Synthesis and Diels-Alder Reactions of 1, 3-Dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3, 4-b]indole. A New Annulation Strategy for the Construction of Ellipticine and Isoellipticine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 49, Issue 23, 1984, Pages 4518-4523

  Gribble, Gordon W ^a   Saulnier, Mark G ^a   Sibi, Mukund P ^a   Obaza Nutaitis, Judy A ^a  

^a DARTMOUTH COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000394513     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00197a039     Document Type: Article

References (40)

1. Dalton, L. K.; Demerac, S.; Elmes, B. C.; Loder, J. W.; Swan, J. M.; Teitei, T. Aust. J. Chem. 1967, 20, 2715.
2. Svoboda, G. H.; Poore, G. A.; Montford, M. L. J. Pharm. Sci. 1968, 57, 1720.
3. Hayat, M.; Mathé, G. Biomedicine 1974, 21, 101.
4. Le Pecq, J. B.; Dat-Xuong, N.; Gosse, C.; Paoletti, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 5078.
5. Le Pecq, J. B.; Gosse, C.; Dat-Xuong, N.; Cros, S.; Paoletti, C. Cancer Res. 1976, 36, 3067.
6. Delbarre, A.; Roques, B. P.; Le Pecq, J. B.; Lallemand, J. Y.; Dat-Xuong, N. Biophys. Chem. 1976, 4, 275.
7. Mathé, G.; Hayat, M.; De Vassal, F.; Schwarzenberg, L.; Schneider, M.; Schlumberger, J. R.; Jasmin, C.; Rosenfeld, C. Rev. Eur. Etud. Clin. Biol. 1970, 15, 541.
8. Juret, P.; Tanguy, A.; Girard, A.; Le Talaer, J. Y.; Abbatucci, J. S.; Dat-Xuong, N.; Le Percq, B.; Paoletti, C. Nouv. Presse Med. 1979, 8, 1495.
9. Van-Bac, N.; Moisand, C.; Gouyette, A.; Muzard, G.; Dat-Xuong, N.; Le Pecq, J. B.; Paoletti, C. Cancer Treat. Rep. 1980, 64, 879.
10. Juret, P.; Heron, J. F.; Couette, J. E.; Delozier, T.; Le Talaer, J. Y. Cancer Treat. Rep. 1982, 66, 1909.
11. Sainsbury, M. Synthesis 1977, 437.
12. Barone, R.; Chanon, M. Heterocycles 1981, 16, 1357.
13. Gribble, G. W.; Saulnier, M. G. Heterocycles, submitted for publication.
14. Saulnier, M. G.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 2810.
15. Saulnier, M. G.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2690.
16. Saulnier, M. G.; Gribble, G. W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3831.
17. Saulnier, M. G.; Gribble, G. W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5435.
18. Gribble, G. W.; Saulnier, M. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 168.
19. Welch, W. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 2031.
20. Shafiee, A.; Sattani, S. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 227.
21. Nishiyama, H.; Sasaki, M.; Itoh, K. Chem. Lett. 1981, 1363.
22. Burton, L. P. J.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3226.
23. Snyder, H. R.; Matteson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2217.
24. Saulnier, M. G.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 757.
25. Kano, S.; Sugino, E.; Shibuya, S.; Hibino, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2979.
26. Attenburrow, J.; Cameron, A. F. B.; Chapman, J. H.; Evans, R. M.; Hems, B. A.; Jansen, A. B. A.; Walker, T. J. Chem. Soc. 1952, 1094.
27. Warrener, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2346.
28. Bernstein, J.; Remy, D. E.; Shields, J. E. Tetrahedron Lett. 1974, 4247.
29. Jackman, L. M.; Stemhell, S. “Applications of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry”, 2nd ed.; Pergamon Press: Oxford, 1969; p 289.
30. Cava, M. P.; Pollack, N. M.; Mamer, O. A.; Mitchell, M. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 3932.
31. Sasaki, T.; Kanematsu, K.; Iizuka, K.; Izumichi, N. Tetrahedron 1976, 32, 2879.
32. Sasaki, T.; Kanematsu, K.; Iizuka, K.; Ando, I. J. Org. Chem. 1976, 41, 1425.
33. Haddadin, M. J.; Chelhot, N. C. Tetrahedron Lett. 1973, 5185
34. Newman, M. S.; Dali, H. M.; Hung, W. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 262.
35. Taylor, D. A.; Baradarani, M. M.; Martinez, S. J.; Joule, J. A. J. Chem. Res., Miniprint 1979, 4801.
36. Gribble, G. W.; Kelly, W. J.; Sibi, M. P. Synthesis 1982, 143.
37. Gribble, G. W.; Saulnier, M. G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4137.
38. Corey, E. J.; Reames, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7210.
39. Fleet, G. W. J.; Fleming, I. J. Chem. Soc. C. 1969, 1758.
40. Sasaki, T.; Kanematsu, K.; Uchide, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 858.