Enantioselective synthesis of (S)-(+)-pantolactone

Organic Letters

Volumn 2, Issue 2, 2000, Pages 175-177

  Pansare, Sunil V ^a   Jain, Rajendra P ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000537984     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol990372g     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Kagan, F.; Heinzelman, R. V.; Weisblat, D. T.; Greiner, W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3545.
2. (b) Neidlein, R.; Greulich, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2545.
3. (c) Fischer, G. C.; Turakhia, R. H.; Morrow, C. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2011.
4. (a) Sone, H.; Suenaga, K.; Bessho Y.; Kondo, T.; Kigoshi. H.; Yamada, K. Chem. Lett. 1998, 85.
5. (b) Dolle, R. E.; Nicolou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1691.
6. (c) Lavallee, P.; Ruel, R.; Grenier, L.; Bissonnette, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 679.
7. (a) Lipmann, F. Science 1954, 120, 855.
8. (b) Shimizu, S,; Tani, Y.; Ogata, K. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1989.
9. (a) O'Meara, J. A.; Gardee, N.; Jung, M.; Ben, R. N.; Durst, T. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3117.
10. (b) Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2641 and references therein.
11. (c) Hansen, M. M.; Bertsch, C. F.; Harkness, A. R.; Huff, B. E.; Hutchison, D. R.; Khau, V. V.; LeTourneau, M. E.; Martinelli., M. J.; Misner, J. W.; Peterson, B. C.; Rieck, J. A.; Sullivan, K. A.; Wright, I. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 775.
12. Paust, J.; Pfohl, S.; Reif, W.; Schmidt, W. Ann. Chem. 1978, 1024.
13. (a) Fuelling, G.; Schudok, M. Ger. Offen. DE 4,005,150, 1990.
14. (b) Bevinakatti, H. S.; Banerji, A. A.; Newadkar, R. V. J. Org. Chem. 1989, 54, 2453.
15. (a) Lanzillota, R. P. Bradley, D. G.; McDonald, K. M. Appl. Microb. 1974, 27, 130.
16. (b) Roucoux, A.; Suisse, I.; Devocelle, M.; Carpentier, J. F.; Agbossou, F.; Mortreaux, A. Tetrahedron: Asymm. 1996, 7, 379.
17. (c) Pasquier, C.; Eilers, J.; Reiners, I.; Martens, J.; Mortreux A.; Agbossou, F. Synlett 1998, 1162.
18. (a) Rao, A. V. R.; Rao, S. M.; Sharma. G. V. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5735.
19. (b) Upadhya, T. T.; Gurunath, S.; Sudalai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2899.
20. (c) Effenberger, F.; Eichhorn, J.; Roos, J. Tetrahedron: Assymetry 1995, 6, 271.
21. For reviews on the Prins reaction, see: (a) Adams, D. R.; Bhatnagar, S. P. Synthesis 1977, 661.
22. (b) Snyder, B. B. Compr. Org. Synth. 1991, 2, 527.
23. Pansare, S. V.; Ravi, R. G.; Jain, R. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 4120.
24. R(major) 9.87 min.
25. Stiller, E. T.; Harris, S. A.; Finkelstein, J.; Keresztesy, J. C.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1785.