Direct Conversion of α-Substituted Ketones to Metallo-1,2-enedithiolates

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 16, 1996, Pages 4743-4751

  Hsu, John K ^a   Bonangelino, Cecilia J ^a   Kaiwar, Sharada P ^a   Boggs, Christine M ^a   Fettinger, James C ^a   Pilato, Robert S ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000488240     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9602052     Document Type: Article

References (60)

1. Zuleta, J. A.; Burberry, M. S.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 1990, 97, 47.
2. Pilato, R. S.; Stiefel, E. I. Catalysis by Molybdenum-Cofactor Enzymes. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker Inc.: New York, 1993; pp 133-188.
3. Cassoux, P.; Valade, L.; Kobayashi, H.; Kobayashi, A.; Clark, R. A.; Underhill, A. E. Coord. Chem. Rev. 1991, 110, 115.
4. Manoharan, P. T.; Noordik, J. H.; de Boer, E.; Keijzers, C. P. J. Chem. Phys. 1980, 74, 1980.
5. Kuppusamy, P.; Manoharan, P. T. Chem. Phys. Lett. 1985, 118, 159.
6. Veldhuizen, Y. S. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Faulmann, C.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Inorg. Chem 1995, 34, 140.
7. Fourmigue, M.; Lenoir, C.; Coulon, C.; Guyon, F.; Amaudrut, J. Inorg. Chem. 1995, 34, 4919.
8. Cummings, D. S.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 3396.
9. Cummings, D. S.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2007.
10. Bevilacqua, M. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 2913.
11. Kaiwar, S. P.; Vodacek, A.; Fettinger, J. A.; Blough, N. V.; Pilato, R. S. Manuscript in preparation.
12. Pilato, R. S.; Gea, Y.; Eriksen, K. A.; Greaney, M. A.; Stiefel, E. I.; Goswami, S.; Kilpatrick, L.; Spiro, T. G.; Taylor, E. C.; Rheingold, A. L. In ACS Symposium Series; Stiefel, E. I.; Coucouvanis, D.; Newton, W. E., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1993; Vol. 635; pp 83-97.
13. Armstrong, E. M.; Austerberry, M. S.; Birks, J. H.; Beddoes, R. L.; Helliwell, M.; Joule, J. A.; Garner, C. D. Heterocycles 1993, 35, 563.
14. Soricelli, C. L.; Szalai, V. A.; Burgmayer, S. J. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9877.
15. Das, S. K.; Chaudhury, P. K.; Biswas, D.; Sarkar, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9061.
16. Oku, H.; Ueyama, N.; Nakamura, A.; Kai, Y.; Kanehisa, N. Chem. Lett. 1994, 607.
17. Rajagopalan, K. V.; Johnson, J. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 10199.
18. Chan, M. K.; Mukund, S.; Kletzin, A.; Adams, M. W. W.; Rees, D. C. Science 1995, 267, 1463.
19. Johnson, J. L.; Wuebbens, M. M.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 1989, 264, 13440.
20. Wuebbens, M. M.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem 1993, 268, 13493.
21. Pitterle, D. M.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13499.
22. Pitterle, D. M.; Johnson, J. L.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13506.
23. Pitterle, D. M.; Rajagopalan, K. V. J. Bacteriol. 1989, 171, 3373.
24. Romao, M. J.; Archer, M.; Moura, I.; Moura, J. J. G.; LeGall, J.; Engh, R.; Schneider, M.; Hof, P.; Huber, R. Science 1995, 270, 1170.
25. Albert, A.; Mizuno, H. J. Chem. Soc. B 1971, 2423.
26. Albert, A.; Mizuno, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1973, 1615.
27. Schrauzer, G. N.; Mayweg, V. P.; Heinrich, W. Inorg. Chem. 1965, 4, 1615.
28. Graczyk, A.; Bialkowska, E.; Konarzewski, A. Tetrahedron 1982, 38, 2715.
29. Garner, C. D.; Armstrong, E. M.; Ashcroft, M. J.; Austerberry, M. S.; Birks, J. H.; Collision, D.; Goodwin, A. J.; Larsen, L.; Rowe, D. J.; Russell, J. R. In Molybdenum Enzymes, Cofactor, and Model Systems; Stiefel, I. E.; Coucouvanis, D.; Newton, E. W. Eds.; ACS Symposium Series 535, American Chemical Society: Washington, DC, 1993; pp 98-113.
30. Rakowski DuBois, M.; Haltiwanger, R. C.; Miller, D. J.; Glatzmaier, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5245.
31. Churchill, M. R.; Fennessey, J. P. Inorg. Chem. 1968, 7, 1123.
32. Kusters, W.; de Mayo, P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3502.
33. Bolinger, C. M.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1982, 21, 3947.
34. Boyde, S.; Garner, C. D.; Joule, J. A.; Rowe, D. J. J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1987, 800.
35. King, R. B.; Bisnette, M. B. Inorg. Chem 1967, 6, 469.
36. Stiefel, E. I.; Bennett, Z. D.; Crawford, T. H.; Simo, C.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1970, 9, 281.
37. Yoshinaga, N.; Ueyama, N.; Okamura, T.; Nakamura, A. Chem. Lett. 1990, 1655.
38. Pilato, R. S.; Eriksen, K. A.; Greaney, M. A.; Stiefel, E. I.; Goswami, S.; Kilpatrick, L.; Spiro, T. G.; Taylor, E. C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9372.
39. Green, M. L. H.; Lindsell, W. E. J. Chem. Soc A 1967, 1455.
40. Rowe, D. J.; Garner, C. D.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1907.
41. Menasse, R. v.; Klein, G.; Erlenmeyer, H. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1289.
42. +).
43. (a) Gabe, E. J.; Le Page, Y; Charland, J. P.; Lee, F. L.; While, P. S. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 384.
44. (b) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
45. Manuta, D. M.; Lees, A. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 3825.
46. Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Am. Chem. Soc 1965, 87, 5005.
47. Moore, E. J.; Sullivan, J. M.; Norton, J. R. J. Am. Chem Soc. 1986, 108, 2257.
48. +).
49. Coucouvanis, D.; Toupadakis, A.; Koo, S.-M.; Hadjikyriacou, A. Polyhedron 1989, 8, 1705.
50. Brown, G. F.; Stiefel, E. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 728.
51. Bruce, A. E.; Bruce, M. R. M.; Sclafani, A.; Tyler, D. R. Organometallics 1984, 3, 1610.
52. Gray, H. B.; Ballhausen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 260.
53. Shupack, S. I.; Billig, E. C.; Williams, R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4594.
54. Werden, B. G.; Billig, E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1966, 5, 78.
55. Fackler, J. P.; Coucouvanis, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3913.
56. Bowmaker, G. A.; Boyd, P. D. W.; Campbell, G. K. Inorg. Chem. 1983, 22, 1208.
57. Kilpatrick, L.; Rajagopalan, K. V.; Hilton, J.; Bastian, N. R.; Stiefel, E. I.; Pilato, R. S.; Spiro, T. G. Biochemistry 1995, 34, 3032.
58. Subramanian, P.; Burgmayer, S.; Richards, S.; Szalai, V.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 3849.
59. Clark, R. J. H.; Turtle, P. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1714.
60. Schlapfer, C. W.; Nakamota, K. Inorg. Chem. 1975, 14, 1338.