Transition Metal-Promoted Free-Radical Reactions in Organic Synthesis: The Formation of Carbon-Carbon Bonds

Chemical Reviews

Volumn 94, Issue 2, 1994, Pages 519-564

  Iqbal, Javed ^a   Bhatia, Beena ^a   Nayyar, Naresh K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000414557     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00026a008     Document Type: Article

References (399)

1. Julia, M. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 386.
2. Beckwith, A. L. J.; Ingold, K. U. In Rearrangement in Ground and Exited States; de Mayo, P., Ed.; Academic Press: New York, 1980; Vol. 1, pp 162
3. Surzur, J.-M. In Reactive Intermediates; Abramovitch, R. A., Ed.; Plenum: New York, 1982; Vol. 2, pp 121-295
4. Beckwith, A. L. J. Tetrahedron 1981, 37, 3073
5. Hart, D. J. Science 1984, 223, 883
6. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Pergamon Press: Oxford, New York, 1926
7. Ramaiah, M. Tetrahedron 1987, 43, 3541
8. Curran, D. P. Synthesis 1988, 417; 489.
9. Jasperse, C. P.; Curran, D. P.; Fevig, T. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1237
10. Walling, C. Tetrahedron 1985, 41, 3887
11. Stork, G.; Baine, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2321
12. Stork, G.; Mook, R., Jr. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4529
13. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959
14. Rajanbabu, T. V. J. Am. Chem.Soc. 1987, 109, 609.
15. Rajanbabu, T. V. J. Org. Chem. 1988, 53, 4522.
16. Rajanbabu, T. V.; Fukanaga, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 296.
17. Rajanbabu, T. V.; Fukanaga, T.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1759
18. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925
19. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 373
20. Beckwith, A. L. J.; Phillipou, G.; Serelis, A. K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2811
21. Beckwith, A. L. J.; Moad, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 472
22. Beckwith, A. L. J.; Boate, D. R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1761
23. Johnson, L. J.; Lusztyk, J.; Wayner, D. D. M.; Abeywickreyma, A. N.; Beckwith, A. L. J.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4594
24. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464
25. Beckwith, A. L. J.; Roberts, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5893
26. Kharasch, M. S.; Arimato, F. S.; Nudenberg, W. J. Org. Chem. 1951, 16, 1556.
27. Kharasch, M. S.; Kawahara, F.; Nudenberg, W. J. Org. Chem. 1954, 19, 1977
28. Kochi, J. K. Free radical; Wiley: New York, 1973
29. Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F. Heterocycles 1989, 28, 489
30. Freidlina, R. K.; Vechchko, F. K. Synthesis 1977, 145
31. Matsumoto, H.; Nagai, Y.; Nakano, T.; Takasa, K. J. Org. Chem. 1978, 43, 1734
32. Kochi, J. K. Organometallic Mechanisms and Catalysis; Academic Press: New York, 1978
33. Citterio, A. Org. Synth. 1984, 62, 67
34. Minisci, F.; Citterio, A. Adv. Free-Radical Chem. 1980, 6, 65
35. Elzinga, J.; Hogeveen, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3957
36. Tsuji, J.; Sato, K.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1981, 1169
37. Davis, R.; Groove, I. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 2281
38. Minisci, F. Top. Curr. Chem. 1976, 62, 1
39. Martin, P.; Steiner, E.; Streith, J.; Winkler, T.; Bellus, D. Tetrahedron 1985, 41, 4057
40. Tsuji, J.; Sato, K.; Nagashima, H. Tetrahedron 1985, 41, 5003
41. Schrauzer, G. N. Angeiv. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 417
42. Bland, W. J.; Davis, R.; Durrant, J. L. A. J. Organometal. Chem. 1984, 260, C75
43. Grigg, R.; Devlin, J.; Ramasubbu, A.; Scott, R. N.; Stevenson, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1515
44. Deklein, W. J. In Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds; Mijs, W. J., de Jonge, C. R. H., Eds.; Plenum Press: New York, 1986; p 261
45. House, H. O.; Respess, W. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 3128.
46. Whitesides, G. M.; Filippo, J. S., Jr.; Casey, C. P.; Panek, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5302.
47. Whitesides, G. M.; Fischer, W. F., Jr.; Filippo, J. S., Jr.; Bosche, R. W.; House, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4871.
48. House, H. O. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 59
49. den Hertog, H. J., Jr.; Kooyman, E. C. J. Catal. 1966, 6, 347
50. den Hertog, H. J., Jr.; Kooyman, E. C. J. Catal. 1966, 6, 357
51. Van Helden, R.; Kooyman, E. C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1961, 80, 57
52. High, W. G. In Oxidation in Organic Chemistry; Trechanovsky, W. S., Ed.; Academic Press: New York, 1973; Part B, p 1
53. Nonhebal, D. C. Spec. Publ.—Chem. Soc. 1970, 24, 409
54. Denisor, E. T.; Komisserov, V. D.; Metalitza, D. I. Discuss. Faraday Soc. 1968, 46, 127
55. Vogler, H. C.; Brackman, W. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1966, 85, 817
56. Becker, J. Y.; Miller, L. L.; Siegel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 849
57. Hajek, M.; Silhery, P.; Malek, J. Tetrahedron Lett. 1974, 3193
58. Ito, Y.; Konoike, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 649
59. Lee, D. G. In Oxidation; Augustine, R. L., Ed.; Dekker: New York, 1959; Vol. 1, p 81
60. Drummond, A. Y.; Waters, W. A. J. Chem. Soc. 1953, 435
61. Drummond, A. Y.; Waters, W. A. J. Chem. Soc. 1955, 497
62. Bawn, C. E. H.; Williamson, J. B. Trans. Faraday Soc. 1951, 47, 721
63. Bawn, C. E. H.; Williamson, J. B. Trans. Faraday Soc. 1951, 47, 735
64. Bawn, C. E. H.; Hobin, T. P.; Raphael, L. Proc. R. Soc. London Ser. A. 1956, 237, 313
65. Bawn, C. E. H.; Jolley, J. E. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1956, 237, 297
66. Bawn, C. E. H. Discuss. Faraday Soc. 1953, 14, 181
67. Kochi, J. K.; Davis, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5264
68. Davis, D. D.; Kochi, J. K. Nature 1964, 202, 690
69. Kochi, J. K.; Mocadlo, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4094
70. Kochi, J. K.; Mocadlo, P. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 1134
71. Kochi, J. K.; Powers, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 137
72. Halpern, J. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1974, 239, 2
73. Krusic, P. J.; Fagan, P. J.; San Filippo, J. S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 250
74. Maillard, B.; Forrest, D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7024
75. Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 351
76. Inaba, S.; Ojima, I. Tetrahedron Lett. 1977, 2009
77. Wallace, I. H. M.; Chan, T. H. Tetrahedron 1983, 39, 847
78. Freeman, F. In Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds; Mijs, W. J., de Jonge, C. R. H. I., Eds.; Plenum: New York, 1986; p 1
79. Meier, I. K.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3069
80. Hirao, T.; Mori, M.; Ohshiro, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62
81. Hirao, T.; Mori, M.; Ohshiro, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 358
82. Hirao, T.; Ohshiro, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3917
83. Hirao, T.; Fujii, T.; Ohshiro, Y. J. Organomet. Chem. 1991, Cl, 407
84. Hirao, T.; Fujii, T.; Miyata, S.; Ohshiro, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 2264
85. Allport, D. C.; Bu'Lock, J. D. J. Chem. Soc. 1968, 654
86. Kupchan, S. M.; Liepa, A. J.; Kameswaran, V.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6861
87. Kende, A. S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 267
88. Damon, R. E.; Schlessinger, R. H.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 3772
89. Tomioka, K.; Ishiguro, T.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 652.
90. Tomioka, K.; Ishiguro, T.; Iitaki, Y.; Koga, K. Tetrahedron 1984, 40, 1303
91. Schwartz, M. A.; Holton, R. A.; Scott, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2800
92. Tobinaga, S.; Kotani, E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 309
93. Schwartz, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571
94. Kupchan, S. M.; Dhingra, O. P.; Kim, C.-K.; Kameswaran, V. J. Org. Chem. 1978, 43, 2521
95. Elliott, I. W., Jr. J. Org. Chem. 1977, 42, 1090
96. Trost, B. M.; Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 3, p 660
97. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2706
98. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5905
99. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 138
100. Heiba, E. I.; Dessau, R. M. Discuss. Faraday Soc. 1968, 46, 189
101. Heiba, E. I.; Dessau, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 524
102. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Rodewald, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7977
103. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Williams, A. L.; Rodewald, P. G. Org. Synth. 1983, 61, 22
104. Bush, J. B., Jr.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5903
105. Van der Ploeg, R. E.; de Korte, R. W.; Kooyman, E. C. J. Catal. 1968, 10, 52
106. Nikishin, G. I.; Vinogradov, M. G.; Il'ina, G. P. Synthesis 1972, 376
107. Nikishin, G. I.; Vinogradov, M. G.; Il'ina, G. P. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1972, 8,1422
108. Vinogradov, M. G.; Il'ina, G. P.; Ignatenko, A. V.; Nikishin, G. I. Zhur. Org. Chim. 1972, 8, 1425
109. Vinogradov, M. G.; Verenchikov, S. P.; Nikishin, G. I. Zhur. Org. Chim. 1972, 8, 2515
110. Nikishin, G. I.; Vinogradov, M. G.; Fedorova, T. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 693
111. Vinogradov, M. G.; Fedorova, T. M.; Nikishin, G. I. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1976, 12, 1183
112. Vinogradov, M. G.; Verenchikov, S. P.; Nikishin, G. I. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1976, 12, 2245
113. Vinogradov, M. G.; Petrenko, O. N.; Verenchikov, S. P.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1979, 1782
114. Vinogradov, M. G.; Pogosyan, M. S.; Shteinshneider, A. Y.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1981, 1703
115. Vinogradov, M. G.; Pogosyan, M. S.; Shteinshneider, A. Y.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1981, 2077
116. Vinogradov, M. G.; Dolinko, V. I.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1982, 2036
117. Vinogradov, M. G.; Dolinko, V. I.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1982, 2313
118. Vinogradov, M. G.; Dolinko, V. I.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1984, 334
119. Vinogradov, M. G.; Dolinko, V. I.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1984, 375
120. Vinogradov, M. G.; Kovalev, I. P.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1984, 342
121. Vinogradov, M. G.; Kovalev, I. P.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1984, 384
122. Vinogradov, M. G.; Dolinko, V. I.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1984, 1884
123. Vinogradov, M. G.; Dolinko, V. I.; Nikishin, G. I. Bull. Natl. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1984, 2065
124. McQuillin, F. J.; Wood, M. J. Chem. Res., Synop. 1977, 61
125. McQuillin, F. J.; Wood, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1762
126. Fristad, W. E.; Peterson, J. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 10
127. Fristad, W. E.; Hershberger, S. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1026
128. Fristad, W. E.; Peterson, J. R.; Ernst, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 3143
129. Fristad, W. E.; Brandvold, T. A.; Peterson, J. R.; Thompson, S. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 3647
130. Fristad, W. E.; Ernst, A. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3761
131. Ernst, A. B.; Fristad, W. E. Tetrahedron Lett. 1984, 26, 3761
132. Yang, F. Z.; Trost, M. K.; Fristad, W. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28 1493
133. Corey, E. J.; Kang, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5384
134. Corey, E. J.; Gross, A. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4291
135. Corey, E. J.; Ghosh, A. K. Chem. Lett. 1987, 223
136. Brewiller, P.; Uguen, D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5759
137. Gardrat, C. Synth. Commun. 1984, 14, 1191
138. Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 331
139. Oumar-Mohamat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5684
140. Bertrand, M. P.; Surzur, J.-M.; Oumar-Mohamat, H.; Moustrou, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3089
141. Cossy, J.; Belotti, D.; Thellend, A.; Pete, J. P. Synthesis 1988, 720
142. Cossy, J.; Leblanc, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4531
143. Rosario-Chow, M. del; Ungwitayatom, J.; Currie, B. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1011
144. Mellor, J. M.; Mohammed, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7107.
145. Mellor, J. M.; Mohammed, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7111
146. Narasaka, K.; Miyoshi, N.; Iwakura, K.; Okauchi, T. Chem. Lett. 1989, 2169.
147. Narasaka, K.; Iwakura, K.; Okauchi, T. Chem. Lett. 1991, 423.
148. Iwasawa.N.; Hayakawa, S.; Isobe, K.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1991, 1193.
149. Iwasawa, N.; Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1993, 545
150. Yang, F. Z.; Trost, M. K.; Fristad, W. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1493
151. Snider, B. B.; Mohan, R.; Kates, S. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 841
152. Snider, B. B.; Mohan, R.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3659
153. Mohan, R.; Kates, S. A.; Dombroski, M. A.; Snider, B. B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 845
154. Snider, B. B.; Dombroski, M. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5487
155. Snider, B. B.; Patricia, J. J.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2137
156. Merritt, J. E.; Sasson, M.; Kates, S. A.; Snider, B. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5209
157. Snider, B. B.; Buckman, B. O. Tetrahedron 1989, 45, 6969
158. Snider, B. B.; Patricia, J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 38
159. Kates, S. A.; Dombroski, M. A.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2427
160. Snider, B. B.; Kwon, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 1965
161. Dombroski, M. A.; Kates, S. A.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2759
162. Snider, B. B.; Merritt, J. E.; Dombroski, M. A.; Buckman, B. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5544
163. Snider, B. B.; Merritt, J. E. Tetrahedron 1991, 47, 8663
164. Snider, B. B.; Wan, B. Y.; Buckman, B. O.; Foxman, B. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 328
165. Snider, B. B.; Dombroski, M. A. Tetrahedron 1992, 48, 1417
166. Curran, D. P.; Morgan, T. M.; Schwartz, C. E.; Snider, B. B.; Dombroski, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6607
167. Snider, B. B.; Merritt, J. E.; Dombroski, M. A.; Buckman, B. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5544
168. Snider, B. B.; Buckman, B. O. J. Org. Chem. 1992, 57, 322
169. Snider, B. B.; Armanetti, L.; Baggio, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1701
170. Peterson, J. R.; Egler, R. S.; Horsley, D. B.; Winter, T. J. Tetrahedron Lett. 1987, 6109
171. Citterio, A.; Fancelli, D.; Finzi, C.; Pesce, L. J. Org. Chem. 1989, 54, 2713
172. Paquette, L. A.; Schaefer, A. G.; Springer, J. P. Tetrahedron 1987, 43, 5567
173. Rama Rao, A. V.; Rao, B. V.; Reddy, D. R.; Singh, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 400
174. White, J. D.; Somers, T. C.; Yager, K. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 59
175. Colombo, M. I.; Singnorella, S.; Mischne, M. P.; Gonzalez-Sierra, M.; Ruveda, E. A. Tetrahedron 1990, 46, 4149
176. Zoretic, P. A.; Weng, X.; Casper, M. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4819
177. Posner, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 48
178. Mckillop, A.; Young, D. W. Synthesis 1979, 401
179. Jemtpy, T. C.; Miller, L. L.; Mazur, Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 749
180. Kerr, J. B.; Miller, L. L.; Van De Mark, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3383
181. Falshaw, C. P.; Johnson, A. W.; King, T. J. J. Chem. Soc. 1963, 2422
182. Bobbitt, J. M.; Noguchi, I.; Yagi, H.; Weisgraber, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3551
183. Jackson, A. H.; Martin, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 142, 420.
184. Shamma, M.; Slusarchyk, W. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 528.
185. Jackson, A. H.; Martin, J. A. J. Chem. Soc. C 1966, 2222
186. Batteraby, A. R.; Bradbury, R. B.; Herbert, R. B.; Monro, M. H. G. ; Ramage, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1394
187. Gervay, J. E.; McCapra, F.; Money, T.; Sharma, G. M.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 142
188. Franck, B.; Blaschke, G.; Schlingloff, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 192
189. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 75
190. Ahmed, R.; Lehrer, M.; Stevenson, R. Tetrahedron 1973, 29, 3753
191. Ahmed, R.; Schreiber, F. G.; Stevenson, R.; Williams, J. R.; Yeo, H. M. Tetrahedron 1976, 32, 1339
192. Kuo, Y. H.; Lin, S. T. Experientia 1983, 39, 991
193. Buchi, G.; Freidinger, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3332
194. Buchi, G.; Freidinger, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5923
195. Tobinaga, S.; Kotani, E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 309
196. Julia, M.; Verpeaux, J.-N. Tetrahedron Lett. 1982, 2457
197. Back, T. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 5443
198. Julia, M.; Rolando, C.; Verpeaux, J. N. Tetrahedron Lett. 1982, 4319
199. Bowman, W. R. Chem. Soc. Rev. 1988, 3, 285
200. Bowman, W. R.; Jackson, S. W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1857
201. Kende, A. S.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6051
202. Kende, A. S.; Ebetino, F. H.; Ohta, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3063
203. Leboff, A.; Carbonnelle, A. C.; Alazard, J. P.; Thai, C.; Kende, A. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4163
204. Kende, A. S.; Koch, K.; Smith, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2210
205. Citterio, A.; Cerati, A.; Sebastiano, R.; Finzi, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1289
206. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Nicolini, M.; Santi, R. Syn. Lett. 1990, 42
207. Kochi, J. K.; Tang, R. T.; Bernath, T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7114
208. Onopechenko, A.; Schulz, J. G. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3338
209. Verstraden, L.; Lalmand, M.; Hubest, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1285
210. Tang, R. T.; Kochi, J. K. J. Inorg. Nucl. Chem. 1973, 35, 3845
211. Bagnall, R. D.; Coe, P. L.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2277
212. Burdon, J.; Parsons, I. W.; Tatlow, J. C. Tetrahedron 1972, 28, 43
213. Edwards, A. J.; Plevey, R. G.; Sallomi, I. J.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1028
214. Nikishin, G. I.; Vinogradov, M. G.; Verenchikov, S. P. Bull. Acad. Sci. USSR 1969, 1698
215. Nikishin, G. I.; Vinogradov, M. G.; Kereselidze, R. V. Bull. Acad. Sci. USSR 1967, 1570
216. Dessau, R. M.; Heiba, E. I. J. Org. Chem. 1975, 40, 364
217. Iqbal, J.; Kumar, T. K. P.; Manogaran, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4701.
218. Tarakeshwar, P.; Iqbal, J.; Manogaran, S. Tetrahedron 1991, 47, 297.
219. Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Tetrahedron 1991, 47, 6457.
220. Bhatia, S.; Punniyamurthy, T.; Bhatia, B.; Iqbal, J. Tetrahedron 1993, 49, 6101
221. Bhatia, B.; Punniyamurthy, T.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5518
222. Kauffmann, T.; Berger, D. Chem. Ber. 1968, 101, 3022
223. Kauffmann, T.; Schonfelder, H.; Legler, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1970, 37, 731
224. Rathke, M. W.; Lindert, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4605
225. Maryanoff, C. A.; Maryanoff, B. E.; Tang, R.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5839.
226. Ito, Y.; Konoike, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 649
227. Ito, Y.; Konoike, T.; Harada, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1487
228. Kobayashi, Y.; Taguchi, T.; Tokuno, E. Tetrahedron Lett. 1977, 3741
229. Kobayashi, Y.; Taguchi, T.; Morikawa, T. Tetrahedron Lett. 1978, 3555
230. Paquette, L. A.; Snow, R. A.; Muthard, J. L.; Cynkowski, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1600
231. Chung, S. K.; Dunn, L. B., Jr. J. Org. Chem. 1983, 48, 1125
232. Babler, J. H.; Sarussi, S. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3462
233. Kawabata, T.; Sumi, K.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6843
234. Vinogradov, M. G.; Kondorsky, A. E.; Nikishin, G. I. Synthesis 1988, 60
235. Snider, B. B.; Kwon, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 4786
236. Snider, B. B.; Kwon, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2399
237. Corey, E. J.; Carney, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7318
238. Mukaiyama, T.; Sato, T.; Hanna, J. Chem. Lett. 1973, 1041
239. Tyrlik, S.; Wolochowicz, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2147
240. McMurry, J. E.; Fleming, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4708
241. Corey, E. J.; Danheiser, R. L.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 260
242. McMurry, J. E.; Fleming, M. P.; Kees, K. L.; Krepski, L. R. J. Org. Chem. 1978, 43, 3255
243. Dams, R.; Malinowski, M.; Geise, H. J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 1141
244. Dams, R.; Malinowski, M.; Westdorp, I.; Geise, H. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 248
245. McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405
246. McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513
247. McMurry, J. E.; Rico, J. G.; Shih, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1169
248. McMurry, J. E.; Rico, J. G.; Shih, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1173
249. McMurry, J. E.; Miller, D. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1885
250. Reddy, S. M.; Duraisamy, M.; Walborsky, H. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 2361
251. Paquette, L. A.; Yan, T.-H.; Wells, G. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3610
252. Pons, J.-M.; Zahra, J.-P.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 8471
253. Pons, J.-M.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4937
254. Pons, J.-M.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4153
255. Pierrot, M.; Pons, J.-M.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5925
256. Pons, J.-M.; Santelli, M. Tetrahedron 1988, 44, 4295.
257. Pons, J.-M.; Santelli, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 877
258. Banerji, A.; Nayak, S. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1432
259. Lenoir, D.; Burghard, H. J. Chem. Res. (S) 1980, 396
260. Wenck, H.; deMeigere, A.; Gerson, F.; Gleiter, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 25, 335
261. Bohrer, G.; Knorr, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3675
262. McMurry, J. E.; Hodge, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6450
263. McMurry, J. E.; Swenson, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3209
264. McMurry, J. E.; Haley, G. J.; Matz, J. R.; Clardy, J. C.; Mitchell, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 515
265. Marshall, J. A.; Flynn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 723
266. Yamamoto, K.; Harado, T.; Nakazaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7171
267. Yamamoto, K.; Harado, T.; Okamoto, Y.; Chikamatsu, H.; Nakazaki, M.; Kai, Y.; Nakao, T.; Tanaka, M.; Harado, S.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3578
268. Shimizu, I.; Umezawa, H.; Kanno, T.; Izumi, T.; Kasahara, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2023.
269. Shimizu, I.; Kamei, Y.; Tezuka, T.; Izumi, T.; Kasahara, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 192
270. Vogel, E.; Sicken, M.; Rohring, P.; Schmickler, H.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 411
271. Berlage, U.; Schmidt, J.; Peters, U.; Welzel, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3091
272. Disanayaka, B. W.; Weedon, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1282
273. Disanayaka, B. W.; Weedon, A. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 2905
274. Ziegler, F. E.; Lim, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 5229
275. Clive, D. L. J.; Murthy, K. S. K.; Wee, A. G. H.; Prasad, J. S.; da Silva, G. V. J.; Majewski, M.; Anderson, P. C.; Haugen, R. D.; Heerze, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6914
276. Wu, Y.-J.; Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4369
277. Kende, A. S.; Johnson, S.; Sanfilippo, P.; Hodges, J. C.; Jungheim, L. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513
278. Kato, N.; Nakanishi, K.; Takeshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1109
279. Kato, N.; Kataoka, H.; Ohbuchi, S.; Tanaka, S.; Takeshita, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 354
280. McMurry, J. E.; Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2171
281. McMurry, J. E.; Bosch, G. K.; Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2167
282. McMurry, J. E.; Bosch, G. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4885
283. McMurry, J. E.; Matz, J. R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2723
284. Jackson, C. B.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3393
285. McMurry, J. E.; Matz, J. R.; Kees, K. C. Tetrahedron 1987, 43, 5489
286. Iyoda, M.; Kushida, T.; Kitami, S.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1607
287. Clerici, A.; Porta, O.; Riva, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1043
288. Clerici, A.; Porta, O. J. Org. Chem. 1982, 47, 2852
289. Clerici, A.; Porta, O. Tetrahedron 1982, 38, 1293
290. Clerici, A.; Porta, O. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3517
291. Clerici, A.; Porta, O. J. Org. Chem. 1983, 48, 1690
292. Trost, B. M.; Fleming, I. Compr. Org. Synth. 1991, 3, 596
293. Nugent, W. A.; Rajanbabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8561
294. Rajanbabu, T. V.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4525
295. Merlic, C. A.; Xu, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9855.
296. Merlic, C. A.; Xu, D.; Nguyen, M. C.; Truong, V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 227
297. Pons, J. M.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4937
298. Cooper, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4158
299. Freudenberger, J. H.; Konradi, A. W.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8014
300. Hirao, T.; Ohshiro, Y. Syn. Lett. 1990, 217
301. Okude, Y.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3829
302. Kolthammer, B. W. S.; Legzdins, P.; Martin, D. T. Tetrahedron Lett. 1978, 323
303. Sustmann, R.; Altevogt, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5167
304. Takai, K.; Kuroda, T.; Nakatsukasa, S.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5585
305. Crandall, J. K.; Michaely, W. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4244
306. Lubbers, T.; Schafer, H. J. Synth. Lett. 1990, 44
307. Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1961, 2261
308. Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1963, 1887
309. Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1963, 3921
310. Murai, S.; Sonoda, N.; Tsutsami, S. J. Org. Chem. 1964, 29, 2104
311. Lindsay-Smith, J. R.; Malik, Z. A. J. Chem. Soc. B 1970, 920
312. Burton, D. J.; Kehoe, L. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 1339
313. Burton, D. J.; Kehoe, L. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 2596
314. Mori, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron 1972, 28, 29
315. Mori, Y.; Tsuji, J. Synth. Commun. 1972, 2, 51
316. Cotton, F. A.; Troup, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3438
317. Minisci, F. Acc. Chem. Res. 1978, 8, 165
318. Hayes, T. K.; Freyer, A. J.; Parvez, M.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 5501
319. Hayes, T. K.; Villani, R.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5533
320. Lee, G. M.; Parvez, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron 1988, 44, 4671
321. Lee, G. M.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1281
322. Dodd, D.; Johnson, M. D. Organomet. Chem. Rev. 1973, 52, 1
323. Pratt, J. M.; Craig, P. J. Adv. Organomet. Chem. 1973, 11, 331
324. Scheffold, R. Mod. Synth. Methods 1981-1982, 3, 362
325. Schranzer, G. N.; Deutsch, E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3341
326. Abeles, R. H.; Dolphin, D. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 114
327. Scheffold, R.; Rytz, G.; Walder, L. Vitamin B12 and Related Cocomplexes as catalyst in organic synthesis in Modern Synthetic Methods; Scheffold, R., Ed.; J. Wiley: New York, 1983; Vol. 3, p 355
328. Scheffold, R.; Abrecht, S.; Orlinski, R.; Hans-Rudolf, R.; Stamouli, P.; Tinembart, O.; Walder, L.; Weymuth, C. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 363
329. Scheffold, R.; Orlinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7200
330. Busato, S.; Tinembart, O.; Zhang, Z.; Scheffold, R. Tetrahedron 1990, 46, 3155
331. Orlinski, R.; Stankiewicz, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1601
332. Begley, M. J.; Bhandal, H.; Hutchinson, J. H.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1317
333. Bury, A.; Cooksey, C. J.; Funabiki, T.; Gupta, B. D.; Johnson, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1050
334. Bury, A.; Corker, S. T.; Johnson, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 645
335. Bury, A.; Johnson, M. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 498
336. Johnson, M. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 343
337. Bhandal, H.; Pattenden, G.; Russell, J. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27 2299
338. Patel, V. F.; Pattenden, G.; Russell, J. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2303
339. Patel, V. F.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 871
340. Bhandal, H.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1110
341. Pattenden, G. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 361
342. Coveney, D. J.; Patel, V. F.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5949
343. Patel, V. F.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 707
344. Gill, G. B.; Pattenden, G.; Reynolds, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3229
345. Howell, A. R.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 103
346. Harrowven, D. C.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 243
347. Pattenden, G.; Reynolds, S. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 259
348. Bhandal, H.; Patel, V. F.; Pattenden, G.; Russell, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2691
349. Patel, V. F.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2703
350. Bhandal, H.; Howell, A. R.; Patel, V. F.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2709
351. Howell, A. R.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2715
352. Coveney, D. J.; Patel, V. F.; Pattenden, G.; Thompson, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2721
353. Patel, V. F.; Pattenden, G.; Thompson, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2729
354. Ali, A.; Harrowven, D. C.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2851
355. Branchaud, B. P.; Meier, M. S.; Malekzadeh, M. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 212
356. Branchaud, B. P.; Meier, M. S.; Choi, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 167
357. Branchaud, B. P.; Meier, M. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3191
358. Branchaud, B. P.; Choi, Y. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6037
359. Branchaud, B. P.; Choi, Y. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4638
360. Branchaud, B. P.; Yu, G-X. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6545
361. Branchaud, B. P.; Meier, M. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 1320
362. Branchaud, B. P.; Yu, G-X. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3639
363. Branchaud, B. P.; Detlefsen, W. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6273
364. Branchaud, B. P.; Choi, Y. I. J. Org. Chem. 1988, 53, 4638
365. Baldwin, J. E.; Li, C.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 166
366. Baldwin, J. E.; Li, C.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 261
367. Baldwin, J. E.; Moloney, M. G.; Parsons, A. F. Tetrahedron 1990, 46, 7263
368. Baldwin, J. E.; Moloney, M. G.; Parsons, A. F. Tetrahedron 1991, 47, 155
369. Meerwein, H.; Buchner, E.; Van Emster, K. J. Prakt. Chem. 1939, 152 (2), 239
370. Woodward, R. B.; Bader, F. E.; Bickel, H.; Frey, A. J.; Kierstead, R. W. Tetrahedron 1958, 2, 1
371. Noland, W. E.; Sellstedt, J. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 345
372. Rondestvedt, C. S., Jr. In Organic Reactions; Wiley: New York, 1960; Vol. 11, Chapter 3
373. Rondestvedt, C. S., Jr. In Organic Reactions; Wiley: New York, 1976, Vol. 24, Chapter 3
374. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5274
375. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1228
376. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2942
377. Dickerman, S. C.; Weiss, K.; Ingberman, A. K. J. Org. Chem. 1956, 21, 380
378. Elofson, R. M.; Gadallah, F. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 1769
379. Raucher, S.; Koolpe, G. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 2066
380. Leardini, R.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1390
381. Beckwith, A. L. J.; Meijs, G. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 136
382. Meijs, G. F.; Beckwith, A. L. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5890
383. Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2395
384. Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 652
385. Nagashima, H.; Seki, K.; Ozaki, N.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 985
386. Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518
387. Hirai, Y.;Hagiwara, A.;Terada, T.;Yamazaki, T. Chem. Lett. 1987, 2417
388. Bellus, D. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1827
389. Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152
390. Matsumoto, H.; Nakano, T.; Nagai, Y. Tetrahedron Lett. 1973, 5147
391. Matsumoto, H.; Nakano, T.; Nagai, Y. Tetrahedron Lett. 1975, 899
392. Matsumoto, H.; Nakano, T.; Nagai, Y. J. Org. Chem. 1976, 41,396
393. Matsumoto, H.; Nakano, T.; Nikaido, T.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1978, 115
394. Matsumoto, H.; Nakano, T.; Ohkawa, K.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1978, 363
395. Matsumoto, H.; Ohkawa, K.; Ikemori, S.; Nakano, T.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1979, 1011
396. Ishibashi, H.; Nakatani, H.; Iwami, S.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ideda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1767
397. Kamigata, N.; Ozaki, J.; Kobayashi, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5045
398. Kamigata, N.; Fukushima, T.; Yoshida, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1559
399. Kamigata, N.; Fukushima, T.; Terakawa, Y.; Yoshida, M.; Sawada, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 627