Enantioselective Synthesis of Tertiary Homoallylic Alcohols via Diastereoselective Addition of Allylsilanes to Ketones

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 21, 1995, Pages 5851-5852

  Tietze, Lutz F ^a   Schiemann, Kai ^a   Wegner, Christoph ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000471118     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00126a025     Document Type: Article

References (59)

1. Review: Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207. (a) Yamamoto, Y.; Maeda, N.; Maruyama, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 774.
2. Yamamoto, Y.; Maruyama, K.; Komatsu, T.; Ito, W. J. Org. Chem. 1986, 51, 886.
3. Yamaguchi, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1980, 993.
4. Hoffmann, R. W.; Zeiss, H. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1309.
5. Hoffmann, R. W.; Zeiss, H. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1309.
6. Hoffmann, R. W.; Zeiss, H. J. Angew. Chem., Int Ed. Engl. 1979, 18, 306.
7. Fujita, K.; Schlosser, M. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1258.
8. Moret, E.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1981, 46, 1309.
9. Hoffmann, R. W.; Kemper, B.; Metternich, R.; Lehmeier, T. Liebigs Ann. Chem. 1985, 2246.
10. Wuts, P. G. M.; Bigelow, S. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2498.
11. Sakurai, H. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1; 1989
12. Yamamoto, Y.; Sasaki, N. In Stereochemistry of Organometallic and Inorganic Compounds; Bernal, I., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 363.
13. Hosomi, A.; Shirahata, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1978, 3043.
14. Olah, G. A.; Laali, K.; Faroog, O. J. Org. Chem. 1984, 49, 4591.
15. Davis, A. P.; Jaspars, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1176.
16. Yamamoto, Y.; Komatsu, T.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 191.
17. Keck, G. E.; Abbott, D. E.; Boden, E. P.; Enholm. E. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3927.
18. Keck, G. E.; Boden, E. P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 265.
19. Keck, G. E.; Abbott, D. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1883.
20. Mukaiyama, T.; Murakami, M. Synthesis 1987, 1043.
21. Hosomi, A.; Ando, M.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1976, 941.
22. Mekhalfia, A.; Markó, I. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4779.
23. Hoffmann, R. W.; Weidmann, U. Chem. Ber. 1985, 118, 3966.
24. Hoffmann, R. W.; Herold, T. Chem. Ber. 1981, 114, 375.
25. Reetz, M. T.; Zierke, T. Chem. Ind. 1988, 663.
26. Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2092.
27. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 293.
28. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1535.
29. Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 4089.
30. Brown, H. C.; Randad, R. S.; Bhat, K.; Zaidlewicz, M.; Racherla, U. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2389.
31. Racherla, U. S.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 401.
32. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608.
33. Garcia, J.; Kim, B. M.; Masamune, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4831.
34. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892.
35. Roush, W. R.; Walts, A. E.; Hoong, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8186.
36. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339.
37. Roush, W. R.; Ando, K.; Banfi, L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3979.
38. Corey, E. J.; Yu, C. M.; Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495.
39. Ditrich, K.; Bube, T.; Stünner, R.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1028.
40. Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321.
41. Seebach, D.; Imwinkelried, R.; Stucky, G. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 448.
42. Denmark, S. E.; Almstead, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8089.
43. Johnson, W. S.; Elliot, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2088.
44. McNamara, J. M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7371.
45. Howell, H. G.; Brodfuehrer, P. R.; Sapino, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 2598.
46. Martin, S. F.; Gluchowsky, C.; Campbell, C. L.; Chapman, R. C. J. Org. Chem. 1984, 49, 2513.
47. Seebach, D.; Imwinkelried, R.; Stucky, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 178.
48. Mekhalfia, A.; Marko, I. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4779.
49. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001.
50. Keck G. E., Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467.
51. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
52. Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432.
53. Riediker, M.; Duthaler, R. O. Angew. Chem. 1989, 101, 488.
54. Tietze, L. F. In Molecular Aspects of Chemotherapy; Borowski, E., Shugar, D., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990.
55. Review: Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
56. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372.
57. Davis, A. P.; Jaspars, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 470.
58. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89. 1841.
59. Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5006.