Synthetic Applications of Chromium(0)-Promoted Higher-Order Cycloaddition. Efficient Construction of the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Ring System

Synlett

Volumn 1996, Issue 7, 1996, Pages 631-632

  Rigby, James H ^a   Pigge, F Christopher ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000392488     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5565     Document Type: Article

References (28)

1. Holmes, A. B.; Kee, A.; Ladduwahetty, T.; Smith, D. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1412.
2. Klaver, W. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2588.
3. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Parham, K.; Griffith, R. C.; Ahmad, A.; Richard, M. M.; Padilla, F. N.; Witkin, J. M.; Chiang, P. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 805. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Mascarella, S. W.; Singh, P.; Moreland, C. G.; Sankar, S. S.; Kwon, Y. W.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1436. Triggle, D. J.; Kwon, Y. W.; Abraham, P.; Pitner, J. B.; Mascarella, S. W.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1991, 34, 3164.
4. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Parham, K.; Griffith, R. C.; Ahmad, A.; Richard, M. M.; Padilla, F. N.; Witkin, J. M.; Chiang, P. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 805. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Mascarella, S. W.; Singh, P.; Moreland, C. G.; Sankar, S. S.; Kwon, Y. W.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1436. Triggle, D. J.; Kwon, Y. W.; Abraham, P.; Pitner, J. B.; Mascarella, S. W.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1991, 34, 3164.
5. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Parham, K.; Griffith, R. C.; Ahmad, A.; Richard, M. M.; Padilla, F. N.; Witkin, J. M.; Chiang, P. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 805. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Mascarella, S. W.; Singh, P.; Moreland, C. G.; Sankar, S. S.; Kwon, Y. W.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1436. Triggle, D. J.; Kwon, Y. W.; Abraham, P.; Pitner, J. B.; Mascarella, S. W.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1991, 34, 3164.
6. Abraham, P.; Pitner, J. B.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1992, 35, 141.
7. Pitner, J. B.; Abraham, P.; Joo, Y. J.; Triggle, D. J.; Carroll, F. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1375.
8. For other approaches to this ring system, see: Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2201. Bussmann, R.; Heesing, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 561. Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Jovais, C. S. Synth. Commun. 1983, 13, 575. Lacrampe, J.; Heumann, A.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Chem. Res. (S) 1978, 334. Krow, G. R.; Damodaran, K. M.; Fan, D. M.; Rodebaugh, R.; Gaspari, A.; Nadir, U. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2486. Perry, R. A.; Chen, S. C.; Menon, B. C.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1976, 54, 2385. Hutchins, R. O.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2567. Paquette, L. A.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 442.
9. For other approaches to this ring system, see: Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2201. Bussmann, R.; Heesing, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 561. Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Jovais, C. S. Synth. Commun. 1983, 13, 575. Lacrampe, J.; Heumann, A.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Chem. Res. (S) 1978, 334. Krow, G. R.; Damodaran, K. M.; Fan, D. M.; Rodebaugh, R.; Gaspari, A.; Nadir, U. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2486. Perry, R. A.; Chen, S. C.; Menon, B. C.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1976, 54, 2385. Hutchins, R. O.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2567. Paquette, L. A.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 442.
10. For other approaches to this ring system, see: Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2201. Bussmann, R.; Heesing, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 561. Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Jovais, C. S. Synth. Commun. 1983, 13, 575. Lacrampe, J.; Heumann, A.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Chem. Res. (S) 1978, 334. Krow, G. R.; Damodaran, K. M.; Fan, D. M.; Rodebaugh, R.; Gaspari, A.; Nadir, U. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2486. Perry, R. A.; Chen, S. C.; Menon, B. C.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1976, 54, 2385. Hutchins, R. O.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2567. Paquette, L. A.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 442.
11. For other approaches to this ring system, see: Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2201. Bussmann, R.; Heesing, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 561. Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Jovais, C. S. Synth. Commun. 1983, 13, 575. Lacrampe, J.; Heumann, A.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Chem. Res. (S) 1978, 334. Krow, G. R.; Damodaran, K. M.; Fan, D. M.; Rodebaugh, R.; Gaspari, A.; Nadir, U. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2486. Perry, R. A.; Chen, S. C.; Menon, B. C.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1976, 54, 2385. Hutchins, R. O.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2567. Paquette, L. A.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 442.
12. For other approaches to this ring system, see: Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2201. Bussmann, R.; Heesing, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 561. Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Jovais, C. S. Synth. Commun. 1983, 13, 575. Lacrampe, J.; Heumann, A.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Chem. Res. (S) 1978, 334. Krow, G. R.; Damodaran, K. M.; Fan, D. M.; Rodebaugh, R.; Gaspari, A.; Nadir, U. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2486. Perry, R. A.; Chen, S. C.; Menon, B. C.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1976, 54, 2385. Hutchins, R. O.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2567. Paquette, L. A.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 442.
13. For other approaches to this ring system, see: Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2201. Bussmann, R.; Heesing, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 561. Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Jovais, C. S. Synth. Commun. 1983, 13, 575. Lacrampe, J.; Heumann, A.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Chem. Res. (S) 1978, 334. Krow, G. R.; Damodaran, K. M.; Fan, D. M.; Rodebaugh, R.; Gaspari, A.; Nadir, U. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2486. Perry, R. A.; Chen, S. C.; Menon, B. C.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1976, 54, 2385. Hutchins, R. O.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2567. Paquette, L. A.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 442.
14. For other approaches to this ring system, see: Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2201. Bussmann, R.; Heesing, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 561. Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Jovais, C. S. Synth. Commun. 1983, 13, 575. Lacrampe, J.; Heumann, A.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Chem. Res. (S) 1978, 334. Krow, G. R.; Damodaran, K. M.; Fan, D. M.; Rodebaugh, R.; Gaspari, A.; Nadir, U. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2486. Perry, R. A.; Chen, S. C.; Menon, B. C.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1976, 54, 2385. Hutchins, R. O.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2567. Paquette, L. A.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 442.
15. For other approaches to this ring system, see: Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2201. Bussmann, R.; Heesing, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 561. Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Jovais, C. S. Synth. Commun. 1983, 13, 575. Lacrampe, J.; Heumann, A.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Chem. Res. (S) 1978, 334. Krow, G. R.; Damodaran, K. M.; Fan, D. M.; Rodebaugh, R.; Gaspari, A.; Nadir, U. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2486. Perry, R. A.; Chen, S. C.; Menon, B. C.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1976, 54, 2385. Hutchins, R. O.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2567. Paquette, L. A.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 442.
16. For other approaches to this ring system, see: Rigby, J. H.; Pigge, F. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2201. Bussmann, R.; Heesing, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 561. Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490. Krow, G. R.; Shaw, D. A.; Jovais, C. S. Synth. Commun. 1983, 13, 575. Lacrampe, J.; Heumann, A.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Chem. Res. (S) 1978, 334. Krow, G. R.; Damodaran, K. M.; Fan, D. M.; Rodebaugh, R.; Gaspari, A.; Nadir, U. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2486. Perry, R. A.; Chen, S. C.; Menon, B. C.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1976, 54, 2385. Hutchins, R. O.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2567. Paquette, L. A.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 442.
17. Rigby, J. H.; Pigge, F. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 7392.
18. Rigby J. H.; Ahmed, G.; Ferguson, M. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5397.
19. 13C NMR, IR) and analytical (combustion analysis and/or HRMS) data consistent with the assigned structures.
20. Uemura, S.; Miyoshi, H.; Tabata, A.; Okano, M. Tetrahedron 1981, 37, 291. Emmer, G.; Zbiral, E. Tetrahedron 1977, 33, 1415. Uemura, S.; Tabata, A.; Okano, M.; Ichikawa, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1630.
21. Uemura, S.; Miyoshi, H.; Tabata, A.; Okano, M. Tetrahedron 1981, 37, 291. Emmer, G.; Zbiral, E. Tetrahedron 1977, 33, 1415. Uemura, S.; Tabata, A.; Okano, M.; Ichikawa, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1630.
22. Uemura, S.; Miyoshi, H.; Tabata, A.; Okano, M. Tetrahedron 1981, 37, 291. Emmer, G.; Zbiral, E. Tetrahedron 1977, 33, 1415. Uemura, S.; Tabata, A.; Okano, M.; Ichikawa, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1630.
23. McKillop, A.; Hunt, J. D.; Kienzle, F.; Bigham, E.; Taylor, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3635. McKillop, A.; Taylor, E. C. In Comprehensive Organometallic Chemistry , Vol. 7; Wilkinson, G.; Stone, F. G. A.; Abel, W. E., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; pp 465-513.
24. McKillop, A.; Hunt, J. D.; Kienzle, F.; Bigham, E.; Taylor, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3635. McKillop, A.; Taylor, E. C. In Comprehensive Organometallic Chemistry , Vol. 7; Wilkinson, G.; Stone, F. G. A.; Abel, W. E., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; pp 465-513.
25. Murakami, M.; Nishida, S. Chem. Lett. 1981, 997.
26. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Huby, N. J. S.; Gilliat, V. J.; Matasi, J. J.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1262.
27. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Brownell, A.-L.; Elmaleh, D. R.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 855.
28. Carroll, F. I.; Lewin, A. H. NIDA Research Monograph 1991, 112, 284.