Unstable chloronitrile oxide, ClCNO, and its stable ring dimer: Generation, spectroscopy, and structure

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 25, 1998, Pages 4939-4947

  Pasinszki, Tibor ^a   Westwood, Nicholas P C ^b  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000451774     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981262e     Document Type: Article

References (76)

1. Wieland, H. Ber. Otsch. Chem. Ges. 1909, 42, 4192.
2. Kekulé, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1857, 101, 200.
3. Maier, G.; Teles, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 155.
4. Torssell, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis; Feuer, H., Ed., Organic Nitro Chemistry Series; VCH Publishers Inc.: New York, 1988.
5. Baldwin, J. E.; Hoskins, C.; Kruse, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 795. Wade, P. A.; Pillay, M. K.; Singh, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4563. Chiarino, D.; Napoletano, M.; Sala, A. Synth. Commun. 1988, 18, 1171.
6. Baldwin, J. E.; Hoskins, C.; Kruse, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 795. Wade, P. A.; Pillay, M. K.; Singh, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4563. Chiarino, D.; Napoletano, M.; Sala, A. Synth. Commun. 1988, 18, 1171.
7. Baldwin, J. E.; Hoskins, C.; Kruse, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 795. Wade, P. A.; Pillay, M. K.; Singh, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4563. Chiarino, D.; Napoletano, M.; Sala, A. Synth. Commun. 1988, 18, 1171.
8. Glidewell, C.; Holden, H. D. J. Mol. Struct. 1982, 89, 325.
9. Poppinger, D.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3674.
10. Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6401.
11. Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8425.
12. Teles, J. H.; Maier, G.; Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J.; Winnewisser, M.; Winnewisser, B. P. Chem. Ber. 1989, 122, 753.
13. Nguyen, M. T.; Pierloot, K.; Vanquickenborn, L. G. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 83.
14. Rendell, A. P.; Lee, T. J.; Lindh, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 84.
15. Pinnavaia, N.; Bramley, M. J.; Su, M.-D.; Green, W. H.; Handy, N. C. Mol. Phys. 1993, 78, 319.
16. Koput, J.; Winnewisser, B. P.; Winnewisser, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 357.
17. Handy, N. C.; Murray, C. W.; Amos, R. D. Philos. Mag. 1994, 69, 755.
18. Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1901. Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16856.
19. Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1901. Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16856.
20. Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. Manuscript in preparation.
21. Ungnade, H. E.; Kissinger, L. W. Tetrahedron 1963, 19 (Suppl. 1), 143.
22. Hackmann, J. T.; Knipers, J. Ger. Offen. 2,135,920, 1972.
23. Ungnade, H. E.; Loughran, E. D. J. Heterocyclic Chem. 1964, 1, 61.
24. Kamienski, B.; Schilf, W.; Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1989, 19, 1003.
25. Witanowski, M.; Stefaniak, L.; Grabowska, A.; Webb, G. A. Spectrochim. Acta 1978, 34A, 877.
26. Všetečka, V.; Fruttero, R.; Gasco, A.; Exner, O. J. Mol. Struct. 1994, 324, 277.
27. Pasinszki, T.; Ferguson, G.; Westwood, N. P. C. Manuscript in preparation.
28. Pasinszki, T.; Ferguson, G.; Westwood, N. P. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 179.
29. Gryszkiewicz-Trochimowski, E.; Dymowski, K.; Schmidt, E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1948, 597.
30. Frost, D. C.; Lee, S. T.; McDowell, C. A.; Westwood, N. P. C. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1977, 12, 95.
31. Koopmans, T. Physica 1933, 1, 104.
32. Niessen, W. von; Schirmer, J.; Cederbaum, L. S. Comput. Phys. Rep. 1984, 1, 57.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, Revision E.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.: Gaussian 94, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
35. Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Mol. Struct. 1997, 408/409, 161.
36. Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 43.
37. Freitag, W. O.; Nixon, E. R. J. Chem. Phys. 1956, 24, 109.
38. Appel, R.; Siray, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 785.
39. Klapstein, D.; Nemes, L.; Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. Manuscript in preparation.
40. Zhang, K.; Bernath, P. F.; Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. Manuscript in preparation.
41. Guo, B.; Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C.; Zhang, K.; Bernath, P. F. J. Chem. Phys. 1996, 105, 4457.
42. Eland, J. H. D. Philos. Trans. R. Soc. London A 1970, 268, 87.
43. Heilbronner, E.; Hornung, V.; Muszkat, K. A. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 347. Lake, R. F.; Thompson, H. Proc. R. Soc. Lond. A. 1970, 317, 187.
44. Heilbronner, E.; Hornung, V.; Muszkat, K. A. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 347. Lake, R. F.; Thompson, H. Proc. R. Soc. Lond. A. 1970, 317, 187.
45. Kimura, K.; Katsumata, S.; Achiba, Y.; Yamazaki, T.; Iwata, S. Handbook of HeI Photoelectron Spectra of Fundamental Organic Molecules; Japan Scientific Societies Press: Tokyo, 1981.
46. Bunker, P. R.; Landsberg, B. M.; Winnewisser, B. P. J. Mol. Spectrosc. 1979, 74, 9. Jensen, P. J. Mol. Spectrosc. 1983, 101, 422.
47. Bunker, P. R.; Landsberg, B. M.; Winnewisser, B. P. J. Mol. Spectrosc. 1979, 74, 9. Jensen, P. J. Mol. Spectrosc. 1983, 101, 422.
48. Brupbacher, Th.; Bohn, R. K.; Jäger, W.; Gerry, M. C. L.; Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Mol. Spectrosc. 1997, 181, 316.
49. Guo, B.; Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C.; Bernath, P. F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3335.
50. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1988, 22, 377. Kraka, E.; Gauss, J.; Cremer, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 80, 95.
51. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1988, 22, 377. Kraka, E.; Gauss, J.; Cremer, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 80, 95.
52. He, Z.; Cremer, D. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1991, 25, 43. He, Z.; Cremer, D. Theor. Chim. Acta 1993, 85, 305.
53. He, Z.; Cremer, D. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1991, 25, 43. He, Z.; Cremer, D. Theor. Chim. Acta 1993, 85, 305.
54. Lichau, H.: Winnewisser, B. P.; Winnewisser, M. Private communication.
55. Weinhold, F.; Carpenter, J. E. The Structure of Small Molecules and Ions; Plenum: New York, 1988.
56. Boyer, N. E.; Czerniak, G. M.; Gutowsky, H. S.; Snyder, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4238. Boyer, J. H.; Toggweiler, U.; Stoner, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1748. Kropf, H.; Lambeck, R. Liebigs Ann. Chem. 1966, 700, 18.
57. Boyer, N. E.; Czerniak, G. M.; Gutowsky, H. S.; Snyder, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4238. Boyer, J. H.; Toggweiler, U.; Stoner, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1748. Kropf, H.; Lambeck, R. Liebigs Ann. Chem. 1966, 700, 18.
58. Boyer, N. E.; Czerniak, G. M.; Gutowsky, H. S.; Snyder, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4238. Boyer, J. H.; Toggweiler, U.; Stoner, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1748. Kropf, H.; Lambeck, R. Liebigs Ann. Chem. 1966, 700, 18.
59. Palmer, M. H.; Findlay, R. H.; Egdell, R. G. J. Mol. Struct. 1977, 40, 191.
60. Maier, J. P.; Muller, J.-F. J. Chem. Soc., Faraday Trans 2, 1974, 70, 1991.
61. Veszprémi, T.; Nyulászi, L.; Zsombok, Gy. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1988, 46, 269. Veszprémi, T.; Nyulászi, L.; Zsombok, Gy.; Réffy, J.; Cvitaš, T.; Kovač, B.; Klasinc, L. J. Mol. Struct (THEOCHEM) 1989, 202, 227.
62. Veszprémi, T.; Nyulászi, L.; Zsombok, Gy. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1988, 46, 269. Veszprémi, T.; Nyulászi, L.; Zsombok, Gy.; Réffy, J.; Cvitaš, T.; Kovač, B.; Klasinc, L. J. Mol. Struct (THEOCHEM) 1989, 202, 227.
63. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565; J. Org. Chem. 1968, 33, 2291; 1976, 41, 403.
64. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565; J. Org. Chem. 1968, 33, 2291; 1976, 41, 403.
65. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565; J. Org. Chem. 1968, 33, 2291; 1976, 41, 403.
66. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry: Padwa, A., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1984; Vol. 1.
67. Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 2285; 1972, 37, 2181; J. Chem. Soc. A 1970, 1570; Tetrahedron 1977, 33, 3009.
68. Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 2285; 1972, 37, 2181; J. Chem. Soc. A 1970, 1570; Tetrahedron 1977, 33, 3009.
69. Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 2285; 1972, 37, 2181; J. Chem. Soc. A 1970, 1570; Tetrahedron 1977, 33, 3009.
70. Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 2285; 1972, 37, 2181; J. Chem. Soc. A 1970, 1570; Tetrahedron 1977, 33, 3009.
71. Houk, K. N.; Yamaguchi, K. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1984; Vol. 2.
72. Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M.; Irazabalbeitia, I. X.; Guerrero, A. G. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5094; Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M. Tetrahedron. 1989, 45, 6537; Seminario, J. M.; Concha, M. C.; Politzer, P.; J. Comput. Chem. 1992, 13, 177; Friedrichsen, W. J. Mol. Struct. 1995, 342, 23; Klenke, B.; Friedrichsen, W. Tetrahedron 1996, 52, 743.
73. Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M.; Irazabalbeitia, I. X.; Guerrero, A. G. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5094; Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M. Tetrahedron. 1989, 45, 6537; Seminario, J. M.; Concha, M. C.; Politzer, P.; J. Comput. Chem. 1992, 13, 177; Friedrichsen, W. J. Mol. Struct. 1995, 342, 23; Klenke, B.; Friedrichsen, W. Tetrahedron 1996, 52, 743.
74. Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M.; Irazabalbeitia, I. X.; Guerrero, A. G. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5094; Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M. Tetrahedron. 1989, 45, 6537; Seminario, J. M.; Concha, M. C.; Politzer, P.; J. Comput. Chem. 1992, 13, 177; Friedrichsen, W. J. Mol. Struct. 1995, 342, 23; Klenke, B.; Friedrichsen, W. Tetrahedron 1996, 52, 743.
75. Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M.; Irazabalbeitia, I. X.; Guerrero, A. G. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5094; Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M. Tetrahedron. 1989, 45, 6537; Seminario, J. M.; Concha, M. C.; Politzer, P.; J. Comput. Chem. 1992, 13, 177; Friedrichsen, W. J. Mol. Struct. 1995, 342, 23; Klenke, B.; Friedrichsen, W. Tetrahedron 1996, 52, 743.
76. Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M.; Irazabalbeitia, I. X.; Guerrero, A. G. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5094; Sedano, E.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M. Tetrahedron. 1989, 45, 6537; Seminario, J. M.; Concha, M. C.; Politzer, P.; J. Comput. Chem. 1992, 13, 177; Friedrichsen, W. J. Mol. Struct. 1995, 342, 23; Klenke, B.; Friedrichsen, W. Tetrahedron 1996, 52, 743.