Solvolysis of isodrin derivatives. Evidence of long-range σ-participation in the stabilization of carbocations

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 12, 1998, Pages 871-878

  Chow, Tahsin J ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

Isodrin; Laticyclic hyperconjugation; Solvolysis; Through bond and through space interactions

Indexed keywords

EID: 0000546357     PISSN: 08943230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(199812)11:12<871::AID-POC76>3.0.CO;2-O     Document Type: Article

References (42)

1. S. Winstein, M. Shatavsky, C. Norton and R. B. Woodward. J. Am. Chem. Soc. 77, 4183 (1955).
2. E. L. Allred and J. C. Hinshaw. Tetrahedron Lett. 1293 (1968).
3. H. C. Brown and H. M. Bell. J. Am. Chem. Soc. 85, 2324 (1963); P. R. Story, L. C. Snyder, D. C. Douglass, E. W. Anderson and R. L. Kornegay. J. Am. Chem. Soc. 85, 3630 (1963); R. S. Bly, R. K. Bly and T. Shibata. J. Org. Chem. 48, 101 (1983).
4. H. C. Brown and H. M. Bell. J. Am. Chem. Soc. 85, 2324 (1963); P. R. Story, L. C. Snyder, D. C. Douglass, E. W. Anderson and R. L. Kornegay. J. Am. Chem. Soc. 85, 3630 (1963); R. S. Bly, R. K. Bly and T. Shibata. J. Org. Chem. 48, 101 (1983).
5. H. C. Brown and H. M. Bell. J. Am. Chem. Soc. 85, 2324 (1963); P. R. Story, L. C. Snyder, D. C. Douglass, E. W. Anderson and R. L. Kornegay. J. Am. Chem. Soc. 85, 3630 (1963); R. S. Bly, R. K. Bly and T. Shibata. J. Org. Chem. 48, 101 (1983).
6. M. S. Goldstein and R. J. Hoffmann. J. Am. Chem. Soc. 93, 6193 (1971); S. Inagaki, H. Fujimoto and K. Fukui. J. Am. Chem. Soc. 98, 4693 (1976).
7. M. S. Goldstein and R. J. Hoffmann. J. Am. Chem. Soc. 93, 6193 (1971); S. Inagaki, H. Fujimoto and K. Fukui. J. Am. Chem. Soc. 98, 4693 (1976).
8. P. D. Bartlett. Nonclassical Ions. W. A. Benjamin. New York (1965).
9. E. L. Allred, G. D. Lyon and G. J. Stroebel. J. Am. Chem. Soc. 101, 3415 (1979).
10. L. A. Paquette and I. R. Dunkin. J. Am. Chem. Soc. 97, 2243 (1975).
11. T. J. Chow. Bull. Inst. Chem. Acad. Sin. 44, 25 (1997).
12. T. J. Chow, C.-C. Wei, T.-K. Wu, H.-D. Martin and B. Mayer. J. Org. Chem. 60, 5651 (1995); B. Albert, D. Elsässer, D. Heckel, S. Kopmeier, H.-D. Martin, B. Mayer, T. J. Chow, T.-K. Wu and S.-K. Yeh. Chem. Ber. 124, 803 (1991); B. B. Albert, D. D. Elsässer, H.-D. Martin, B. B. Mayer, T. J. T. J. Chow, A. P. A. P. Marchand, C.-T. Ren and M. N. Paddon-Row. Chem. Ber. 124, 2871 (1991).
13. T. J. Chow, C.-C. Wei, T.-K. Wu, H.-D. Martin and B. Mayer. J. Org. Chem. 60, 5651 (1995); B. Albert, D. Elsässer, D. Heckel, S. Kopmeier, H.-D. Martin, B. Mayer, T. J. Chow, T.-K. Wu and S.-K. Yeh. Chem. Ber. 124, 803 (1991); B. B. Albert, D. D. Elsässer, H.-D. Martin, B. B. Mayer, T. J. T. J. Chow, A. P. A. P. Marchand, C.-T. Ren and M. N. Paddon-Row. Chem. Ber. 124, 2871 (1991).
14. T. J. Chow, C.-C. Wei, T.-K. Wu, H.-D. Martin and B. Mayer. J. Org. Chem. 60, 5651 (1995); B. Albert, D. Elsässer, D. Heckel, S. Kopmeier, H.-D. Martin, B. Mayer, T. J. Chow, T.-K. Wu and S.-K. Yeh. Chem. Ber. 124, 803 (1991); B. B. Albert, D. D. Elsässer, H.-D. Martin, B. B. Mayer, T. J. T. J. Chow, A. P. A. P. Marchand, C.-T. Ren and M. N. Paddon-Row. Chem. Ber. 124, 2871 (1991).
15. R. Gleiter and W. Schäffer. Acc. Chem. Res. 23, 369 (1990); R. Gleiter and M. Karcher. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 27, 840 (1988); R. Gleiter, H. Lange and O. Borzyk. J. Am. Chem. Soc. 118, 4889 (1996).
16. R. Gleiter and W. Schäffer. Acc. Chem. Res. 23, 369 (1990); R. Gleiter and M. Karcher. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 27, 840 (1988); R. Gleiter, H. Lange and O. Borzyk. J. Am. Chem. Soc. 118, 4889 (1996).
17. R. Gleiter and W. Schäffer. Acc. Chem. Res. 23, 369 (1990); R. Gleiter and M. Karcher. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 27, 840 (1988); R. Gleiter, H. Lange and O. Borzyk. J. Am. Chem. Soc. 118, 4889 (1996).
18. M. J. Shephard and M. N. Paddon-Row. J. Phys. Chem. 99, 17497 (1995); M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row and K. D. Jordan. J. Am. Chem. Soc. 116, 5328 (1994); K. Kim, K. D. Jordan and M. N. Paddon-Row. J. Phys. Chem. 98, 11053 (1994).
19. M. J. Shephard and M. N. Paddon-Row. J. Phys. Chem. 99, 17497 (1995); M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row and K. D. Jordan. J. Am. Chem. Soc. 116, 5328 (1994); K. Kim, K. D. Jordan and M. N. Paddon-Row. J. Phys. Chem. 98, 11053 (1994).
20. M. J. Shephard and M. N. Paddon-Row. J. Phys. Chem. 99, 17497 (1995); M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row and K. D. Jordan. J. Am. Chem. Soc. 116, 5328 (1994); K. Kim, K. D. Jordan and M. N. Paddon-Row. J. Phys. Chem. 98, 11053 (1994).
21. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart. J. Am. Chem. Soc. 107, 3902 (1985).
22. J. J. P. Steward. J. Comput. Chem. 10, 221 (1989).
23. J. J. P. Stewart. MOPAC 6.0. QCPE, Indiana University (1990).
24. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople. Ab Initio Molecular Orbital Theory. Wiley, New York (1986).
25. W. J. Hehre, J. E. Nelson and W. W. Huang. A Guide to Graphical Models and Graphical Medeling in SPARTAN. Wavefunction, Irvine, CA (1997); SPARTAN version 4.1 and PC SPARTAN Plus. Wavefunction, Irvine, CA.
26. W. J. Hehre, J. E. Nelson and W. W. Huang. A Guide to Graphical Models and Graphical Medeling in SPARTAN. Wavefunction, Irvine, CA (1997); SPARTAN version 4.1 and PC SPARTAN Plus. Wavefunction, Irvine, CA.
27. J. J. P. Steward. J. Comput-Aided Mol. Des. 4, 1 (1990).
28. G. S. Hammond. J. Am. Chem. Soc. 77, 334 (1955).
29. (a) B. A. Lloyd, A. M. Arif, R. B. Coots and E. L. Allred. Acta Crystallogr., Sect. C 51, 2059 (1995)
30. (b) B. A. Lloyd, A. M. Arif and E. L. Allred. Acta Crystallogr., Sect. C 50, 781 (1994)
31. (c) H.-D. Martin, S. Kagabu and R. Schwesinger. Chem. Ber. 107, 3130 (1974).
32. B. A. Lloyd, A. M. Arif, E. L. Allred and T. R. Sharp. Acta Crystallogr., Sect. C 49, 1534 (1993); B. A. Lloyd, C. Ericson, A. M. Arif and E. L. Allred. Acta Crystallogr., Sect. C 9, 257 (1993).
33. B. A. Lloyd, A. M. Arif, E. L. Allred and T. R. Sharp. Acta Crystallogr., Sect. C 49, 1534 (1993); B. A. Lloyd, C. Ericson, A. M. Arif and E. L. Allred. Acta Crystallogr., Sect. C 9, 257 (1993).
34. S. Hünig, H.-D. Martin, B. Mayer, K. Peters, F. Prokschy, M. Schmitt and H. G. v. Schnering. Chem. Ber. 120, 195 (1987); D. N. Butler, I. Gupta, W. W. Ng and S. C. Nyburg. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 596 (1980); H. Prinzbach, G. Sedelmeier and H.-D. Martin. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 16, 103 (1977).
35. S. Hünig, H.-D. Martin, B. Mayer, K. Peters, F. Prokschy, M. Schmitt and H. G. v. Schnering. Chem. Ber. 120, 195 (1987); D. N. Butler, I. Gupta, W. W. Ng and S. C. Nyburg. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 596 (1980); H. Prinzbach, G. Sedelmeier and H.-D. Martin. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 16, 103 (1977).
36. S. Hünig, H.-D. Martin, B. Mayer, K. Peters, F. Prokschy, M. Schmitt and H. G. v. Schnering. Chem. Ber. 120, 195 (1987); D. N. Butler, I. Gupta, W. W. Ng and S. C. Nyburg. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 596 (1980); H. Prinzbach, G. Sedelmeier and H.-D. Martin. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 16, 103 (1977).
37. Winstein and C. Ordronneau. J. Am, Chem. Soc. 82, 2084 (1960); P. R. Story and M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 82, 6199 (1960).
38. Winstein and C. Ordronneau. J. Am, Chem. Soc. 82, 2084 (1960); P. R. Story and M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 82, 6199 (1960).
39. R. Hoffmann. Ace. Chem. Res. 4, 1 (1971).
40. M. N. Paddon-Row, L. M. Englehardt, B. W. Skelton, A. H. White, F. S. Jørgensen and H. K. Patney. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1835 (1987); D. C. Craig, M. N. Paddon-Row and H. K. Patney. Aust. J. Chem. 39,1587 (1986); M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 257 (1985).
41. M. N. Paddon-Row, L. M. Englehardt, B. W. Skelton, A. H. White, F. S. Jørgensen and H. K. Patney. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1835 (1987); D. C. Craig, M. N. Paddon-Row and H. K. Patney. Aust. J. Chem. 39,1587 (1986); M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 257 (1985).
42. M. N. Paddon-Row, L. M. Englehardt, B. W. Skelton, A. H. White, F. S. Jørgensen and H. K. Patney. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1835 (1987); D. C. Craig, M. N. Paddon-Row and H. K. Patney. Aust. J. Chem. 39,1587 (1986); M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 257 (1985).