, 2737.
54. Sawamura, M.; Ito, Y. Chem. Rev. 1992, 92, 857.
55. Lowe, J. P. Quantum Chemistry, Academic Press: New York, 1978; p 301.
56. Rampel, G. A.; Legzdins, P.; Smith, H.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1972, 13, 90.
57. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1553.
58. Ackerman, Y.; Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 122.
59. Sheldrick, G. M. SHELXTL-PLUS, Version 4.11; Siemens X-ray Analytical Instruments, Inc.: Madison, WI, 1991.
60. Rogers, D. Acta Crystallogr. 1981, A37, 734.
61. Cromer, D. T.; Mann, J. B. Acta Crystallogr. 1968, A24, 321.
62. Cromer, D. T.; Liberman, D. J. Chem. Phys. 1970, 53, 1891.
63. Stewart, R. F.; Davidson, E. R.; Simpson, W. T. J. Phys. Chem. 1965, 42, 3175.
64. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, 1974; Vol. IV, p 55.
65. Gadol, S. M.; Davis, R. E. Organometallics 1982, 1, 1607.
66. Sabbioni, G.; Jones, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 4565.
67. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
68. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397.
69. Hoffman, R.; Lipscomb, W. N. J. Chem. Phys. 1962, 36, 3179, 3489; 1962, 37, 2872.