Aromaticity of substituted cyclopropenes: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 17, 1996, Pages 6992-6997

  Burk, Peeter ^a,b   Abboud, Jose Luis M ^b   Koppel, Ilmar A ^a  

^a UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000454133     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp953279s     Document Type: Article

References (88)

1. The Jerusalem Symposia on Quantum Chemistry and Biochemistry. III. Aromaticity, Pseudoaromaticity, and Antiaromaticity; Bergman, E. D., Pullman, B., Eds.; Academic: New York, 1971.
2. Katritzky, A. R.; Barczynsky, P.; Musumarra, G.; Pisano, D.; Szafran. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7.
3. (a) Jug, K.; Köstner, A. M. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 163.
4. (b) Schleyer, P. v. R.; Freeman, P. K.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337.
5. (a) Pozharskii, A. F. Chem. Heterocycl.Compd. 1985, 21, 717.
6. (b) Bird, C. W. Tetrahedron 1986, 42, 89.
7. Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344.
8. (a) Palmer, M. H.; Findlay, R. H.; Moyes, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 841.
9. (b) Schmaltz, T. G.; Morris, L.; Flygare, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7961.
10. (c) Stolze, M.; Sutler, D. H. Z. Naturforsch. 1987, 42a, 49.
11. (a) Ramos, M. N.; da Costa, N. B.; Neto, B. B. J. Mol. Struct. 1993, 294, 29.
12. (b) Galembeck, S. E.; da Costa, N. B.; Ramos, M. N.; Neto, B. B. J. Mol. Struct.(Theochem) 1993, 101, 97.
13. (a) Kollmar, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4832.
14. (b) Friedman, P.; Ferris, K. F. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1990, 24, 843.
15. (c) Zhou, Z.; Parr, R. G.; Garst, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 4843.
16. (a) Shaik, S. S.; Hiberty, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3089.
17. (b) Hiberty, P. C.; Shaik, S. S.; Lefour, J. M.; Ohanessian, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 4659.
18. (c) Shaik, S. S.; Hiberty, P. C.; Lefour, J. M.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 363.
19. Malar, E. J. P.; Jug, K. Tetrahedron 1986, 42, 417, 1986.
20. (a) Jug, K.; Köstner, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6772.
21. (b) Jug, K.; Matuschewski, M.; Köstner, A. M. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 645.
22. (a) Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 669.
23. (b) Cremer, D.; Gauss, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7467.
24. Manatt, S. L.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1959, 24, 1336.
25. Breslow, R.; Hayne, R.; Mirra, J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 247.
26. Breslow, R.; Eicher, T.; Krebs, A.; Peterson, R. A.; Posner, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1320.
27. Breslow, R.; Altman, L. J.; Krebs, A.; Mohacsi, E.; Murata, I.; Peterson, R. A.; Posner, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1326.
28. Krebs, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 10.
29. Greenberg, A.; Tompkins, R. P. T.; Dobrovolny, M.; Liebman, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6855.
30. (a) Grabowski, J. J.; Simon, J. D. Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4615.
31. (b) Steele, W. V.; Gammon, B. E.; Smith, N. L.; Chickos, J. S.; Greenberg, A.; Liebman, J. F. J. Chem. Thermodyn. 1987, 17, 505.
32. Benson, R. C.; Flygare, W. H.; Oda, M.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 95, 2772.
33. Dahn, H.; Ung-Truong, M. N. Helv. Chim. Acta. 1987, 70, 2130.
34. Staley, S. W.; Norden, T. D.; Taylor, W. H.; Harmony, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7641.
35. (a) Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J.; Holyoke, C. W., Jr. Tetrahedron Lett. 1972, 5299.
36. (b) Skancke, A. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 3243.
37. (c) Muller, C.; Schweig, A. Vermweer, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 982.
38. (d) Aihara, J. I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1501.
39. (e) Fitzpatric, N. J.; Fanning, M. O. J. Mol. Struct. 1977, 42, 261.
40. Fitzpatric, J. N.; Fanning, M. O. J. Mol. Struct. 1975, 25, 197.
41. Hase, H. L.; Muller, C.; Schweig, A. Tetrahedron 1978, 34, 2983.
42. Budzelaar, P. H.; Kraka, E.; Cremer, D.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 561.
43. (a) Pitman, C. U., Jr.; Kress, A.; Patterson, T. B.; Walton, P.; Kispert, L. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 373.
44. (b) Scancke, A. J. Mol. Struct. 1976, 30, 95.
45. (a) Clark, D. T.; Lilley, D. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970,147.
46. (b) Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7093.
47. (c) Schäfer, W.; Schweig, A. Tetrahedron Lett. 1974, 1213.
48. (d) Yamabe, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4458.
49. (e) Grier, D. L. Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3556.
50. Norden, T. D.; Staley, S. W.; Taylor, W. H.; Harmony, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7912.
51. Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6941.
52. (a) Herdon, W. C. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 1459.
53. (b) Sabljic, A.; Trinajstic, N. Croat. Chem. Acta 1978, 52, 249.
54. (c) Jug, K. J. Org. Chem. 1983, 48, 1344.
55. (d) Zhou, Z.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7371.
56. (a) Hess, B. A., Jr.; Schaad, J. L. J. Org. Chem. 1972, 37, 4179.
57. (b) Aihara, J. I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1935.
58. Fratev, F.; Bonchev, D.; Enchev, V. Croat. Chem. Acta 1981, 53, 545.
59. Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4961.
60. Benson, W. W.; Thermochemical Kinetics, 2nd ed.; J. Wiley: New York, 1976.
61. Bachrach, S. M.; Liu, M. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 242.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. R.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92. Revision C; Gaussian: Pittsburgh, 1992.
63. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
64. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
65. (a) Gobbi, A.; MacDougall, P. J.; Frenking, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 30, 1001.
66. (b) Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2362.
67. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University; Oxford, 1990.
68. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Ting-Hua, T. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
69. Cioslowski, J. BONDER; Florida State University, 1991.
70. (a)Kutzelnigg, W. Isr. J. Chem. 1980, 19, 193.
71. (b) Schindler, M.; Kutzelnigg, W. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1919.
72. (c) Schindler, M.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1360;
73. Kutzelnigg, W. THEOCHEM 1989, 202, 11.
74. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. In NMR: Basic Principles and Progress; Diehl, P., Fluck, E., Günther, H., Kosfeld, R., Seelig, J., Eds.; Springer: Berlin, 1990; Vol. 23, p 165.
75. Benson, R. C.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1973, 58, 2366.
76. Fleischer, U.; Kutzelnigg, W.; Lazzeretti, P.; Mühlenkamp, V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5298.
77. (a) Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Champion, R.; McNaughton, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5711.
78. (b) Brown, R. D.; Champion, R.; Elmes, P. S.; Godfrey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 107, 4109.
79. (c) Farnell, L.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1982, 91, 373.
80. Trinquier, G.; Malrieu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5303.
81. Stevenson, G. R. In Molecular Structure and Energetics; Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH: Deerfield Beach, 1986; Vol. 3.
82. (a) Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F.; Foster, J. P.; NBO Version 3.1.
83. (b) Weinhold, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
84. (c) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
85. (d) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
86. (e) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
87. Wiberg, K. B. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1987.
88. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Glukhovtsev, M. N.; Chandrasekhar, J.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10129.