Zwitterionic Metallocenes Derived from rac and meso-Ethylenebisindenyl Zirconocene Olefin Complexes and Pentafluorophenyl-Substituted Boranes

Organometallics

Volumn 18, Issue 19, 1999, Pages 3904-3912

  Lee, Lawrence W M ^a   Piers, Warren E ^a   Parvez, Masood ^a   Rettig, Steven J ^b   Young Jr , Victor G ^c  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^c University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000564464     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990383d     Document Type: Article

References (69)

1. Reviews: (a) Resconi, L.; Camurati, I.; Sudmeijer, O. Top. Catal. 1999, 7, 145. (b) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255. (c) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mulhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (d) Mohring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (e) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57.
2. Reviews: (a) Resconi, L.; Camurati, I.; Sudmeijer, O. Top. Catal. 1999, 7, 145. (b) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255. (c) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mulhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (d) Mohring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (e) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57.
3. Reviews: (a) Resconi, L.; Camurati, I.; Sudmeijer, O. Top. Catal. 1999, 7, 145. (b) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255. (c) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mulhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (d) Mohring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (e) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57.
4. Reviews: (a) Resconi, L.; Camurati, I.; Sudmeijer, O. Top. Catal. 1999, 7, 145. (b) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255. (c) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mulhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (d) Mohring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (e) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57.
5. Reviews: (a) Resconi, L.; Camurati, I.; Sudmeijer, O. Top. Catal. 1999, 7, 145. (b) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255. (c) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mulhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (d) Mohring, P. C.; Coville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1. (e) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57.
6. Recent references: (a) Herzog, T. A.; Zubris, D. L.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 11988. (b) Maciejewski-Petoff, J. L.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J. Organometallics 1997, 16, 5909. (c) Bruce, M. D.; Coates, G. W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (d) Bravakis, A. M.; Baily, L. E.; Pigeon, M.; Collins, S. Macromolecules 1998, 31, 1000. (e) Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Leskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348.
7. Recent references: (a) Herzog, T. A.; Zubris, D. L.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 11988. (b) Maciejewski-Petoff, J. L.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J. Organometallics 1997, 16, 5909. (c) Bruce, M. D.; Coates, G. W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (d) Bravakis, A. M.; Baily, L. E.; Pigeon, M.; Collins, S. Macromolecules 1998, 31, 1000. (e) Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Leskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348.
8. Recent references: (a) Herzog, T. A.; Zubris, D. L.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 11988. (b) Maciejewski-Petoff, J. L.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J. Organometallics 1997, 16, 5909. (c) Bruce, M. D.; Coates, G. W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (d) Bravakis, A. M.; Baily, L. E.; Pigeon, M.; Collins, S. Macromolecules 1998, 31, 1000. (e) Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Leskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348.
9. Recent references: (a) Herzog, T. A.; Zubris, D. L.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 11988. (b) Maciejewski-Petoff, J. L.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J. Organometallics 1997, 16, 5909. (c) Bruce, M. D.; Coates, G. W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (d) Bravakis, A. M.; Baily, L. E.; Pigeon, M.; Collins, S. Macromolecules 1998, 31, 1000. (e) Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Leskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348.
10. Recent references: (a) Herzog, T. A.; Zubris, D. L.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 11988. (b) Maciejewski-Petoff, J. L.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J. Organometallics 1997, 16, 5909. (c) Bruce, M. D.; Coates, G. W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (d) Bravakis, A. M.; Baily, L. E.; Pigeon, M.; Collins, S. Macromolecules 1998, 31, 1000. (e) Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Leskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348.
11. (a) Ewart, S. W.; Baird, M. C. Top. Catal. 1999, 7, 1.
12. (b) McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
13. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
14. a) Chen, Y.-X.; Metz, M. V.; Li, L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6287, and references therein.
15. (b) Luo, L.; Marks, T. J. Top. Catal. 1999, 7, 97.
16. (a) Bochmann, M. Top. Catal. 1999, 7, 9.
17. (b) Piers, W. E. Chem. Eur. J. 1998, 4, 13.
18. (a) Karl, J.; Dahlmann, M.; Erker, G.; Bergander, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5643.
19. (b) Karl, J.; Erker, G. J. Mol. Cat. 1998, 128, 85.
20. (c) Karl, J.; Erker, G. Chem. Ber. 1997, 130, 1261.
21. (d) Karl, J.; Erker, G.; Fröhlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11165.
22. (e) Karl, J.; Erker, G.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 59.
23. (f) Temme, B., Karl, J.; Erker, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 919.
24. (g) Temme, B.; Erker, G.; Karl, J.; Luftmann, H.; Fröhlich, R.; Kotila, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1755.
25. (a) Parks, D. J.; Piers, W. E.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5492.
26. (b) Piers, W. E.; Spence, R. E. v. H. U.S. Patent 5,-496,960, March 5, 1996.
27. (a) Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 218.
28. (b) Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 345.
29. (a) Sun, Y.; Piers, W. E.; Rettig, S. J. Organometallics 1996, 15, 4110.
30. (b) Sun, Y.; Piers, W. E.; Rettig, S. J. Chem. Commun. 1998, 127.
31. (c) Piers, W. E.; Sun, Y.; Lee, L. W. M. Top. Catal. 1999, 7, 133.
32. (a) Lee, I.-M.; Gauthier, W. J.; Ball, J. M.; Iyengar, B.; Collins, S. Organometallics 1992, 11, 2115.
33. (b) Piccolrovazzi, N.; Pino, P.; Consiglio, G.; Sironi, A.; Moret, M. Organometallics 1990, 9, 3098.
34. (a) Wild, F. R. W. P.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 233.
35. (b) Wild, F. R. W. P.; Wasiucionek, M.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1985, 288, 63.
36. Representative examples: (a) Lucht, B. L.; Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345. (b) Mao, S. S. H.; Liu, F.-Q.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1193. (c) Takahashi, T.; Hara, R.; Nishihara, Y.; Kortora, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5154. (d) Fagan, P. J.; Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880. (e) Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1993, 261, 1696.
37. Representative examples: (a) Lucht, B. L.; Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345. (b) Mao, S. S. H.; Liu, F.-Q.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1193. (c) Takahashi, T.; Hara, R.; Nishihara, Y.; Kortora, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5154. (d) Fagan, P. J.; Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880. (e) Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1993, 261, 1696.
38. Representative examples: (a) Lucht, B. L.; Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345. (b) Mao, S. S. H.; Liu, F.-Q.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1193. (c) Takahashi, T.; Hara, R.; Nishihara, Y.; Kortora, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5154. (d) Fagan, P. J.; Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880. (e) Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1993, 261, 1696.
39. Representative examples: (a) Lucht, B. L.; Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345. (b) Mao, S. S. H.; Liu, F.-Q.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1193. (c) Takahashi, T.; Hara, R.; Nishihara, Y.; Kortora, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5154. (d) Fagan, P. J.; Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880. (e) Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1993, 261, 1696.
40. Representative examples: (a) Lucht, B. L.; Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345. (b) Mao, S. S. H.; Liu, F.-Q.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1193. (c) Takahashi, T.; Hara, R.; Nishihara, Y.; Kortora, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5154. (d) Fagan, P. J.; Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880. (e) Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1993, 261, 1696.
41. (a) Negishi, E.; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124.
42. (b) Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829.
43. (c) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2544.
44. Dioumaev, V. K.; Harrod, J. F. Organometallics 1997, 16, 1452, and references therein.
45. 2: Rodewald, S.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4491.
46. Yoder, J. C.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 1998, 17, 4946, and references therein.
47. (a) Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 4030.
48. (b) Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 118, 8024.
49. Haddon, R. C.; Haddon, V. R.; Jackman, L. M. Fortschr. Chem. Forsch. 1971, 16, 103.
50. (a) Alt, H. G.; Denner, C. E.; Thewalt, U.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1988, 356, C83.
51. (b) Binger, P.; Müller, P.; Benn, R.; Rufinska, A.; Gabor, B.; Krüger, C.; Betz, P. Chem. Ber. 1989, 122, 1035.
52. Buchwald, S. L.; Kreutzer, K. A.; Fisher, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4600.
53. Bartell, L. S.;Roth, E. A.; Hollowell, C. D.; Kuchitsu, K.; Young, J. E. J. Chem. Phys. 1865, 42, 2683.
54. Fryzuk, M. D.; Duval, P. B.; Mao, S. S. H.; Rettig, S. J.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1707.
55. (a) Taber, D. F.; Louey, J. P.; Wang, Y.; Nugent, W. A.; Dixon, D. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9457.
56. (b) Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845.
57. (c) Takahashi, R.; Fischer, R.; Xi, Z.; Nakajima, K. Chem. Lett. 1996, 357.
58. (a) Spence, R. E. v H.; Parks, D. J.; Piers, W. E.; MacDonald, M.; Zaworotko, M. J.; Rettig, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1230.
59. (b) Radius, U.; Silverio, S. J.; Hoffmann, R.; Gleiter, R. Organometallics 1996, 15, 3737.
60. Burger, P.; Diebold, J.; Gutmann, S.; Hund, H.-U.; Brintzinger, H. H. Organometallics 1992, 11, 1319.
61. Details of the structural solution for this complex, along with an ORTEP diagram, can be found in the Supporting Information.
62. Spence R. E. v. H.; Piers, W. E.; Sun, Y.; Parvez, M.; MacGillivray, L. R.; Zaworotko, M. J. Organometallics 1998, 17, 2459.
63. This material, if formed, typically appears as a white precipitate in benzene or toluene media. It is almost totally insoluble in these solvents and difficult to detect spectroscopically for that reason.
64. Alelyunas, Y. W.; Baenziger, N. C.; Bradley, P. K.; Jordan, R. F. Organometallics 1994, 13, 148.
65. (a) Yonezawa, T.; Moreshima, I.; Fujii, M.; Fuki, K Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 1226.
66. (b) Aydin, R.; Gunther, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1301.
67. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
68. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organametallics 1996, 15, 1518.
69. Crystal Structure Analysis Package; Molecular Structure Corporation, 1985 and 1992.