Ab Initio Molecular Orbital Study on a Linear Relationship between Activation Energies of Menshutkin Reactions and Proton Affinities of Nitrogen Bases

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 13, 1998, Pages 4228-4234

  Hori, Kenzi ^a   Abboud, J L M ^b   Lim, C ^c   Fujio, M ^c   Tsuno, Y ^c  

^a YAMAGUCHI UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000482188     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971707f     Document Type: Article

References (28)

1. For example: Olah, G. A.; Schleyer, P. v. R. Carbonium Ions, John Wiley & Sons: New York, 1968; Vol. 1.
2. Abboud, J.-L. M.; Notario, R.; Sola, M.; Bertran, J. Prog. Phys. Org. Chem. 1993, 19, 1
3. Abboud, J.-L. M.; Notario, R.; Bertan, J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4738.
4. Abboud, J.-L. M.; Notario, R.; Berthelot, M.; Claramunt, R. M.; Cabildo, P.; Elguero, J.; Ghomari, M. J. E.; Bouab, W.; Mokhlisse, R.; Guiéneuf, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7489.
5. For example: (a) Tachikawa, H., J. Phys. Chem. 1997, 101, 7459. (b) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
6. For example: (a) Tachikawa, H., J. Phys. Chem. 1997, 101, 7459. (b) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
7. (c) Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10726.
8. (d) Poirier, R. A.; Wang, Y.; Westaway, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2526.
9. (e) Wang, H.; Zhu, L.; Hase, W. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1608
10. (f) Wladkowski, B. D.; Allen, W. D.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13532.
11. (a) Streitwieser, A.; Choy, G. S.-C.; Abu-Hasanayn, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5013.
12. (b) Glukhovstev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6273.
13. (c) Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645.
14. (d) Gronert, S., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 652.
15. (e) Shi, Z.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1575.
16. (a) Viers, J. W.; Schug, J.; Stovall, M. D.; Seeman, J. I. J. Comput. Chem. 1984, 5, 598.
17. (b) Sola, M.; Lledos, A.; Duran, M.; Bertán; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2873.
18. (a) Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7796.
19. (b) Gao, J.; Xia, X. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9667.
20. Shaik, S.; Ioffe, A.; Reddy, A. C.; Pross, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 262.
21. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
22. Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340.
23. GAUSSIAN94: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A. Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
24. Lisa, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695.
25. Castano, O.; Notario, R.; Hori, K.; Abboud, J.-L. M. Struct. Chem. 1996, 7, 321.
26. Zhang, K.; Zimmerman, D. M.; Chung-Phillips, A.; Cassady, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10812.
27. (a) Fukui, K.; Yonezawa, T,; Shingu. H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722
28. (b) Fukui, K.; Yonezawa, T.; Nagata, C.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1433.