Carbanions 2. Intramolecular Interactions in Carbanions Stabilized by Carbonyl, Cyano, Isocyano, and Nitro Groups

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 20, 1995, Pages 6327-6334

  Wiberg, Kenneth B ^a   Castejon, Henry ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000556636     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00125a018     Document Type: Article

References (35)

1. Trost, B. M., Ed. Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3, Carbon-Carbon σ-Bond Formation; Pergamon Press: Oxford, 1991.
2. Richard, J. P. In The Chemistry of Enols; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1990.
3. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. Gas-Phase Ion and Neutral Thermochemistry J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
4. Kass, S. R.; Chou, P. K.; Dahlke, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 315.
5. Peerboom, R. A. L.; de Koning, L. J.; Nibbering, N. M. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 159.
6. Abbalto, A.; Brademante, S.; Pagani, G. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 449.
7. Bühl, M.; Steinle, J.; Schleyer, P. V. R.; Boese, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1160.
8. Cioslowski, J.; Mixon, S. T.; Fleishmann, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4751.
9. Gordon, M. S.; Davis, L. P.; Burggraf, L. W.; Damrauer, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7889.
10. Edgecombe, K. E.; Boyd, R. J. Can. J. Chem. 1984, 62, 2887.
11. Bordwell, F. G.; Bartmess, J. E.; Hautala, J. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3113.
12. Wiberg, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312.
13. Schleyer, P. V. R.; Van Dine, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2321.
14. Rhodes, Y. E.; Difate, V. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7582.
15. Wiberg, K. B.; Breneman, C. M.; LePage, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 61.
16. Mendez, F.; Gazquez, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9298.
17. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley: New York, 1986.
18. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys., submitted.
19. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
20. Petersson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6091.
21. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
22. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
23. Ochterski, J.; Petersson, G.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. submitted.
24. Volltrauer, H. N.; Schwendeman, R. H. J. Chem. Phys. 1971, 54, 260.
25. Boggs, J. E.; Britt, C. O.; Mochel, A. R. J. Chem. Phys. 1973, 58, 3221.
26. Walborsky, H. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3283.
27. Walborsky, H. M.; Young, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3288.
28. Kaufman, J. J.; Hariharan, P. C.; Chabalowski, C.; Hotokke, M. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1985, 19, 221.
29. Cioslowski, J.; Mixon, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4142.
30. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
31. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129.
32. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Comput. Chem. 1994, 14, 1504.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN 92, Revision A, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1992.
34. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
35. Rablen, P. Yale University.