Asymmetric Synthesis of α-Methylene-γ-butyrolactones Using Chiral N-Monosubstituted 2-[(Tributylstannyl)methyl]propenamides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 51, Issue 10, 1986, Pages 1856-1866

  Tanaka, Kazuhiko ^a   Yoda, Hidemi ^a   Isobe, Yutaka ^a   Kaji, Aritsune ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000544839     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00360a038     Document Type: Article

References (74)

1. Corbet, J.-P.; Benezra, C. J. Org. Chem. 1981, 46, 1141.
2. Bergman, B. H. H.; Beijersbergen, J. C. M.; Overeem, J. C.; Sijpesteijn, A. K. Reel. Trav. Chem. Pays-Bas 1967, 86, 709.
3. Barbier, P.; Benezra, C. J. Med. Chem. 1982, 25, 943.
4. Schlewer, G.; Stampf, J.-L.; Benezra, C. J. Med. Chem. 1980, 23, 1031.
5. Gammill, R. B.; Wilson, C. A.; Bryson, T. A. Synth. Commun. 1975, 5, 245.
6. Grieco, P. A. Synthesis 1975, 67.
7. Newaz, S. S. Aldrichimica Acta 1977, 10, 64.
8. Hoffmann, H. M. R.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 94.
9. Tanaka, K.; Nozaki, Y.; Tamura, N.; Tanikaga, R.; Kaji, A. Chem. Lett. 1980, 1567.
10. Bravo, P.; Restani, G.; Viani, F. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2913.
11. Martin, L. D.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 3630.
12. Mori, K. Tetrahedron 1976, 32, 1101.
13. Tanaka, K.; Uneme, H.; Yamagishi, N.; Ono, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1978, 653.
14. Tanaka, K.; Tamura, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1980, 595.
15. Tanaka, K.; Uneme, H.; Yamagishi, N.; Tanikaga, R.; Kaji, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2910.
16. Tanaka, K.; Terauchi, M.; Kaji, A. Chem. Lett. 1981, 315.
17. Tanaka, K.; Terauchi, M.; Kati, A. Chem. Lett. 1982, 351.
18. Tanaka, K.; Terauchi, M.; Kaji, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3935.
19. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633.
20. Tanaka, K.; Wakita, H.; Yoda, H.; Kaji, A. Chem. Lett. 1984, 1359.
21. A preliminary report of this work has appeared. Tanaka, K.; Yoda, H.; Isobe, Y.; Kaji, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1337.
22. Majewski, M.; Mpango, G. B.; Thomas, M. T.; Wu, A.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 2029.
23. Fitt, J. J.; Gschwend, H. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 4257.
24. Beak, P.; Kempf, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4550.
25. Beak, P.; Kempf, D. J.; Wilson, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4745.
26. Kempf, D. J.; Wilson, K. D.; Beak, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1610.
27. Konig, K.; Neuman, W. P. Tetrahedron Lett. 1967, 495.
28. Servens, C.; Pereyre, M. J. Organomet. Chem. 1972, 35, C20.
29. Naruta, Y. Ushida, S.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1979, 919.
30. Hosomi, A.; Iguchi, H.; Endo, M.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1979, 977.
31. Naruta, Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 4097.
32. Naruta, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3774.
33. Yatagai, H.; Yamamoto, Y.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4548.
34. Yamamoto, Y.; Yatagai, H.; Naruta, Y.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7107.
35. Gambaro, A.; Marton, D.; Peruzzo, V.; Tagliavini, G. J. Organomet. Chem. 1981, 204, 191.
36. Pereyre, M.; Quintard, J.-P. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 2401.
37. Maruyama, K.; Ishihara, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4235.
38. Koreeda, M.; Tanaka, Y. Chem. Lett. 1982, 1297.
39. Koreeda, M.; Tanaka, Y. Chem. Lett. 1982, 1299.
40. Pratt, A. J.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1115.
41. Nokami, J.; Otera, J.; Sudo, T.; Okawara, K. Organometallics 1983, 2, 191.
42. Keck, G. E.; Boden, E. P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1879.
43. Keck, G. E.; Abbott, D. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1883.
44. Keck, G. E.; Abbott, D. E.; Boden, E. P.; Enholm, E. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3927.
45. Parham, W. E.; Jones, L. D.; Sayed, Y. J. Org. Chem. 1975, 40, 2394.
46. Kuwajima, I.; Nakamura, E.; Shimizu, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1025.
47. Seki, H.; Koga, K.; Matsuo, H.; Ohki, S.; Matsuo, I.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 995.
48. Meyers, A. I.; Poindexter, G. S.; Brich, Z. J. Org. Chem. 1978, 43, 892.
49. Meyers, A. I.; Williams, D. R.; Erickson, G. W.; White, S.; Druelinger, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3081.
50. Tanaka, K.; Yoda, H.; Kaji, A. Synthesis 1985, 84.
51. Dale, J. A.; Dull, D. L. Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
52. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
53. Reetz, M. T.; Jung, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4833.
54. Yamamoto, Y.; Maruyama, K.; Matsumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6963.
55. Nakakura, E.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 651.
56. Blumenkopf, T. A.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2354.
57. Izawa, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1978, 409.
58. Poll, T.; Metter, J. O.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 112.
59. Gennari, C.; Bernardi, A.; Scolastico, C.; Potenza, D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4129.
60. Meyers, A. I. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1255.
61. Meyers, A. I.; Poindexter, G. S.; Brich, Z. J. Org. Chem. 1978, 43, 892.
62. Meyers, A. I.; Lutomski, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 879.
63. Meyers, A. I.; Slade, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 2785.
64. Meyers, A. I.; Williams, D. R.; Erickson, G. W.; White, S.; Druelinger, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3081.
65. Corey, E. J.; Cho, H.; Rucker, C.; Hua, D. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3455.
66. Corey, E. J.; Rucker, C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 719.
67. Terent’ev, A. P.; Panova, G. V.; Koval’, G.N.; Toptygina, O. V. Zh. Obsch. Khim. 1970, 40, 1409.
68. Mukaiyama, T.; Kamio, K.; Kobayashi, S.; Takei, H. Chem. Lett. 1973, 357.
69. Hayashi, T.; Konishi, M.; Ito, H.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4962.
70. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4963.
71. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 281.
72. Kofron, W. G.; Baclawski, L. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1879.
73. Schlosser, M.; Hartmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 508.
74. Hartmann, J.; Schlosser, M. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 453.