A carbohydrate approach to the enantioselective synthesis of 1,3-polyols

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 12, 1996, Pages 4007-4013

  Di Nardo, Christian ^a   Jeroncic, Lucio O ^a   De Lederkremer, Rosa M ^a   Varela, Oscar ^a  

^a UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000441057     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960042z     Document Type: Article

References (39)

1. Oishi, T.; Nakata, T. Synthesis 1990, 635-645.
2. Masamune, S.; Choy, W. Aldrichim. Acta 1982, 15, 45-63.
3. Omura, S.; Tanaka, H. In Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology and Practice; Omura, S., Ed.; Academic Press: New York, 1984; pp 351-404.
4. (a) Nicolau, K. C.; Daines, R. A.; Uenishi, J.; Li, W. S.; Papahatjis, D. P.; Chakraborty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4672-4685.
5. (b) Nicolau, K. C.; Daines, R. A.; Chakraborty, T. K.; Ogawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4685-4696.
6. (c) Nicolau, K. C.; Daines, R. A.; Ogawa Y.; Chakraborty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4696-4705.
7. (d) Kennedy, R. M.; Abiko, A.; Tekemasa, T.; Okumoto, H.; Masamune, S, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 451-454.
8. Duplantier, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7079-7081.
9. Poss, C. S.; Rychnovsky, S. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360-3361.
10. (a) Mori, Y.; Asai, M.; Okumura, A.; Furukawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5299-5314.
11. (b) Ibid. 1995, 51, 5315-5330.
12. (c) Rychnovsky, S. D.; Hoyle, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1753-1765.
13. Hanessian, S.; Sahoo, S. P.; Murray, P. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5631-5634.
14. Lederkremer, R. M.; Varela, O. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 125-209.
15. Kohn, P.; Samaritano, R. H.; Lerner, L. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 1503-1506.
16. (a) Litter, M. I.; Lederkremer, R. M. Anales Asoc. Quim. Argent. 1974, 62, 147-150.
17. (b) Litter, M. I.; Lederkremer, R. M. Carbohydr. Res. 1973, 26, 431-434.
18. Di Nardo, C.; Varela, O.; Lederkremer, R. M.; Baggio, R. F.; Vega, D. R.; Garland, M. T. Carbohydr. Res. 1995, 269, 99-109.
19. Ingham, C. F.; Massy-Westropp, R. A.; Reynolds, G. D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1477.
20. Sternhell, S. Q. Rev. Chem. Soc. 1969, 23, 256-270.
21. Jeroncic, L. O.; Varela, O.; Fernández Cirelli, A.; Lederkremer, R. M. Tetrahedron 1984, 40, 1425-1430.
22. (a) Varela, O.; Fernández Cirelli, A.; Lederkremer, R. M. Carbohydr. Res. 1980, 79, 219-224.
23. (b) Nelson, C. R.; Gratzl, J. S. Carbohydr. Res. 1978, 60, 267-273.
24. Priebe, W.; Zamojski, A. Tetrahedron 1980, 36, 287-297.
25. (a) Varela, O.; Nin, A. P.; Lederkremer, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9359-9362.
26. (b) Marino, M. C.; Varela, O.; Lederkremer, R. M. Carbohydr. Res. 1991, 220, 145-153.
27. (c) Moradei, O.; du Mortier, C.; Varela, O.; Lederkremer, R. M. J. Carbohydr. Chem. 1991,10, 469-479.
28. Hussein, S. A. M. T.; Ollis, W. D.; Smith, C.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1480-1492.
29. Vekemans, S. A.; de Bruyn, R. G. M.; Caris, R. C. H. M.; Kokx, A. J. P. M.; Konings, J. J. H. G.; Godefroi, E. F.; Chittenden, G. J. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 1093-1099.
30. Gung, B. W.; Karipides, A.; Wolf, M. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 731-716.
31. Karabastos, G. J.; Fenoglio, D. J. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L., Allinger, N. L., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1970; pp 167-203.
32. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247-2255.
33. (a) Soai, K.; Ookawa, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4000-4005.
34. (b) Brown, H. C.; Narisimhan, S.; Choi, Y. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 4702-4708.
35. Mark, E.; Zbiral, E. Monatash. Chem. 1981, 112, 215-239.
36. Jeroncic, L. O.; Gallo-Rodriguez, C.; Varela, O.; Lederkremer, R. M. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 841-851.
37. (a) Kohn, P.; Samaritano, R. H.; Lerner, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5475-5480.
38. (b) Lerner, L. M. Methods Carbohydr. Chem. 1972, 6, 131-134.
39. Marino, C.; Varela, O.; Lederkremer, R. M. Carbohydr. Res. 1989, 190, 65-76.